1,3-bis(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine | 1029087-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)-[(4-bromophenyl)methylideneamino]methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1029087-85-1
• 化学式: C₂₄H₁₇Br₂NO
• 分子量: 495.213
• InChiKey: AEJNBXJPQARLOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  603.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine 在 盐酸 、 水 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 1-[氨基-(4-溴-苯基)-甲基]-萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  借助低价钛试剂的化学选择反应高效合成萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪衍生物

  摘要：

  一系列新的萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪衍生物，例如反式-1,3-二芳基-1 H-萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪-2（3 H）-羰基氯，1-芳基-2-苄基-1,2-二氢萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪-3-酮和反式-1,3-二芳基-1 H-萘并通过1,2-三芳基-2,3-二氢-1H-萘[1,2- ]的化学选择反应选择性合成[1,2- e ] [1,3]恶嗪-2（3 H）-甲醛。Ë] [1,3]恶嗪和三光气或原甲酸三乙酯分别由不同的低价钛系统诱导。该方法具有反应时间短（15分钟），操作方便，化学选择性高的优点。

  DOI：

  10.1021/cc900073w
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-bromophenyl)-2,4-diazapenta-1,4-diene 、 2-萘酚 以 苯 为溶剂， 生成 1,3-bis(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  1-（α-氨基苄基）-2-萘酚：合成对映纯α-氨基膦酸的新型手性助剂

  摘要：

  哦，贝蒂！基于亚磷酸三烷基酯与衍生自（R）-或（S）-1-（α-氨基苄基）-2-萘酚的手性亚胺的反应，开发了一种新的非对映选择性的α-氨基膦酸酯合成（贝蒂碱;参见图式， X = H，CH 3或Br）。反应以高非对映选择性进行。用HCl处理可形成所需的α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1002/chem.200802540

文献信息

• Synthesis of 1-(α-Aminobenzyl)-2-naphthol Derivatives, their Structure in Crystal and in Solution
  作者：К. Е. Metlushka、D. N. Sadkova、L. N. Shaimardanova、A. I. Tufatullin、V. F. Zheltukhin、О. N. Kataeva、V. А. Alfonsov

  DOI：10.1002/jhet.1978

  日期：2015.1

  The series of tautomeric 1,3‐diarylnaphthoxazines (the Betti base precursors) was obtained by the interaction of 2‐naphthols and 1,3,5‐trisaryl‐2,4‐diazapenta‐1,4‐dienes. Their structure has been established in solid state and solution.
• 1-(α-Aminobenzyl)-2-naphthol: A New Chiral Auxiliary for the Synthesis of Enantiopure α-Aminophosphonic Acids
  作者：Kirill E. Metlushka、Boris A. Kashemirov、Viktor F. Zheltukhin、Dilyara N. Sadkova、Bernd Büchner、Christian Hess、Olga N. Kataeva、Charles E. McKenna、Vladimir A. Alfonsov

  DOI：10.1002/chem.200802540

  日期：2009.7.6

  Ooh Betti! A new diastereoselective synthesis of α‐aminophosphonates has been developed based on the reaction of trialkyl phosphites with chiral imines derived from (R)‐ or (S)‐1‐(α‐aminobenzyl)‐2‐naphthol (Betti base; see scheme, X=H, CH3, or Br). The reaction proceeds with high diastereoselectivity. Treatment with HCl results in the formation of the desired α‐aminophosphonic acids.

  哦，贝蒂！基于亚磷酸三烷基酯与衍生自（R）-或（S）-1-（α-氨基苄基）-2-萘酚的手性亚胺的反应，开发了一种新的非对映选择性的α-氨基膦酸酯合成（贝蒂碱;参见图式， X = H，CH 3或Br）。反应以高非对映选择性进行。用HCl处理可形成所需的α-氨基膦酸。
• Efficient Synthesis of Naphtho[1,2-<i>e</i>][1,3]oxazine Derivatives via a Chemoselective Reaction with the Aid of Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Shaofeng Rong、Guolan Dou、Manman Wang

  DOI：10.1021/cc900073w

  日期：2010.1.11

  A series of new naphtho[1,2-e][1,3]oxazine derivatives such as trans-1,3-diaryl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-2(3H)-carbonyl chloride, 1-aryl-2-benzyl-1,2- dihydronaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one, and trans-1,3-diaryl-1H-naphtho[1,2-e] [1,3]oxazine-2(3H)-carbaldehyde were selectively synthesized via a chemoselective reaction of 1,3-diaryl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazines and triphosgene or

  一系列新的萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪衍生物，例如反式-1,3-二芳基-1 H-萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪-2（3 H）-羰基氯，1-芳基-2-苄基-1,2-二氢萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪-3-酮和反式-1,3-二芳基-1 H-萘并通过1,2-三芳基-2,3-二氢-1H-萘[1,2- ]的化学选择反应选择性合成[1,2- e ] [1,3]恶嗪-2（3 H）-甲醛。Ë] [1,3]恶嗪和三光气或原甲酸三乙酯分别由不同的低价钛系统诱导。该方法具有反应时间短（15分钟），操作方便，化学选择性高的优点。