O,O-diethyl [1-[(2'-hydroxynaphth-1'-yl)](4''-methoxyphenyl)methylamino]-1-(4-methoxyphenyl)methylphosphonate | 1186001-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O,O-diethyl [1-[(2'-hydroxynaphth-1'-yl)](4''-methoxyphenyl)methylamino]-1-(4-methoxyphenyl)methylphosphonate
• 英文别名: 1-[[[[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalen-2-ol；1-[[[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1186001-27-3
• 化学式: C₃₀H₃₄NO₆P
• 分子量: 535.577
• InChiKey: ANCGDQMVLPLWPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-Methoxyphenyl)-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]methyl]naphthalen-2-ol 、 三氟乙酸 、 亚磷酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以86.2%的产率得到O,O-diethyl [1-[(2'-hydroxynaphth-1'-yl)](4''-methoxyphenyl)methylamino]-1-(4-methoxyphenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-（α-氨基苄基）-2-萘酚：合成对映纯α-氨基膦酸的新型手性助剂

  摘要：

  哦，贝蒂！基于亚磷酸三烷基酯与衍生自（R）-或（S）-1-（α-氨基苄基）-2-萘酚的手性亚胺的反应，开发了一种新的非对映选择性的α-氨基膦酸酯合成（贝蒂碱;参见图式， X = H，CH 3或Br）。反应以高非对映选择性进行。用HCl处理可形成所需的α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1002/chem.200802540

文献信息

• 1-(α-Aminobenzyl)-2-naphthol: A New Chiral Auxiliary for the Synthesis of Enantiopure α-Aminophosphonic Acids
  作者：Kirill E. Metlushka、Boris A. Kashemirov、Viktor F. Zheltukhin、Dilyara N. Sadkova、Bernd Büchner、Christian Hess、Olga N. Kataeva、Charles E. McKenna、Vladimir A. Alfonsov

  DOI：10.1002/chem.200802540

  日期：2009.7.6

  Ooh Betti! A new diastereoselective synthesis of α‐aminophosphonates has been developed based on the reaction of trialkyl phosphites with chiral imines derived from (R)‐ or (S)‐1‐(α‐aminobenzyl)‐2‐naphthol (Betti base; see scheme, X=H, CH3, or Br). The reaction proceeds with high diastereoselectivity. Treatment with HCl results in the formation of the desired α‐aminophosphonic acids.

  哦，贝蒂！基于亚磷酸三烷基酯与衍生自（R）-或（S）-1-（α-氨基苄基）-2-萘酚的手性亚胺的反应，开发了一种新的非对映选择性的α-氨基膦酸酯合成（贝蒂碱;参见图式， X = H，CH 3或Br）。反应以高非对映选择性进行。用HCl处理可形成所需的α-氨基膦酸。