5-(三甲基硅烷基)-2-苯并呋喃-1,3-二酮 | 18019-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-(三甲基硅烷基)-2-苯并呋喃-1,3-二酮
• 英文名称: 4-(Trimethylsilyl)phthalic anhydride
• 英文别名: 5-(Trimethylsilyl)isobenzofuran-1,3-dione；5-trimethylsilyl-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 18019-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃Si
• 分子量: 220.3
• InChiKey: KMDLHOYHKCUGAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-2-苯并呋喃-1,3-二酮 、 苯酚 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-Trimethylsilyl-phenolphthalein
  参考文献：
  名称：

  硅橡胶芳香合剂I.三甲基甲硅烷基苯甲醛和法文（法国）Abstleitete Farbstoffe

  摘要：

  通过氧化相应的邻二甲苯来制备3-和4-三甲基甲硅烷基-邻苯二甲酸酐，并将其转化为酞菁，酞菁和几丁质酞酸酯类型的染料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510203
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 氯化偏苯三酸酐 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 生成 5-(三甲基硅烷基)-2-苯并呋喃-1,3-二酮 、 4-Trimellitoyltrimethylsilane 、 Trimellitic anhydride acid trimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基脱羰：芳基硅烷的新途径

  摘要：

  描述了一种通过钯催化的甲基氯乙硅烷和芳族酰氯反应制备芳族氯硅烷的新合成方法。甲硅烷基化脱羰过程是无溶剂的，可以利用低金属催化剂负载量（500-1,000 ppm Pd），在温和条件（145°C）下进行，并且选择性地以良好的产率（通常为 60-85%）得到芳族氯硅烷。该程序可以容忍多种芳族取代基，例如烷基、卤素、硝基、氰基、酰亚胺、酸酐等，并且描述了几种新的含有苯甲酰氯和邻苯二甲酸酐部分的取代芳族氯硅烷的合成。氯甲基乙硅烷起始试剂可得自氯甲烷与硅的直接反应，

  DOI：

  10.1021/ja00197a058

文献信息

• RICH, JONATHAN D., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5887-5893
  作者：RICH, JONATHAN D.

  DOI：——

  日期：——
• Silylative decarbonylation: a new route to arylsilanes
  作者：Jonathan D. Rich

  DOI：10.1021/ja00197a058

  日期：1989.7

  procedure is tolerant of a variety of aromatic substituents, for example, alkyl, halo, nitro, cyano, imide, acid anhydride, etc., and the synthesis of several new substituted aromatic chlorosilanes containing benzoyl chloride and phthalic anhydride moieties is described. Chloromethyldisilane starting reagents are available from the direct reaction of methyl chloride and silicon, making this methodology

  描述了一种通过钯催化的甲基氯乙硅烷和芳族酰氯反应制备芳族氯硅烷的新合成方法。甲硅烷基化脱羰过程是无溶剂的，可以利用低金属催化剂负载量（500-1,000 ppm Pd），在温和条件（145°C）下进行，并且选择性地以良好的产率（通常为 60-85%）得到芳族氯硅烷。该程序可以容忍多种芳族取代基，例如烷基、卤素、硝基、氰基、酰亚胺、酸酐等，并且描述了几种新的含有苯甲酰氯和邻苯二甲酸酐部分的取代芳族氯硅烷的合成。氯甲基乙硅烷起始试剂可得自氯甲烷与硅的直接反应，
• Über siliciumaromatische Verbindungen I. Trimethylsilylphtalsäuren und davon abgeleitete Farbstoffe
  作者：H. Hopff、P. Gallegra

  DOI：10.1002/hlca.19680510203

  日期：1968.1.31

  The 3- and 4-trimethylsilyl-phthalic anhydrides have been prepared by oxidation of the corresponding o-xylenes and converted into dyestuffs of the type of phthalocyanines, phthaleins and chinophthalones.

  通过氧化相应的邻二甲苯来制备3-和4-三甲基甲硅烷基-邻苯二甲酸酐，并将其转化为酞菁，酞菁和几丁质酞酸酯类型的染料。