5-methyl-1-heptyne | 61064-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 5-methyl-1-heptyne
• 英文别名: 5-Methyl-hept-1-in；1-Heptyne, 5-methyl-；5-methylhept-1-yne
• CAS: 61064-09-3
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: XZAXKNMXYFKSKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-heptyne 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩展 Salinilactone 家族。

  摘要：

  寻找进一步的功能：通过 GC/MS 和合成鉴定了五种新的盐内酯，从而将盐内酯家族扩展到八种化合物。放线菌的抑制测定、盐孢菌中盐内酯产生的追踪以及丰年虾测定提供了对盐内酯的发生和生物学目的的深入了解。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900764
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊醇 在 溴 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-methyl-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  扩展 Salinilactone 家族。

  摘要：

  寻找进一步的功能：通过 GC/MS 和合成鉴定了五种新的盐内酯，从而将盐内酯家族扩展到八种化合物。放线菌的抑制测定、盐孢菌中盐内酯产生的追踪以及丰年虾测定提供了对盐内酯的发生和生物学目的的深入了解。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900764

文献信息

• Reproductive Regulating Pheromones of Queen Ant: A Short and Versatile Synthesis of 3,11-Dimethylheptacosane
  作者：Jin-Woo Lee、Hwa-Jong Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3213

  日期：2011.9.20

  route to these branched hydrocarbons. Herein, we report the first synthesis of 3,11-dimethylheptacosane (1) through a short and versatile synthetic route. The synthetic analysis of 3,11-dimethylheptacosane (1) shows that intermolecular enyne metathesis can allow to introduce two methyl group on the chain and the overall chain length could be controlled by using an alkyne with proper chain length (Scheme

  昆虫的社会行为总是让人类着迷，因为它们似乎在社会中保持着良好的秩序和交流。昆虫为此目的使用它们的信息素开发了复杂的化学通讯系统。在信息素中，角质层蜡用于识别群体成员和非成员。在蚂蚁中，已鉴定出近 1,000 种表皮碳氢化合物 (CHC)，表皮的 CHC 成分用于区分它们的朋友和敌人。已知某些种类的蚂蚁在入侵其他蚁群时会使用其他蚁群中死去的蚂蚁的角质层蜡来掩饰自己的身份。众所周知，蚂蚁的触角识别 CHCs 的组成，但这种识别的确切机制尚未得到很好的研究。角质层上的 CHCs 也用于区分蚁后和其他有生育能力的蚂蚁。蚁后产生的 3,11 二甲基化直链烃比 C26 长（图 1）。有趣的是，在昆虫社会中只发现了 27 到 33 的奇数碳链。这些 CHCs 也涂在蚁后的卵上，但不存在于其他蚂蚁的卵上，这使得蚂蚁能够区分这些卵并通过进食来破坏后者，从而控制它们的社会等级。我们对 CHCs 不同组成的识别机制以及
• Silylformylation of Chiral 1-Alkynes, Catalysed by Solvated Rhodium Atoms
  作者：Laura Antonella Aronica、Silvia Terreni、Anna Maria Caporusso、Piero Salvadori

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4321::aid-ejoc4321>3.0.co;2-t

  日期：2001.11

  Solvated rhodium atoms, prepared by the metal vapour synthesis technique, promote the silylformylaton reaction of variously substituted alkynes (RRCH)-R-1-C-2(CH2)(n)C equivalent to CH, with catalytic activities comparable with and even higher than more common species such as Rh-4(CO)(12). Z-Silylalkenals are exclusively formed in high yields (60-95%) indicating syn addition both of CO and of the silane (Me2PhSiH) to the triple bond, The chemoselectivity of the process (silylformylation vs. hydrosilylation) is highly affected by the amount of catalyst employed (mmol of Rh species with respect to the alkyne reagent), by the steric requirements of the acetylenic substrates and by the hydrosilane/alkyne molar ratio. When optically active acetylenes are treated in the presence of Me2PhSiH under carbon monoxide pressure, the silylformylation reaction occurs with total retention of stereochemistry of the stereogenic centre, even if it is at the alpha -position of the unsaturated moiety, to afford enantiomerically enriched beta -silylalkenals.
• The Sodium Amide Catalyzed Rearrangement of Some Acetylenes in Ethylenediamine^1a
  作者：John H. Wotiz、Wilbur E. Billups、Daniel T. Christian

  DOI：10.1021/jo01345a006

  日期：1966.7
• Metal catalysis in organic reactions. X. Nickel-catalyzed dimerization of 1-alkynes to 1,3-dialkylbutenynes
  作者：G. Giacomelli、F. Marcacci、A.M. Caporusso、L. Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95366-3

  日期：1979.1
• (η6-Cyclohepta-1,3,5-triene)(η4-cycloocta-1,5-diene)iron(0) complex as attractive precursor in catalysis
  作者：Chiara Breschi、Loris Piparo、Paolo Pertici、Anna Maria Caporusso、Giovanni Vitulli

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00211-4

  日期：2000.8

  The catalytic activity of the complex Fe(eta(6)-CHT)(eta(4)-COD), (CHT = 1,3,5-cycloheptatriene; COD = 1,5-cyclooctadiene), 1, has been evaluated in some reference reactions such as the hydroformylation of 1-hexene and styrene and the cyclotrimerisation of a wide range of terminal and internal acetylenes. The title complex has been found to be a convenient catalytic precursor and it resulted more active than other iron catalysts in the investigated reactions. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.