o-bromo-trans-stilbene oxide | 77287-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: o-bromo-trans-stilbene oxide
• 英文别名: 2-Bromo-trans-stilbene Oxide；trans-2-(2-bromophenyl)-3-phenyl oxirane；(2R,3R)-2-(2-bromophenyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 77287-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: XZIUOGWKXJKMCE-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-bromo-trans-stilbene oxide 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 生成 二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Metalation of o-halostyrene oxides. Preparation of benzocyclobutenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a026
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 o-bromo-trans-stilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  Metalation of o-halostyrene oxides. Preparation of benzocyclobutenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a026

文献信息

• Preparation of Polysubstituted Isochromanes by Addition of <i>ortho</i>-Lithiated Aryloxiranes to Enaminones
  作者：Antonio Salomone、Filippo Maria Perna、Francesca Claudia Sassone、Aurelia Falcicchio、Jure Bezenšek、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Saverio Florio、Vito Capriati

  DOI：10.1021/jo401689e

  日期：2013.11.1

  The reaction of ortho-lithiated aryloxiranes with various enaminones straightforwardly affords new functionalized isochromanes as mixtures of two epimeric stereoisomers in reasonable to very good yields (50–90%). The two diastereomers, which show a high structural variability, can be easily separated by column chromatography.

  邻位锂化的芳基环氧乙烷与各种烯胺酮的反应直接提供了两种功能异构立体异构体的混合物形式的新型官能化异苯并二氢吡喃，产率合理至非常高（50-90％）。表现出高结构变异性的两种非对映异构体可以通过柱色谱法轻松分离。
• Michael Addition of Ortho-Lithiated Aryloxiranes to α,β-Unsaturated Malonates: Synthesis of Tetrahydroindenofuranones
  作者：Antonio Salomone、Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/ol800437s

  日期：2008.5.1

  A short and efficient synthesis of tetrahydroindenofuranones based on the Michael addition of ortho-lithiated aryloxiranes to alkylidene malonates followed by the nucleophilic oxirane ring-opening and subsequent lactonization is described. The methodology has been applied to the synthesis of a structural analogue of epipodophyllotoxins.

  描述了基于将邻甲硅烷基化的芳基氧杂环戊烷向亚烷基丙二酸酯的迈克尔加成，然后亲核的环氧乙烷开环和随后的内酯​​化的短而有效的合成四氢茚并呋喃酮的方法。该方法已经应用于表鬼臼毒素的结构类似物的合成。
• Construction the A-B Bicyclic Ring Structure of Stemocurtisine
  作者：Duc Dau Xuan

  DOI：10.2174/1570178617666200207105649

  日期：2021.1