N-Nitroso-4-phenylpiperidin | 329187-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Nitroso-4-phenylpiperidin
• 英文别名: N-nitroso-4-phenylpiperidine；1-nitroso-4-phenylpiperidine；1-Nitroso-4-phenyl-piperidin
• CAS: 329187-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01700390
• 分子量: 190.245
• InChiKey: PLERIDASECPNCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Nitroso-4-phenylpiperidin 在 重水 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种利用微波反应装置制备氘代胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供一种制备氘代胺类化合物的方法，利用微波装置在氘源的存在下，将至少含有一个式C‑N‑X的结构的非氘代胺类化合物转化为氘代胺类化合物，其中X为亚硝基、硝基、氰基、或卤素。本发明的原料易获得，价格低，用量少，操作简便，氘代时间短，氘代率高，氘代过程绿色环保，适合应用于开发氘代胺类药物。

  公开号：

  CN109748767A
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶 在 2-硝基丙烷 、 4-(4-fluorophenyl)naphthalene-1,2-dione 、 氧气 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N-Nitroso-4-phenylpiperidin
  参考文献：
  名称：

  邻萘醌催化剂的基质混杂性：脱氧性交叉偶联和N-亚硝化的催化好氧胺氧化方案。

  摘要：

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03442

文献信息

• Visible-Light-Induced Photoaddition of <i>N</i>-Nitrosoalkylamines to Alkenes: One-Pot Tandem Approach to 1,2-Diamination of Alkenes from Secondary Amines
  作者：Dilip V. Patil、Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00786

  日期：2021.4.16

  excitation at 453 nm. The developed visible-light-promoted photoaddition reaction of N-nitrosoamines to alkenes was combined with the o-NQ-catalyzed aerobic oxidation protocol of amines to telescope the direct handling of harmful N-nitroso compounds, where the desired α-amino oxime derivatives were obtained in a one-pot tandem N-nitrosation and photoaddition sequence.

  首次公开了通过N-亚硝基胺在453 nm处的可见光激发生成铵基自由基阳离子。N-亚硝胺与烯烃的可见光促进的光加成反应与邻-NQ催化的胺的有氧氧化协议相结合，以伸缩方式直接处理有害的N-亚硝基化合物，其中所需的α-氨基肟衍生物是以一锅串联N-亚硝化和光加成顺序获得。
• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• Electrochemical Nonacidic N‐Nitrosation/N‐Nitration of Secondary Amines through a Biradical Coupling Reaction
  作者：Ji‐Ping Zhao、Lu‐jia Ding、Peng‐Cheng Wang、Ying Liu、Min‐Jun Huang、Xin‐Li Zhou、Ming Lu

  DOI：10.1002/adsc.202000267

  日期：2020.11.18

  acid‐free N‐nitrosation/nitration of the N−H bonds in secondary amines with Fe(NO3)3 ⋅ 9H2O as the nitroso/nitro source through an electrocatalyzed radical coupling reaction was developed. Cyclic aliphatic amines and N‐heteroaromatic compounds were N‐nitrosated and N‐nitrated, respectively, under mild conditions. Control and competition experiments, as well as kinetic studies, demonstrate that N‐nitrosation

  在仲胺的N-H键为Fe的游离酸-N-亚硝化/硝化（NO 3）3  ⋅9H 2 O为通过电催化自由基偶合反应的亚硝基/硝基源被开发。环状脂肪胺和N-杂芳族化合物分别在温和的条件下进行N-亚硝化和N-硝化。控制和竞争实验，以及动力学研究，证明了的N-亚硝化和N-硝化涉及涉及Ñ两个不同的自由基反应途径+和N 。部首。此外，电催化方法使电极上的NH键优先活化，因此对特定N原子具有高选择性。最后，该策略具有广泛的应用范围，并提供了一种绿色且直接的方法来以高收率生成有用的N-亚硝基/硝基化合物。
• [EN] SUBSTITUTED 3,5-DIHYDRO-4H-IMIDAZOL-4-ONES FOR THE TREATMENT OF OBESITY<br/>[FR] 3,5-DIHYDRO-4-H-IMIDAZOL-4-ONES SUBSTITUES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2004058727A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention relates to substituted 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones compounds which are useful in the treatment of obesity and obesity-related disorders, and as weight-loss and weight-control agents. The invention also provides methods for synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using such compositions for inducing weight loss and treating obesity and obesity-related disorders.

  这项发明涉及替代的3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮化合物，这些化合物在治疗肥胖和与肥胖相关的疾病以及作为减肥和体重控制剂方面是有用的。该发明还提供了合成这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物诱导减肥和治疗肥胖和与肥胖相关疾病的方法。
• Asymmetric Transformation of <i>N</i>-Nitrosamines by Inclusion Crystallization with Optically Active Hosts
  作者：Teresa Olszewska、Maria J. Milewska、Maria Gdaniec、Hanna Małuszyńska、Tadeusz Połoński

  DOI：10.1021/jo001311v

  日期：2001.1.1

  sign corresponding to the n-pi* electronic transition. The optically active nitrosamines are configurationally labile compounds and gradually racemize in solution but they are indefinitely stable in the solid state. The first-order kinetics of the racemization in solution allowed us to assign the N-N rotation barriers by simple polarimetric measurements.

  通过与旋光性二醇（TADDOLs）的夹杂物结晶，仅由于绕NN键旋转受阻而具有手性的几种N-亚硝基哌啶被拆分为对映体。客体亚硝胺的绝对构型是从包合物的X射线晶体结构推导出来的。通过主体二醇与哌嗪的竞争络合释放包封的亚硝胺。拆分的亚硝胺的旋光性由其CD光谱显示。提出了一个简单的手性规则，以合理化观察到的对应于n-pi *电子跃迁的Cotton效应信号。旋光性亚硝胺是结构不稳定的化合物，并在溶液中逐渐消旋，但在固态中它们无限稳定。