(R)-2,2-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-4-nitrobutanal | 1231760-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-4-nitrobutanal
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(naphthalene-2-yl)-4-nitrobutanal；(R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(2-naphthyl)butanal；(3R)-2,2-dimethyl-3-naphthalen-2-yl-4-nitrobutanal
• CAS: 1231760-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: IXHHRZVKHADYLF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-硝基乙烯基]萘 、 异丁醛 在 ethyl (1R,5R,9S,13S,14R)-14-[[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamothioylamino]-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到(R)-2,2-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  两亲双功能伯胺-硫脲在有机或水性介质中促进异丁醛与硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  设计并合成了一类新的基于拜耳烷支架的手性两亲双功能硫脲，每个硫脲都含有伯氨基，从容易获得的天然产物异甜菊醇中合成。硫脲被证明可有效催化异丁醛和硝基烯烃之间的不对称迈克尔加成。手性硫脲 1a 提供 S 对映异构体，而 1b 提供 R 对映异构体，两者均具有高产率（高达 92 %）和高至极好的对映选择性（高达 98 %）。此外，反应在温和条件下在有机溶剂和水中均顺利进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101086

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of Isobutyraldehyde to Nitroolefins Using an <i>α</i>,<i>α</i>-Diphenyl-(<i>S</i>)-prolinol-Derived Chiral Diamine Catalyst
  作者：Wei Han、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/bcsj.20200078

  日期：2020.8.15

  The enantioselective Michael addition of isobutyraldehyde to nitroolefin analogs was achieved by utilizing an α,α-diphenyl-(S)-prolinol-derived chiral diamine catalyst 1b. In this protocol, catalys...

  通过使用α,α-二苯基-(S)-脯氨醇衍生的手性二胺催化剂1b，实现了异丁醛对硝基烯烃类似物的对映选择性迈克尔加成。在该协议中，催化剂...
• Chiral Primary Amine–Squaramide Catalyzed Highly Enantio­selective Michael Addition of Isobutyraldehyde to Nitroolefins
  作者：Zhi-Wei Ma、Jing-Chao Tao、Xiao-Feng Liu、Bin Sun、Xian-Hui Huang

  DOI：10.1055/s-0036-1588090

  日期：——

  to 98%) with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Chiral primary amine–squaramides have not been extensively studied to date in the field of organocatalysis. In this paper, novel chiral squaramides derived from natural product stevioside were developed. Both enantiomers of a series of γ-nitroaldehydes were generated by using these squaramide catalysts for the Michael addition reaction

  摘要 迄今为止，手性伯胺-方酰胺在有机催化领域尚未得到广泛研究。本文开发了一种从天然产物甜菊糖苷衍生的新型手性方酸酰胺。通过使用这些方形酰胺催化剂将异丁醛与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，可以生成一系列γ-硝基醛的两种对映异构体。该不对称反应进行得很好，以高产率（高达98％）和高至优异的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。 迄今为止，手性伯胺-方酰胺在有机催化领域尚未得到广泛研究。本文开发了一种从天然产物甜菊糖苷衍生的新型手性方酸酰胺。通过使用这些方形酰胺催化剂将异丁醛与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，可以生成一系列γ-硝基醛的两种对映异构体。该不对称反应进行得很好，以高产率（高达98％）和高至优异的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。
• Enantioselective Michael addition of isobutyraldehyde to nitroalkenes organocatalyzed by chiral primary amine-guanidines
  作者：Angel Avila、Rafael Chinchilla、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.006

  日期：2014.3

  Primary amine-guanidines derived from trans-cyclohexane-1,2-diamines are used as organocatalysts for the enantioselective conjugate addition of isobutyraldehyde to arylated and heteroarylated nitroalkenes. The reaction was performed in the presence of imidazole as the additive in aqueous DMF as the solvent at 0 °C. The corresponding Michael adducts bearing a new stereocenter were obtained in high yields

  衍生自反式-环己烷-1，2-二胺的伯胺胍用作有机催化剂，用于将异丁醛对映选择性共轭加成到芳基化和杂芳基化的硝基烯烃上。该反应在咪唑作为添加剂存在下，在DMF水溶液中作为溶剂在0℃下进行。以高收率和高达80％的对映选择性获得了带有新的立体中心的相应的迈克尔加合物。理论计算用于证明所观察到的立体感。
• Highly Enantioselective Michael Additions of Isobutyraldehyde to Nitroalkenes Promoted by Amphiphilic Bifunctional Primary Amine-Thioureas in Organic or Aqueous Medium
  作者：Zhi-Wei Ma、Yu-Xia Liu、Wen-Jing Zhang、Yan Tao、Yu Zhu、Jing-Chao Tao、Ming-Sheng Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201101086

  日期：2011.11

  isobutyraldehyde and nitroalkenes. The chiral thiourea 1a furnished S enantiomers, whereas 1b afforded R enantiomers, both with high yields (up to 92 %) and high to excellent enantioselectivities (up to 98 %). Furthermore, the reactions proceeded smoothly both in organic solvents and in water under mild conditions.

  设计并合成了一类新的基于拜耳烷支架的手性两亲双功能硫脲，每个硫脲都含有伯氨基，从容易获得的天然产物异甜菊醇中合成。硫脲被证明可有效催化异丁醛和硝基烯烃之间的不对称迈克尔加成。手性硫脲 1a 提供 S 对映异构体，而 1b 提供 R 对映异构体，两者均具有高产率（高达 92 %）和高至极好的对映选择性（高达 98 %）。此外，反应在温和条件下在有机溶剂和水中均顺利进行。