6β-fluoro-5-hydroxy-5α-pregnane-3,20-dione | 4660-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-fluoro-5-hydroxy-5α-pregnane-3,20-dione
• 英文别名: 6β-Fluor-5-hydroxy-5α-pregnan-3,20-dion；6beta-Fluoro-5alpha-hydroxypregnane-3,20-dione；(5R,6R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-6-fluoro-5-hydroxy-10,13-dimethyl-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4660-45-1
• 化学式: C₂₁H₃₁FO₃
• 分子量: 350.474
• InChiKey: QGTYZUYXCSOOSC-RENSIRAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-281 °C
• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-fluoro-5-hydroxy-5α-pregnane-3,20-dione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6β-fluoroprogesterone
  参考文献：
  名称：

  卤代类固醇激素的合成—Ⅱ

  摘要：

  用三氟化硼醚化物在胆甾烷，雄烷酮和孕烷系列中裂解3β-乙酰氧基-5α-，6α-环氧化合物，得到相应的3β-乙酰氧基-5α-羟基-6β-氟代化合物。通过适当地操作这些氟代醇，可制得6α-氟胆甾烯酮和具有生物学意义的6α-和6β-氟睾酮以及6α-6β-氟孕酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82606-5
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 氯仿 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 苯 作用下， 生成 6β-fluoro-5-hydroxy-5α-pregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  卤代类固醇激素的合成—Ⅱ

  摘要：

  用三氟化硼醚化物在胆甾烷，雄烷酮和孕烷系列中裂解3β-乙酰氧基-5α-，6α-环氧化合物，得到相应的3β-乙酰氧基-5α-羟基-6β-氟代化合物。通过适当地操作这些氟代醇，可制得6α-氟胆甾烯酮和具有生物学意义的6α-和6β-氟睾酮以及6α-6β-氟孕酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82606-5

文献信息

• Steroids—CXX synthesis of halogenated steroid hormones
  作者：A. Bowers、L. Cuéllar Ibáñez、H.J. Ringold

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80061-2

  日期：1959.1

  The conformational and electronic factors involved in the fission of steroid 5α,6α-epoxides with boron trifluoride-etherate are discussed with particular reference to C-3-keto-5α,6α-epoxides and their cycloethylene-dioxy derivatives.

  讨论了类固醇5α，6α-环氧化合物与三氟化硼-醚化物的裂变所涉及的构象和电子因素，特别是涉及C-3-酮5α，6α-环氧化合物及其环乙二氧基衍生物。
• 6-fluoro steroids and process
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02838528A1

  公开（公告）日：1958-06-10
• Hogg et al., Chemistry and industry, 1958, p. 1002
  作者：Hogg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of halogenated steroid hormones—II
  作者：A. Bowers、H.J. Ringold

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82606-5

  日期：1958.1

  Fission of 3β-acetoxy-5α-,6α-epoxides in the cholestane, androstane and pregnane series with boron trifluoride etherate afforded the corresponding 3β-acetoxy-5α-hydroxy-6β-fluoro compounds. By appropriate manipulation of these fluorohydrins 6α-fluorocholestenone and the biologically interesting 6α- and 6β-fluorotestosterone and 6α- 6β-fluoroprogesterone were prepared.

  用三氟化硼醚化物在胆甾烷，雄烷酮和孕烷系列中裂解3β-乙酰氧基-5α-，6α-环氧化合物，得到相应的3β-乙酰氧基-5α-羟基-6β-氟代化合物。通过适当地操作这些氟代醇，可制得6α-氟胆甾烯酮和具有生物学意义的6α-和6β-氟睾酮以及6α-6β-氟孕酮。