1,3,5-triethyl-2,4,6-trichloro-borazine | 2608-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1,3,5-triethyl-2,4,6-trichloro-borazine
• 英文别名: 1,3,5-Triaethyl-2,4,6-trichlor-borazin；N,N',N''-Triethyl-B,B',B''-trichlor-borazol；2,4,6-Trichlor-1,3,5-triethyl-borazin；Trichlor-N,N',N''-triethyl-borazin；Tri-B-chlor-tri-N-ethyl-borazol；B-Trichlor-N-triethyl-borazin；2,4,6-Trichloro-1,3,5-triethyl-1,3,5,2,4,6-triazatriborinane
• CAS: 2608-99-3
• 化学式: C₆H₁₅B₃Cl₃N₃
• 分子量: 267.997
• InChiKey: FXMOAEHNBGVULP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  76 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triethyl-2,4,6-trichloro-borazine 在 氨 作用下， 生成 N-triethyl-B-trisaminoborazine
  参考文献：
  名称：

  Niedenzu,K. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 671 - 676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙胺盐酸盐 在 三氯化硼 、 氯苯 作用下， 生成 1,3,5-triethyl-2,4,6-trichloro-borazine
  参考文献：
  名称：

  Turner; Warne, Chemistry and industry, 1958, p. 526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Factors relating to the formation of N-alkyl-B-halogenoborazines
  作者：I.M. Butcher、W. Gerrard

  DOI：10.1016/0022-1902(65)80443-2

  日期：1965.4

  The formation of N-alkyl-B-halogenoborazines from alkylammonium halide and boron trihalide (R = Me, Et, Prn, Pri, Bun, Bus, Oct.n but not But), entails the immediate formation of the tetrahalogenoborate, RNH3+BX4−, followed by the 1:1 complex, RNH2BX3, ill-defined further intermediates, and then the borazine according to the b.p. of the solvent used. Residues indicated further polymerisation; but were

  的形成ñ -烷基-乙从烷基卤化铵和三卤化硼（R =甲基，乙基，镨-halogenoborazines Ñ，镨我，卜Ñ，卜小号10月Ñ但不卜吨），需要的立即形成tetrahalogenoborate，RNH 3 + BX 4 - ，接着是1：1的复合物，RNH 2 BX 3，边界不清进一步的中间体，并且根据所使用的溶剂的沸点，则环硼氮烷。残留物表明进一步聚合。但没有进行化学分析以外的调查。叔丁基系统得到化合物Bu tNHBCl 2 ; 但不是硼嗪。在三乙胺存在，所述胺系统，除了卜吨之一，仍然得到环硼氮烷，而B吨得到borazocine（BU系统吨NBCl）4。
• The reactions between tris(primary amino)boranes and boron trifluoride: alkylaminoboron difluorides and primary amine–boron trifluoride adducts
  作者：N. N. Greenwood、K. A. Hooton、J. Walker

  DOI：10.1039/j19660000021

  日期：——

  The products of the reaction between tris(primary amino)boranes and boron trifluoride have been shown to depend on the nature of the alkyl group present. When R = Pri or But the product is the primary aminoboron difluoride dimer, (RNHBF2)2, whereas when R = Me, Et, Prn, or Bui the product is the corresponding primary amine–boron trifluoride adduct together with various substituted borazines. Likewise

  已显示三（伯氨基）硼烷与三氟化硼之间的反应产物取决于存在的烷基的性质。当R = Pr i或Bu t时，产物是伯氨基二氟化硼二聚体（RNHBF 2）2，而当R = Me，Et，Pr n或Bu i时，产物是相应的伯胺-三氟化硼加合物。各种取代的硼嗪。同样，三（乙基氨基）硼烷与三氯化硼进行新反应，得到定量的乙胺-三氯化硼和B-三氯-N-三乙基硼嗪（EtNBCl）3。还描述了二乙氨基硼二氟化物的一些氨基转移反应。
• Simplified synthesis of B-trichloro N-trialkylborazines (ClBNR)3, R = Me, Et, and of heterocycles related to 1,3-diaza-2,4-diboranaphthalene (ClBNC6H5)2
  作者：Jean Atchekzaï、Florence Guilhon、Henri Mongeot、Bernard Frange

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85349-9

  日期：1992.12

  related trimeric species (ClBNH)3, the latter compound being obtained in small amounts when the adduct ODMA·BCl3 (ODMA = N,N-dimethyloctylamine) is used instead of BDMA·BCl3 When applied to C6H5NH2·HCl, the same reaction leads to the expected borazine (ClBNC6H5)3 with moderate yield (23%), the main compound (77% according to 1H NMR) being a boron-nitrogen heterocycle derived from 1,3-diaza-2,4- diboranaphthalene

  摘要在回流的氯苯中加热叔胺三氯化硼加合物BDMA·BCl3（BDMA = N，N-二甲基苄基胺）和胺盐酸盐RNH2·HCl（R = Me，Et）的1/1混合物，得到B-三氯N-三烷基硼嗪（ClBNR）3（R = Me，Et），收率非常好。使用NH4Cl，相同的反应无法得到相关的三聚体（ClBNH）3，当使用加合物ODMA·BCl3（ODMA = N，N-二甲基辛胺）代替BDMA·BCl3时，少量获得后者生成C6H5NH2·HCl，相同的反应可制得预期的环硼嗪（ClBNC6H5）3，产率适中（23％），主要化合物（根据1H NMR为77％）是衍生自1,3-二氮杂- 2,4-二硼萘（C6H5NBCl）2。尝试通过色谱方法分离后一种化合物是不成功的。
• Reactions between alkylaminobis(trifluoromethyl)phosphines and boron trihalides
  作者：N. N. Greenwood、B. H. Robinson

  DOI：10.1039/j19680000226

  日期：——

  The reaction between alkylaminobis(trifluoromethyl)phosphines, RNH·P(CF3)2, and boron trihalides is complex and the products depend on the reaction conditions and on the nature of both the alkyl group and the boron trihalide. At low temperatures 1:1 adducts are formed but at room temperature the predominant reaction is cleavage of the N–P bond to give halogenobis(trifluoromethyl)phosphines, (CF3)2PX

  烷基氨基双（三氟甲基）膦，RNH·P（CF 3）2和三卤化硼之间的反应是复杂的，并且产物取决于反应条件以及烷基和三卤化硼两者的性质。在低温下会形成1：1的加合物，但在室温下，主要反应是裂解N–P键以生成卤代双（三氟甲基）膦，（CF 3）2 PX和烷基氨基硼–卤素化合物：在–78°： RNH·P（CF 3）2 + BX 3 = RNH·P（CF 3）2，BX 3在25°：RNH·P（CF 3）2 + BX 3＝（CF 3）2 PX + RNH·BX 2，其中R ＝ Bu t，X ＝ F或Cl。当R ＝ Me或Et时，第二反应的氨基硼产物歧化成三卤化硼加合物和相应的硼嗪：2RNH·BX 2＝ RNH 2，BX 3 +⅓（RNBX）3
• Hydrodechlorination of Et ₃ NBCl ₃ Catalyzed by Amorphous Nickel Boride – A Mechanistic Approach
  作者：Christian Reller、Florian O. R. L. Mertens

  DOI：10.1002/ejic.201301253

  日期：2014.1

  catalytic hydrodechlorination of BCl3 with molecular hydrogen in the presence of tertiary amines is a viable strategy for the energy-efficient generation of valuable B–H bonds. A mechanistic study based on experiments with isolated intermediates and deuterium labeling experiments is presented. The occurrence of the rate-limiting reverse reaction from the insoluble Et3NHCl adduct was identified as a

  在叔胺存在下，BCl3 与分子氢的催化加氢脱氯是一种可行的策略，可以高效地生成有价值的 B-H 键。提出了基于分离中间体实验和氘标记实验的机理研究。来自不溶性 Et3NHCl 加合物的限速逆反应的发生被确定为 Et3NBH3 产率低的主要原因。此外，具有 NCH2 单元的胺，在相应的情况下也用作溶剂，对反应动力学有很大的影响；它们直接参与高温下的氢转移并承担助催化剂的作用。提出了在硼化镍催化剂上反应的催化循环。