1-(tert-butyldimethylsilyl)oxyhexane | 80033-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)oxyhexane
• 英文别名: tert-butyldimethyl(n-hexyloxy)silane；tert-Butyl(hexyloxy)dimethylsilane；1-Hexanol, tBDMS；tert-butyl-hexoxy-dimethylsilane
• CAS: 80033-60-9
• 化学式: C₁₂H₂₈OSi
• 分子量: 216.439
• InChiKey: KYTFGLILXWWPHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1187

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)oxyhexane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到正己醇
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers by diisobutylaluminum hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00029a050
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)oxyhexane
  参考文献：
  名称：

  使用固定在陶瓷上的钯催化剂进行独特的化学选择性加氢

  摘要：

  开发了负载在陶瓷上的非均相钯催化剂（5％Pd /陶瓷）。该催化剂对氢化显示出特定的化学选择性，这是其他钯催化方法无法实现的。脂族或芳族N- Cbz基团都可以脱保护为相应的游离胺，而苄基酯和醚的氢解反应却没有进行。此外，芳族氯化物和环氧化物在钯/陶瓷催化的氢化条件下具有耐受性。由于在反应介质中未检测到钯浸出，因此可以重复使用5％的Pd /陶瓷，而不会降低催化剂活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500193

文献信息

• Activation of silanes by Grubbs’ carbene complex Cl2(PCy3)2RuCHPh: dehydrogenative condensation of alcohols and hydrosilylation of carbonyls
  作者：Sarah V Maifeld、Reagan L Miller、Daesung Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01385-0

  日期：2002.9

  This manuscript describes two catalytic methods for silyl ether synthesis using Grubbs’ catalyst Cl2(PCy3)2RuCHPh. Silyl ethers are obtained from the reaction of a variety of silanes with alcohols by dehydrogenative condensation and by the hydrosilylation of carbonyl compounds. Both reactions occur under neat conditions.

  这个手稿描述了使用Grubbs催化剂Cl作为甲硅烷基醚的合成两个催化方法2（PCY 3）2 RuCHPh。甲硅烷基醚是由各种硅烷与醇通过脱氢缩合反应和羰基化合物的氢化硅烷化反应制得的。两种反应均在纯净条件下发生。
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017084630A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• NHC–copper hydrides as chemoselective reducing agents: catalytic reduction of alkynes, alkyl triflates, and alkyl halides
  作者：Nick Cox、Hester Dang、Aaron M. Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.004

  日期：2014.7

  as well as the NHC–copper-catalyzed reduction of primary alkyl triflates and primary and secondary alkyl iodides and bromides are described. The high chemoselectivity demonstrated in these examples illustrates the mild nature of copper hydride complexes as reducing agents, which have applications in synthetic chemistry beyond their traditional role in the reduction of activated alkenes and carbonyl compounds

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。
• Cross-Dehydrogenating Coupling of Aldehydes with Amines/R-OTBS Ethers by Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Amides, Esters, and Ureas
  作者：Ganesh Pandey、Suvajit Koley、Ranadeep Talukdar、Pramod Kumar Sahani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02537

  日期：2018.9.21

  A straightforward synthesis of amides, ureas, and esters is reported by visible-light cross-dehydrogenating coupling (CDC) of aldehydes (or amine carbaldehydes) and amines/R-OTBS ethers by photoredox catalysis. The reaction is found to be general and high yielding. A plausible mechanistic pathway has been proposed for these transformations and is supported by appropriate controlled experiments.

  通过光氧化还原催化醛（或胺甲醛）和胺/ R-OTBS醚的可见光交叉脱氢偶联（CDC），报道了酰胺，脲和酯的直接合成。发现该反应是一般的且高收率的。已经为这些转化提出了一种可行的机理途径，并得到了适当的受控实验的支持。
• Iron-Catalysed Reduction of Olefins using a Borohydride Reagent
  作者：Tom S. Carter、Léa Guiet、Dominik J. Frank、James West、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/adsc.201200577

  日期：2013.3.25

  The iron‐catalysed reduction of olefins has been achieved using a simple iron salt and sodium triethylborohydride. A wide range of mono‐ and trans‐1,2‐disubstituted alkenes have been reduced (91–100%) using 25 mol% iron(II) triflate, 1 mol% N‐methyl‐2‐pyrrolidinone and 4 equivalents of sodium triethylborohydride. The reduction of alkynes to alkanes is also reported (up to 84%). Significantly, the reduction

  使用简单的铁盐和三乙基硼氢化钠可实现铁催化的烯烃还原。使用25摩尔％的三氟甲磺酸铁（II），1摩尔％的N-甲基-2-吡咯烷酮和4当量的三乙基硼氢化钠可还原范围广泛的单和反1,2-二取代烯烃（91-100％）。也有报道说炔烃还原为烷烃（高达84％）。值得注意的是，三取代烯烃的还原也已实现（60-86％）。