(Z)-1-(naphthalen-2-yl)-N-phenylmethanimine oxide | 35998-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-1-(naphthalen-2-yl)-N-phenylmethanimine oxide
• 英文别名: (Z)-N-(naphthalen-2-ylmethylene)aniline oxide；1-naphthalen-2-yl-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 35998-77-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: QZTQWIONKQDLBJ-AQTBWJFISA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(naphthalen-2-yl)-N-phenylmethanimine oxide 在 DBFOX/Ph (R=Me)-Zn(OTf)2 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-3-(2-naphthyl)-2-phenylisoxazolidine-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过解决DBFOX / Ph-过渡金属配合物的聚集问题，改进了1,3-偶极双环环硝酮的催化作用

  摘要：

  已经证明了一种解决金属络合物催化剂聚集问题的新方法。通过手性配体的结构改性，在DBFOX / Ph-过渡金属配合物的情况下，对催化剂金属中心的立体保护是有效的。新的配体已成功地应用于硝酮环加成中的各种α，β-不饱和醛。在室温下以2摩尔％的催化负载量进行反应时，已显示出高达99％ee的优异对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.151
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-1-(naphthalen-2-yl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Nosylhydrazones与亚硝基芳烃的偶联：（Z）-N-Arylnitrones的无过渡金属方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591757

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fluoroalkenoates and Fluorinated Isoxazolidinones: N-Substituents Governing the Dual Reactivity of Nitrones
  作者：G. K. Surya Prakash、Zhe Zhang、Fang Wang、Martin Rahm、Chuanfa Ni、Marc Iuliucci、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1002/chem.201303509

  日期：2014.1.13

  α‐Fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones are of vast interest due to their potential biological applications. We now demonstrate the syntheses of (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones by the reactions between nitrones and α‐fluoro‐α‐bromoacetate. By altering N‐substituents in nitrones, (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones can be achieved, respectively, with

  α-氟链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮因其潜在的生物学应用而备受关注。现在，我们通过硝酮与α-氟代-α-溴乙酸酯之间的反应证明（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟代-5-异恶唑烷酮的合成。通过改变硝酮中的N-取代基，可以实现高化学选择性和立体选择性，分别获得（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮。已经进行了实验和计算研究以阐明反应机理。线性自由能关系研究进一步表明，N取代基效应主要是电子起源的。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Additions of Homoenolates to Nitrones Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Eric M. Phillips、Troy E. Reynolds、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja710521m

  日期：2008.2.1

  diastereo- and enantioselective addition of N-heterocyclic carbene-generated homoenolates to nitrones is reported. This formal [3 + 3] addition of α,β-unsaturated aldehydes and nitrones generates unusual morpholinone heterocycles which are converted into γ-hydroxy amino esters by addition of methanol to the reaction. The use of a chiral N-heterocyclic carbene (NHC) as the catalyst provides the amino esters

  据报道，N-杂环卡宾生成的同烯醇化物对硝酮的非对映选择性和对映选择性加成。α,β-不饱和醛和硝酮的正式 [3 + 3] 加成生成不寻常的吗啉酮杂环，通过向反应中加入甲醇将其转化为 γ-羟基氨基酯。使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 作为催化剂提供了高非对映选择性（高达 20:1 dr）和对映选择性（高达 94%）的氨基酯。该方法适用于具有 β-烷基和 β-芳基取代基的 α,β-不饱和醛。γ-羟基氨基酯可以通过两步程序转化为光学富集的 γ-内酰胺，包括温和还原 NO 键和酸催化酰胺形成。
• Controlling Asymmetric Remote and Cascade 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions by Organocatalysis
  作者：Pernille H. Poulsen、Stefania Vergura、Alicia Monleón、Danny Kaare Bech Jørgensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.6b03546

  日期：2016.5.25

  The regio- and stereoselective control of cycloaddition reactions to polyconjugated systems has been demonstrated by applying asymmetric organocatalysis. Reaction of 2,4-dienals with nitrones allows for a highly regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition in the presence of an aminocatalyst. The first cycloaddition on the remote olefin can be followed either by a cascade reaction or by other

  通过应用不对称有机催化，已经证明了对多共轭系统的环加成反应的区域和立体选择性控制。2,4-二烯醛与硝酮的反应允许在氨基催化剂存在下进行高度区域和立体选择性的 1,3-偶极环加成。远程烯烃上的第一次环加成之后可以是级联反应或剩余烯烃的其他选择性反应。以良好到高产率和优异的非对映选择性和对映选择性获得手性产物。通过新型对映选择性三重级联 1,3-偶极环加成反应，远程选择性概念已扩展到 2,4,6-三烯醛。还证明了手性聚 1,3-氨基醇的形成。
• Metal-free approach for the ʟ-proline mediated synthesis of nitrones from nitrosobenzene
  作者：Minho Choi、Mayavan Viji、Donghwan Kim、Young Hee Lee、Jaeuk Sim、Young-Shin Kwak、Kiho Lee、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.001

  日期：2018.8

  metal-free approach for the ʟ-proline mediated synthesis of nitrones from nitrosobenzene and benzaldehydes has been established. The reaction undergoes very efficiently at room temperature in methanol as a solvent. The reaction is assumed to involve that the initial formation of azomethine ylide and [2 + 3] cycloaddition of nitrosobenzene, followed by the subsequent retro [2 + 3] cycloaddition could offer

  已经建立了一种高效，无金属的方法，用于由脯氨酸介导的亚硝基苯和苯甲醛合成硝酮。该反应在室温下以甲醇为溶剂非常有效地进行。假定该反应涉及到先形成亚甲亚胺叶立德和亚硝基苯的[2 + 3]环加成，然后进行随后的[2 + 3]环加成可以提供所需的腈。
• Evaluation of chiral bidentate ligand–metal complexes in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones with 3-alkenoyl-2-oxazolidinones
  作者：Takao Saito、Takuya Yamada、Shingo Miyazaki、Takashi Otani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.149

  日期：2004.12

  of a chiral C2-symmetric bis(oxazoline) ligand, its Lewis acid complexes-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones with electron-deficient dipolarophiles, 3-(2-alkenoyl)-1,3-oxazolidin-2-ones, have been investigated and it was found that the cycloadditions using a Cu(II)-bis(oxazoline) complex under optimized reaction conditions induced extremely high enantioselectivity.

  为了评估手性C 2对称双（恶唑啉）配体，其路易斯酸络合物催化的硝酮与缺电子的双极性亲和剂3-（2-链烯酰基）-1,3-恶唑烷酮的不对称1,3-偶极环加成反应研究了-2-一，发现在优化的反应条件下使用Cu（II）-双（恶唑啉）配合物进行环加成反应可产生极高的对映选择性。