(-)-indolizidine 195B | 53447-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (-)-indolizidine 195B
• 英文别名: (3R,5R,8aR)-3-butyl-5-methyloctahydroindolizine；(3R,5R,8aR)-3-butyl-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 53447-41-9
• 化学式: C₁₃H₂₅N
• 分子量: 195.348
• InChiKey: HFUFMWLNHRIKMV-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 (-)-indolizidine 195B
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines by intermolecular addition of an allylsilane on an N-acyliminium ion

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines based on an intermolecular addition of an allylsilane on an acyliminium ion derived from (S)-pyroglutamic acid is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 195B, (-)-indolizidine 223AB, (+)-monomorine and (-)-3-butyl-5-propyl indolizidine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.027

文献信息

• Synthesis of indolizidines (−)-195B, (−)-223AB and (−)-239AB: (2S,5R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-methoxycarbonyl-5-(4-pentenyl)pyrrolidine as a versatile chiral building block
  作者：Catherine Célimène、Hamid Dhimane、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00498-0

  日期：1998.8

  indolizidines, (−)-195B, (−)-223AB and (−)-239AB are described. The employed strategy is based on the utilization of the common enantiopure trans 2,5-disubstituted pyrrolidine 3, which is assembled by addition of pent-4-enylcopper to N-acyl iminium ion derived from (S)-proline.

  描述了三个左旋gyrgyre 3,5-二取代的吲哚唑烷的总合成，（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB。所采用的策略是基于利用对映体纯的反式2,5-二取代的吡咯烷3，该对映体是通过向（S）-脯氨酸衍生的N-酰基亚胺离子中加入戊-4-基铜而组装而成的。
• Enantioselective access to (−)-indolizidines 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a common chiral synthon
  作者：Chada Raji Reddy、Bellamkonda Latha、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.076

  日期：2012.1

  An enantioselective access to (−)-indolizidine alkaloids 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a new chiral synthon is described. The use of (S)-3-(Cbz-amino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal, obtained from l-aspartic acid, has provided efficient access of the indolizidine frame work through a Horner–Wadsworth–Emmons reaction and reductive cyclization as the key steps.

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。
• A General Approach to 3-<i>n</i>-Butyl-5-alkylindolizidines:  Total Synthesis of (−)-Indolizidine 195B
  作者：Steven R. Angle、Musong Kim

  DOI：10.1021/jo7015423

  日期：2007.11.1

  Indolizidine type alkaloids have been attractive synthetic targets due to their biological activity. The total synthesis of (−)-indolizidine 195B via a general route, which could potentially be used to prepare other indolizidine alkaloids such as (−)-gephyrotoxin 223AB and (−)-myrmicarin 237A, is described.

  吲哚并立定型生物碱由于其生物活性而成为有吸引力的合成靶标。描述了经由一般路线的（-）-吲哚并立定195B的总合成，其可潜在地用于制备其他吲哚并立生物碱，例如（-）-gephyrotoxin 223AB和（-）-myrmicarin 237A。
• Total Synthesis of (+-)-Monomorine I and (+-)-Indolizidine 195B by an Aza-[2,3]-Wittig Rearrangement of a Vinylaziridine.
  作者：Peter Somfai、Tomas Jarevång、Ulf M. Lindström、Anette Svensson、M. Hanfland、E. Dooryhee

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-1024

  日期：——

  A novel synthesis of (+/-)-monomorine I (1) and (+/-)-indolizidine 195B (2) is described in which the key step is the highly efficient aza-[2,3]-Wittig rearrangement of vinylaziridine 12 into tetrahydropyridine 13. Functional group manipulation then gave ketone 16 which could be converted into the target alkaloids by reductive amination (1:2 1.5:1).

  描述了（+/-）-monomorine I（1）和（+/-）-吲哚唑烷195B（2）的新型合成方法，其中关键步骤是乙烯基氮丙啶的高效氮杂-[2,3] -Wittig重排12经官能团转化为四氢吡啶13。然后进行官能团处理，得到酮16，可以通过还原胺化（1：2 1.5：1）将其转化为目标生物碱。
• A short and highly stereocontrolled total synthesis of (3R,5R,8aR)-3-n-butyl-5-methylindolizidine
  作者：Catherine Célimène、Hamid Dhimane、Marc Le Bail、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88087-5

  日期：1994.8

  Total synthesis of (−) (3R,5R,8aR)-3-n-butyl-5-methylindolizidine is described in 9 steps (22% overall yield) from L-proline.

  由L-脯氨酸的9个步骤（总产率的22％）描述了（-）（3R，5R，8aR）-3-正丁基-5-甲基吲哚并咪唑的总合成。