1,2-bis[(trimethylsilyl)imino]acenaphthene | 1070780-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-bis[(trimethylsilyl)imino]acenaphthene
• 英文别名: 1,2-Bis(trimethylsilylimino)acenaphthene；1-N,2-N-bis(trimethylsilyl)acenaphthylene-1,2-diimine
• CAS: 1070780-78-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂Si₂
• 分子量: 324.573
• InChiKey: OCOFPGMVWRPLSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[(trimethylsilyl)imino]acenaphthene 在 lithium 、 四氯化硅 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到8,8-dichloro-8,9-dihydro-7,9-di(trimethylsilyl)-7H-acenaphtho[1,2-d][1,3,2]diazasilole
  参考文献：
  名称：

  衍生自 1,2-双（三甲基甲硅烷基亚氨基）苊的 1,3,2-二氮杂硅氧烷

  摘要：

  在甲苯中用金属锂还原 1,2-双(三甲基甲硅烷基亚氨基)苊 (tms-BIAN, 1) 得到二锂盐 (tms-BIAN)Li2·1,3,2-二氮杂硅氧烷 (tms-BIAN)SiCl2 (2 ) 和 (tms-BIAN)SiMe2 (3) 分别通过 (tms-BIAN)Li2 与 SiCl4 和 Me2SiCl2 的反应制备。(tms-BIAN)Li2 与过量的 Me2SiCl2 反应生成 (Cldms-BIAN)SiMe2 (4)，其中 Cldms-BIAN 是 1,2-双（氯二甲基甲硅烷基亚氨基）-苊。通过化合物1与Cl3SiSiCl3反应合成在每个氮原子上含有两个不同甲硅烷基取代基（Me3Si和Cl3Si）的化合物(tms-BIAN)(SiCl3)2(5)。从化合物5中消除SiCl 4 伴随着环化得到衍生物2。化合物2-5通过1H、13C和29Si NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0064-9
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 苊醌 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,2-bis[(trimethylsilyl)imino]acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  新的苊-1,2-二亚胺及其还原成四阴离子。1,2-双[(三甲基甲硅烷基)亚氨基]苊及其锂衍生物的分子结构

  摘要：

  摘要 苊醌与 (Me3Si)2NLi 在甲苯中反应，然后用三甲基氯硅烷处理反应产物，合成了 1,2-双[(三甲基甲硅烷基)亚氨基]苊 (1)。双阴离子衍生物 [(tms-BIAN)Li2]2 (3) 是通过在甲苯中用锂还原化合物 1 得到的最终产物，而在乙醚中还原得到四阴离子 [(tms-BIAN)Li4(Et2O)3 ]2 (5)。ESR 光谱证实了溶液中顺磁性单阴离子和三阴离子的形成。化合物 3 和 5 以结晶状态分离出来，并通过元素分析、红外光谱和核磁共振光谱表征。1、3和5的晶体结构是通过X射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0320-1

文献信息

• Syntheses and structures of magnesium, calcium, europium, gallium, and zinc complexes with bis(imino)acenaphthene ligands
  作者：I. L. Fedushkin、A. A. Skatova、N. L. Bazyakina、V. A. Chudakova、N. M. Khvoinova、A. S. Nikipelov、O. V. Eremenko、A. V. Piskunov、G. K. Fukin、K. A. Lyssenko

  DOI：10.1007/s11172-013-0262-3

  日期：2013.8

  5-bis(trifluoromethylphenyl)]imino}acenaphthene with metals gave magnesium, calcium, europium, zinc, and gallium complexes containing radical-anion and dianionic ligands of the 1,2-diiminoacenaphthene type. Their structures were studied by 1H NMR, ESR, and/or single-crystal X-ray analysis. Some chemical transformations of the complexes were carried out.

  用金属还原 1,2-双（三甲基甲硅烷基亚氨基）苊和 1,2-双[3,5-双（三氟甲基苯基）]亚氨基}苊，得到含有自由基阴离子的镁、钙、铕、锌和镓配合物和 1,2-二亚氨基苊类型的双阴离子配体。通过 1 H NMR、ESR 和/或单晶 X 射线分析研究了它们的结构。进行了配合物的一些化学转化。
• Extended 2,5-Diazaphosphole Oxides: Promising Electron-Acceptor Building Blocks for π-Conjugated Organic Materials
  作者：Thomas Linder、Todd C. Sutherland、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1002/chem.201000382

  日期：2010.6.25

  edition: Replacing the sulfur atom in π‐extended 2,1,3‐benzo[c]thiadiazoles (BTD) by a phosphoryl group affords the materials with improved electron‐acceptor properties. The significantly lower reduction potentials and competitive electron‐transfer rates make the new diazaphosphole oxides excellent candidates for application in π‐conjugated organic materials (see figure).

  BTD改造－磷版本：通过磷酰基取代π扩展的2,1,3-苯并[ c ]噻二唑（BTD）中的硫原子，可提供具有改善的电子受体性能的材料。显着降低的还原电势和竞争性的电子转移速率，使新的二氮杂磷氧化物成为在π共轭有机材料中应用的极佳候选者（见图）。
• 1,2-Bis(imino)acenaphthene complexes of molybdenum and nickel
  作者：Igor L. Fedushkin、Alexandra A. Skatova、Anton N. Lukoyanov、Nalalie M. Khvoinova、Alexander V. Piskunov、Alexander S. Nikipelov、Georgy K. Fukin、Konstantin A. Lysenko、Elisabeth Irran、Herbert Schumann

  DOI：10.1039/b902709b

  日期：——

  Molybdenum hexacarbonyl reacts with 1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene (, dpp-BIAN) and 1,2-bis[(trimethylsilyl)imino]acenaphthene (, tms-BIAN) in toluene to produce (dpp-BIAN)Mo(CO)(4) () and (tms-BIAN)Mo(CO)(4) (), respectively. The reaction of [CpNi(CO)](2) with yields (dpp-BIAN)NiCp (). Metathesis between Li(2)(tms-BIAN) and NiCl(2)(dppe) affords the Ni(0) complex (tms-BIAN)Ni(dppe)

  六羰基钼与甲苯中的1,2-双[（2,6-二异丙基苯基）亚氨基] ac（（dpp-BIAN）和1,2-双[（三甲基甲硅烷基）亚氨基] ac（（tms-BIAN））反应生成（ dpp-BIAN）Mo（CO）（4）（）和（tms-BIAN）Mo（CO）（4）（）。[CpNi（CO）]（2）与生成的（dpp-BIAN）NiCp（）反应。Li（2）（tms-BIAN）和NiCl（2）（dppe）之间的复分解提供Ni（0）络合物（tms-BIAN）Ni（dppe）（）。所述抗磁性化合物，并且已经通过（1）H，（29）Si和（31）P NMR光谱，IR光谱和元素分析来表征。顺磁性化合物的ESR光谱表明存在由Cp和中性dpp-BIAN配体配位的Ni（i）。的分子结构已经通过单晶X射线分析确定。
• New high-spin iron complexes based on bis(imino)acenaphthenes (BIAN): synthesis, structure, and magnetic properties
  作者：I. L. Fedushkin、A. A. Skatova、N. M. Khvoinova、A. N. Lukoyanov、G. K. Fukin、S. Yu. Ketkov、M. O. Maslov、A. S. Bogomyakov、V. M. Makarov

  DOI：10.1007/s11172-013-0311-y

  日期：2013.10

  equivalents of the monopotassium salt of 1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene (dpp-BIAN) in diethyl ether gave the complexes [(dpp-BIAN)FeI]2 (1) and (dpp-BIAN)2Fe (2), respectively. The bis-ligand complex (tms-BIAN)2Fe (3) was synthesized by the exchange reaction of the monosodium salt of 1,2-bis(trimethylsilylimino)acenaphthene (tms-BIAN) with iron diiodide. The reaction of FeI2 with tms-BIAN affords

  二碘化铁与 1 和 2 当量的 1,2-双[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]苊 (dpp-BIAN) 在乙醚中的单钾盐反应得到配合物 [(dpp-BIAN)FeI] 2 (1) 和 (dpp-BIAN)2Fe (2)，分别。双配体配合物 (tms-BIAN)2Fe (3) 是通过 1,2-双（三甲基甲硅烷基亚氨基）苊的单钠盐 (tms-BIAN) 与二碘化铁的交换反应合成的。FeI2 与 tms-BIAN 反应生成螯合物 (tms-BIAN)FeI2 (4)，而 FeBr2·2H2O 与 tms-BIAN 的反应伴随着三甲基甲硅烷基团的消除形成三配体苊-1， 2-二亚胺配合物[(H2BIAN)3Fe][FeBr3·THF]2(5)，含有两种铁离子。通过红外光谱和元素分析对化合物 1-5 进行了表征。1-5 的分子结构由单晶 X 射线衍射确定。对于高自旋配合物 1-3，在 4-300 K 范围内测量了与温度相关的磁化率。
• Synthesis and Molecular Structure of Two Zinc Complexes of 1,2-Bis[(trimethylsilyl)imino]acenaphthene
  作者：Igor L. Fedushkin、Alexandra A. Skatova、Olga V. Eremenko、Markus Hummert、Herbert Schumann

  DOI：10.1002/zaac.200700231

  日期：2007.8

  The reaction of 1,2-bis[(trimethylsilyl)imino]acenaphthene (1, tms-BIAN) with ZnCl2 and ZnI2 in THF and Et2O afford (tms-BIAN)ZnCl2 (2) and (tms-BIAN)ZnI2 (3), respectively. The compounds 2 and 3 were characterized by IR- and NMR spectroscopy as well as by single crystal X-ray analysis.

  1,2-双[（三甲基甲硅烷基）亚氨基]苊（1，tms-BIAN）与 ZnCl2 和 ZnI2 在 THF 和 Et2O 中反应得到 (tms-BIAN)ZnCl2 (2) 和 (tms-BIAN)ZnI2 (3) ， 分别。化合物 2 和 3 通过 IR 和 NMR 光谱以及单晶 X 射线分析进行表征。