2,6-Dioxo-4,8-dinitro-1,3,5,7-tetramethyldecahydro-1H,5H-diimidazo<4,5-b:4',5'-e>pyrazine | 133816-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,6-Dioxo-4,8-dinitro-1,3,5,7-tetramethyldecahydro-1H,5H-diimidazo<4,5-b:4',5'-e>pyrazine
• 英文别名: 4,6,10,12-tetramethyl-2,8-dinitro-2,4,6,8,10,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-5,11-dione
• CAS: 133816-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₈O₆
• 分子量: 344.287
• InChiKey: MEYMCTADSSIUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  139.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 在 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2,6-Dioxo-4,8-dinitro-1,3,5,7-tetramethyldecahydro-1H,5H-diimidazo<4,5-b:4',5'-e>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis and nitration of cis-syn-cis-2,6-dioxodecahydro-1H,5H-diimidazo[4,5-b:4',5'-e]pyrazine

  摘要：

  The title ring system was synthesized for the first time by acid-promoted condensation of ureas with 1,4-diformyl-2,3,5,6-tetrahydroxypiperazine. Nitrosation and nitration of the polycycle occurs first at the piperazine nitrogens. Successive further nitration leads to tetra-, penta-, and hexanitro derivatives. X-ray crystallographic analysis of the tetra- and hexanitro derivatives established the cis-syn-cis configuration and an all-axial conformation for this ring system. Possible reasons for the stereoselectivity of the condensation reaction are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00010a043

文献信息

• VEDACHALAM, MURUGAPPA;RAMAKRISHNAN, VAYALAKKAVOOR T.;BOYER, JOSEPH H.;DAG+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3413-3419
  作者：VEDACHALAM, MURUGAPPA、RAMAKRISHNAN, VAYALAKKAVOOR T.、BOYER, JOSEPH H.、DAG+

  DOI：——

  日期：——