1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone | 717909-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 3-bromo-4-methoxy-deoxybenzoin；3-Brom-4-methoxy-desoxybenzoin
• CAS: 717909-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: FEDBEQJFIXDPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone 生成 2-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Nguyen-Hoan; Buu-Hoi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 224, p. 1228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 苯乙酰氯 在 邻四氯苯醌 、 (η5,η5-(C5H4)2SiMe2)Mo2(CO)6 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40.1%的产率得到1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  单桥双（环戊二烯基）钼（I）羰基配合物的Friedel-Crafts酰化反应的合成及催化反应活性

  摘要：

  摘要当单桥双环戊二烯（C5H5）R（C5H5）[R = C（CH3）2（1），Si（CH3）2（2），C（CH2）5（3）]与Mo（CO）6反应时回流二甲苯，相应的配合物[（η5-C5H4）2R] [Mo（CO）3] 2 [R = C（CH3）2（4），Si（CH3）2（5），C（CH2）5（6 ）]。这些配合物通过色谱分离，并通过元素分析，IR和1H NMR光谱进行表征。通过X射线衍射分析确定4和5的分子结构。配合物4-6催化苯甲醚衍生物与芳族或脂肪族酰氯的Friedel-Crafts酰化反应表明，所有这些单桥双（环戊二烯基）钼羰基配合物均具有催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.03.021

文献信息

• H₂O₂-mediated room temperature synthesis of 2-arylacetophenones from arylhydrazines and vinyl azides in water
  作者：Mengqiang Luo、Yaohong Zhang、Ping Fang、Yan Li、Chenze Qi、Yong Li、Runpu Shen、Kai Cheng、Hai Wang

  DOI：10.1039/d1ob02023d

  日期：——

  practical methodology for the room temperature synthesis of 2-arylacetophenones in water has been discovered. The facile and efficient transformation involves the oxidative radical addition of arylhydrazines with α-aryl vinyl azides in the presence of H2O2 (as a radical initiator) and PEG-800 (as a phase-transfer catalyst). From the viewpoint of green chemistry and organic synthesis, the present protocol is

  已经发现了一种用于在水中室温合成 2-芳基苯乙酮的环境友好、经济高效且实用的方法。简便有效的转化涉及芳基肼与 α-芳基乙烯基叠氮化物在 H 2 O 2（作为自由基引发剂）和 PEG-800（作为相转移催化剂）存在下的氧化自由基加成。从绿色化学和有机合成的角度来看，本协议具有重要意义，因为它使用了廉价、无毒且易于获得的起始材料和试剂，并且易于进行克级合成，这为获取 2 提供了有吸引力的策略-芳基苯乙酮。
• Syntheses, structures, and catalytic activity in Friedel–Crafts acylations of substituted tetramethylcyclopentadienyl molybdenum carbonyl complexes
  作者：Tong Li、Xin-Long Yan、Zhan-Wei Li、Zhi-Hong Ma、Su-Zhen Li、Zhan-Gang Han、Xue-Zhong Zheng、Jin Lin

  DOI：10.1007/s11243-018-0217-5

  日期：2018.5

  of dinuclear molybdenum carbonyl complexes [(η5-C5Me4R)Mo(CO)3]2 [R = tBu (1), Ph (2), CH2CH2C(CH3)3 (3)], [(η5-C5MetBu)Mo(μ-CO)2]2 (4)], and [(η5-C5Me4)tBu]2Mo2O4(μ-O) (5)], respectively. Complexes 1–5 were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. In addition, their crystal structures were determined by X-ray crystal diffraction analysis. The catalytic activities of

  取代的四甲基环戊二烯 [C5HMe4R] [R = tBu, Ph, CH2CH2C(CH3)3] 与 Mo(CO)3(CH3CN)3 在回流的二甲苯中反应得到一系列双核钼羰基配合物 [(η5-C5Me4R)Mo( CO)3]2 [R = tBu (1), Ph (2), CH2CH2C(CH3)3 (3)], [(η5-C5MetBu)Mo(μ-CO)2]2 (4)] 和 [ (η5-C5Me4)tBu]2Mo2O4(μ-O) (5)]。通过元素分析、IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱对配合物 1-5 进行了表征。此外，通过X射线晶体衍射分析确定了它们的晶体结构。还研究了在邻氯苯醌存在下配合物 1-3 在 Friedel-Crafts 酰化中的催化活性；反应在温和的条件下完成，以中等产率得到相应的产物。
• Reactions of 1,3-Diphenyl Cyclopentadiene with α-Aryldiazo Ketones to Enable C–H Insertions versus [4 + 2]-Cycloadditions via Au Catalyst and P(C₆F₅)₃ Additive, Respectively
  作者：Vikas Ashokrao Sadaphal、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01190

  日期：2023.11.3

  Two distinct reaction chemoselectivities were reported for the reactions of α-aryldiazo ketone with 1,3-diphenylcyclopentadiene using gold catalyst and phosphine additives, respectively. In the presence of gold catalyst, α-aryldiazo ketone forms gold carbenes initially that are trapped with this 1,3-disubstituted cyclopentadiene to afford C–H insertion products. In the presence of P(C6F5)3 additive

  分别使用金催化剂和膦添加剂，α-芳基重氮酮与 1,3-二苯基环戊二烯的反应具有两种不同的化学选择性。在金催化剂存在下，α-芳基重氮酮最初形成金卡宾，金卡宾被 1,3-二取代环戊二烯捕获，形成 C-H 插入产物。在 P(C 6 F 5 ) 3添加剂存在下，α-芳基重氮酮最初在高温下形成二芳基乙烯酮，并通过 P(C 6 F 5 ) 3进一步稳定以确保其实体，然后进行前所未有的 [4C + 2C ] 环加成。
• Hoan; Buu-Hoi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 224, p. 1228
  作者：Hoan、Buu-Hoi

  DOI：——

  日期：——
• Nguyen-Hoan; Buu-Hoi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 224, p. 1228
  作者：Nguyen-Hoan、Buu-Hoi

  DOI：——

  日期：——