hydroxymethyl-1,3-dimethylurea | 69248-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: hydroxymethyl-1,3-dimethylurea
• 英文别名: N-hydroxymethyl-N,N'-dimethyl-urea；N-Hydroxymethyl-N,N'-dimethyl-harnstoff；N,N'-dimethyl-N-hydroxymethylurea；1-(Hydroxymethyl)-1,3-dimethylurea
• CAS: 69248-20-0
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: DSVNOPFDYLTWFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 hydroxymethyl-1,3-dimethylurea 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 N-methoxymethyl-N,N'-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  The Formation Pathway of 3,5-Bis(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one

  摘要：

  对尿素及其甲基衍生物与甲醛的反应的研究阐明了3,5-双(甲氧基甲基)全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮的形成途径。1) 随着甲醛分子数量的增加，尿素与甲醛的加成反应变得越来越困难，这可能是由于羟甲基的立体位阻造成的。2) 3,5-双(甲氧基甲基)全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮被认为是通过三(羟甲基)脲和3-(羟甲基)全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮从尿素中衍生出来的，而不是通过四(羟甲基)脲或全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1930
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-二甲基脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 hydroxymethyl-1,3-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,7-四甲基四氢-1,3,5,7-四唑辛-2,6(1H,3H)-二酮的制备及晶体结构

  摘要：

  1,3,5,7-Tetramethyltetrahydro-1,3,5,7-tetrazocine-2,6-(1H,3H)-dione 以良好的收率制备，并通过 X 射线测定其晶体结构分析。该分子是离心式的。除了四个甲基和两个亚甲基键以及在环结构内部有一个 0.5-1.6 A 的孔外，它实际上具有平面结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2191

文献信息

• Einhorn; Hamburger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 361, p. 126
  作者：Einhorn、Hamburger

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation and the Crystal Structure of 1,3,5,7-Tetramethyltetrahydro-1,3,5,7-tetrazocine-2,6(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dione
  作者：Toichi Ebisuno、Michiaki Takimoto、Miyuki Takahashi、Ryuichi Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.61.2191

  日期：1988.6

  1,3,5,7-Tetramethyltetrahydro-1,3,5,7-tetrazocine-2,6-(1H,3H)-dione was prepared in a good yield, and its crystal structure was determined by means of X-ray analysis. The molecule is centrometric. It has practically a planar structure except for four methyl groups and two methylene linkages and a hole of 0.5–1.6 A in the interior of the ring structure.

  1,3,5,7-Tetramethyltetrahydro-1,3,5,7-tetrazocine-2,6-(1H,3H)-dione 以良好的收率制备，并通过 X 射线测定其晶体结构分析。该分子是离心式的。除了四个甲基和两个亚甲基键以及在环结构内部有一个 0.5-1.6 A 的孔外，它实际上具有平面结构。
• The Formation Pathway of 3,5-Bis(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one
  作者：Ryuichi Shiba、Miyuki Takahashi、Toichi Ebisuno、Michiaki Takimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.1930

  日期：1989.6

  The investigation of the reactions of urea and its methyl derivatives with formaldehyde elucidated the formation pathway of 3,5-bis(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one. 1) The addition of formaldehyde to urea became increasingly difficult according to the increase of the number of added formaldehyde molecules, probably because of the steric hindrance of the hydroxymethyl groups. 2) 3,5-Bis(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one was concluded to be derived from urea via tris(hydroxymethyl)urea and 3-(hydroxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one but not via tetrakis(hydroxymethyl)urea or perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one.

  对尿素及其甲基衍生物与甲醛的反应的研究阐明了3,5-双(甲氧基甲基)全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮的形成途径。1) 随着甲醛分子数量的增加，尿素与甲醛的加成反应变得越来越困难，这可能是由于羟甲基的立体位阻造成的。2) 3,5-双(甲氧基甲基)全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮被认为是通过三(羟甲基)脲和3-(羟甲基)全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮从尿素中衍生出来的，而不是通过四(羟甲基)脲或全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮。