(2-Butyl-3,5-dimethyl-4-triethylsilyloxycyclopenta-2,4-dien-1-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane | 929286-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-Butyl-3,5-dimethyl-4-triethylsilyloxycyclopenta-2,4-dien-1-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 929286-96-4
• 化学式: C₂₆H₅₂O₂Si₂
• 分子量: 452.869
• InChiKey: SSIVXEYSMMCLKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Butyl-3,5-dimethyl-4-triethylsilyloxycyclopenta-2,4-dien-1-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 四丁基氟化铵 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-madindoline A和（+）-madindoline B的合成。

  摘要：

  Nazarov环化的烯丙醚版本用于构建马丹多啉A和B的环戊烷二酮部分。将Nazarov环化的外消旋环戊烷二酮转化为烯醇醚，在曼尼希反应中将其与手性，非外消旋的羟基呋喃二氢吲哚结合。脱保护和氧化导致（+）-madindoline A和（+）-madindolineB。[反应：见正文]。

  DOI：

  10.1021/ol062919e
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2-Butyl-3,5-dimethyl-4-triethylsilyloxycyclopenta-2,4-dien-1-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-madindoline A和（+）-madindoline B的合成。

  摘要：

  Nazarov环化的烯丙醚版本用于构建马丹多啉A和B的环戊烷二酮部分。将Nazarov环化的外消旋环戊烷二酮转化为烯醇醚，在曼尼希反应中将其与手性，非外消旋的羟基呋喃二氢吲哚结合。脱保护和氧化导致（+）-madindoline A和（+）-madindolineB。[反应：见正文]。

  DOI：

  10.1021/ol062919e

文献信息

• Synthesis of (+)-Madindoline A and (+)-Madindoline B
  作者：Lifeng Wan、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol062919e

  日期：2007.2.1

  The allene ether version of the Nazarov cyclization was used to construct the cyclopentane dione portion of madindolines A and B. The racemic cyclopentane dione from the Nazarov cyclization was converted to an enol ether that was combined with the chiral, nonracemic hydroxyfuroindoline in a Mannich reaction. Deprotection and oxidation led to (+)-madindoline A and (+)-madindoline B. [reaction: see text]

  Nazarov环化的烯丙醚版本用于构建马丹多啉A和B的环戊烷二酮部分。将Nazarov环化的外消旋环戊烷二酮转化为烯醇醚，在曼尼希反应中将其与手性，非外消旋的羟基呋喃二氢吲哚结合。脱保护和氧化导致（+）-madindoline A和（+）-madindolineB。[反应：见正文]。