(4S,5R)-4,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-one | 1414891-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5R)-4,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-one
• CAS: 1414891-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: NXQPKFDLVDLKBZ-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到羟基吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯醌处理下S-取代的5,7-二甲基-4,5，-二苯基-3-硫杂过氢咪唑并[4,5 - e ] -1,2,4-三嗪-2-酮的转化及其光化学性质反应产物

  摘要：

  5,7-二叔丁基-1,3-二甲基-3a，9a-二苯基-3,3a-二氢-1 H-苯并[5,6] [1,4]二恶英[2， 3- d ]咪唑-2（9A ħ） -酮13和复杂9的4,6-二-叔丁基-3-硝基苯-1,2-二醇与1,3-二甲基-4,5-二苯基通过3-烷硫基5,7-二甲基-4a，7a-二苯基-4a，5,7,7a-四氢-1 H-咪唑的反应制备1 H-咪唑-2（3 H）-1 10a。 4,5-e] -1,2,4-三嗪-6（4 H）-ones与3,5-二叔丁基-1,2-苯醌1和4,6-二叔丁基-丁基-3-硝基-1,2-苯醌2。化合物的光化学转化9和10a中涉及UV辐射下单线态氧以及其光氧化的产品：尿素16，异构体的1,3-二甲基-4,5- diphenylimidazolidin -2-酮17和17' ，和化合物18进行了研究通过光谱动力学方法。获得了有关合成化合物及其光产物的吸收和荧光性质的数据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.056

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones (-thiones) and their structure
  作者：A. N. Kravchenko、V. V. Baranov、Yu. V. Nelyubina、G. A. Gazieva、I. V. Svitan’ko

  DOI：10.1007/s11172-012-0010-0

  日期：2012.1

  Studies on the synthesis of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones (-thiones) based on the condensation of ureas or thioureas with glyoxal or 1,2-dioxo-1,2-diphenylethane showed high diastereoselectivity in the formation of racemates (trans-diastereomers) of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones (-thiones) and meso-forms (cis-diastereomers) of 4,5-dihydroxy-4,5-diphenyl-1,3-dialkylimidazolidine-2-thiones; plausible mechanisms of their formation were suggested. X-ray diffraction studies confirmed structures of diastereomers for separate examples of racemates and meso-forms of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones (-thiones).

  基于脲类或硫脲类与乙二醛或 1,2-二氧代-1.2-二苯基乙烷缩合合成 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（-thiones）的研究表明，4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（-thiones）的外消旋体（反式-非对映异构体）的形成具有高度非对映选择性、2-二苯基乙烷缩合而成的 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（-硫酮）的外消旋体（反式-非对映异构体）和 4,5-二羟基-4,5-二苯基-1,3-二烷基咪唑烷-2-硫酮的中间体（顺式-非对映异构体）的非对映选择性很高；提出了它们的合理形成机制。X 射线衍射研究证实了 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（-硫酮）外消旋体和中消旋体的非对映异构体结构。
• An efficient synthesis of substituted 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones by oxidation of imidazolin-2-ones with HNO3
  作者：Vladimir V. Baranov、Pavel D. Prakhov、Natalya G. Kolotyrkina、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.01.035

  日期：2024.1

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