5-chloro-4-methyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylamine | 918134-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-chloro-4-methyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylamine
• 英文别名: 5-Chloro-4-methyl-1,4-dihydroquinazolin-2-amine
• CAS: 918134-82-4
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃
• 分子量: 195.651
• InChiKey: XFMPGBXLGWZMQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-4-methyl-2-methylsulfanyl-3,4-dihydroquinazoline hydroiodide 在 氨 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以62%的产率得到5-chloro-4-methyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-4-alkyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylamine derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3如说明书中所述，以及药用可接受的酸盐和互变异构体。式I的化合物对5-HT5A受体有良好的活性。因此，本发明提供了一种治疗与该受体相关疾病的方法，例如焦虑、抑郁、睡眠障碍和精神分裂症。

  公开号：

  US20060293349A1

文献信息

• Cyclic guanidines as dual 5-HT5A/5-HT7 receptor ligands: Structure–activity relationship elucidation
  作者：Jens-Uwe Peters、Thomas Lübbers、Alexander Alanine、Sabine Kolczewski、Francesca Blasco、Lucinda Steward

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.080

  日期：2008.1

  The optimisation of affinity and selectivity in a novel series of dual 5-HT5A/5-HT7 receptor ligands is described. Brain penetrant 2-aminodihydroquinazolines with low nanomolar affinities were identified. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHLORO-SUBSTITUTED GUANIDINES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1899306B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• クロロ置換グアニジン
  申请人：エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー

  公开号：JP4769866B2

  公开（公告）日：2008-12-04
• US7790732B2
  申请人：——

  公开号：US7790732B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• [EN] CHLORO-SUBSTITUTED GUANIDINES<br/>[FR] GUANIDINES A SUBSTITUTION CHLORO
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007000392A2

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] The present invention relates to compounds of formula wherein R¹ is hydrogen or halogen; R² is lower alkyl; R³ is hydrogen, lower alkyl, -(CH₂)_n-cycloalkyl, -(CH₂)_n-phenyl optionally substituted by halogen, or is lower alkyl substituted by halogen, or is -(CH₂)_n-heterocyclyl, -(CH₂)_nN-di-lower alkyl, -(CH₂)_nNHC(O)-lower alkyl, adamantly or -(CH₂)_n-O-lower alkyl; n is 0, 1, 2 or 3; and pharmaceutically acceptable acid addition salts and tautomers thereof. It has been found that the compounds of formula I have a good activity on the 5-HT_5A receptor. Therefore, the invention provides the use of a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of diseases, related to this 15 receptor.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) ainsi que les sels d'addition acide pharmaceutiquement acceptables et que les tautomères de ces derniers. Dans la formule, R¹ représente hydrogène ou halogène; R² représente alkyle inférieur; R³ représente hydrogène, alkyle inférieur, -(CH₂)_n-cycloalkyle, -(CH₂)_n-phényle facultativement substitué par halogène, ou représente alkyle inférieur substitué par halogène, ou représente -(CH₂)_n-hétérocyclyle, -(CH₂)_nN-di-alkyle inférieur, -(CH₂)_nNHC(O)-alkyle inférieur, ou -(CH₂)_n-O-alkyle inférieur; n représente 0, 1, 2 ou 3. On a remarqué que les composés représentés par la formule (I) présentent une bonne activité sur le récepteur 5-HT_5A. Par conséquent, cette invention porte sur l'utilisation d'un composé de formule (I) ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier dans le traitement des maladies liées audit récepteur 15. Formule (I)