fluorescein sodium salt | 13182-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: fluorescein sodium salt
• 英文别名: Fluorescein Monosodium Salt；sodium;6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-olate
• CAS: 13182-27-9
• 化学式: C₂₀H₁₁O₅*Na
• 分子量: 354.294
• InChiKey: NPHLLFRQJNLZEA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorescein sodium salt 、 苯乙酰氯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到fluorescein 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  具有非经典有机催化机制的酶的设计和进化

  摘要：

  计算设计和实验室进化的结合是开发具有新功能的酶的强大且潜在的通用策略1-4。然而，遗传密码所提供的有限功能限制了可在设计的活性位点中访问的催化机制的范围。受小分子有机催化机制策略的启发，我们报告了使用 Nδ-甲基组氨酸作为非经典催化亲核试剂的水解酶的产生。组氨酸甲基化对于催化功能至关重要，因为它可以防止形成未反应的酰基酶中间体，这在酶设计中使用经典亲核试剂时一直是一个长期挑战6-10。使用适应扩展遗传密码的定向进化协议优化酶性能，提供一种能够加速酯水解的生物催化剂，其效率比溶液中的游离 Nδ-甲基组氨酸提高 9,000 倍以上。沿着进化轨迹的晶体快照突出了导致效率提高的催化装置。Nδ-甲基组氨酸可以被认为是广泛使用的亲核催化剂二甲氨基吡啶的遗传可编码替代物，它的使用将为设计和工程酶以进行大量有价值的化学转化创造机会。具有非经典有机催化机制的水解酶是通过使用工程翻译组件将 Nδ-甲基组氨酸引

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1262-8

文献信息

• Encrypted optical markers for security applications
  申请人：APDN (B.V.I.) INC.

  公开号：US10745825B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  Encrypted markers that are not readily detectable can be revealed by treatment with a specific reagent used as a developer to reveal a readily detectable physical property of the marker, such as a characteristic fluorescence emission after excitation with a particular excitation wavelength, or to reveal a visible color. The encrypted marker can be developed in situ, or a sample can be removed by brushing, scraping, swabbing or scratching the marked object or item and developing the encrypted marker or a sample thereof with the appropriate developer to reveal an overt marker or optical signal. The encrypted marker may include a DNA taggant.

  不易检测的加密标记可以通过使用特定试剂处理来揭示，该试剂用作开发剂以揭示标记的易检测物理特性，例如在特定激发波长下激发后的特征荧光发射，或者揭示可见颜色。加密标记可以在原位中开发，或者可以通过刷、刮、拭或划痕标记的物体或物品来移除样品，并用适当的开发剂开发加密标记或其样品，以揭示明显的标记或光学信号。加密标记可能包括DNA标记剂。
• Design and evolution of an enzyme with a non-canonical organocatalytic mechanism
  作者：Ashleigh J. Burke、Sarah L. Lovelock、Amina Frese、Rebecca Crawshaw、Mary Ortmayer、Mark Dunstan、Colin Levy、Anthony P. Green

  DOI：10.1038/s41586-019-1262-8

  日期：2019.6

  that uses Nδ-methylhistidine as a non-canonical catalytic nucleophile. Histidine methylation is essential for catalytic function because it prevents the formation of unreactive acyl-enzyme intermediates, which has been a long-standing challenge when using canonical nucleophiles in enzyme design6–10. Enzyme performance was optimized using directed evolution protocols adapted to an expanded genetic code

  计算设计和实验室进化的结合是开发具有新功能的酶的强大且潜在的通用策略1-4。然而，遗传密码所提供的有限功能限制了可在设计的活性位点中访问的催化机制的范围。受小分子有机催化机制策略的启发，我们报告了使用 Nδ-甲基组氨酸作为非经典催化亲核试剂的水解酶的产生。组氨酸甲基化对于催化功能至关重要，因为它可以防止形成未反应的酰基酶中间体，这在酶设计中使用经典亲核试剂时一直是一个长期挑战6-10。使用适应扩展遗传密码的定向进化协议优化酶性能，提供一种能够加速酯水解的生物催化剂，其效率比溶液中的游离 Nδ-甲基组氨酸提高 9,000 倍以上。沿着进化轨迹的晶体快照突出了导致效率提高的催化装置。Nδ-甲基组氨酸可以被认为是广泛使用的亲核催化剂二甲氨基吡啶的遗传可编码替代物，它的使用将为设计和工程酶以进行大量有价值的化学转化创造机会。具有非经典有机催化机制的水解酶是通过使用工程翻译组件将 Nδ-甲基组氨酸引