3-(4-bromophenyl)naphthalen-1-ol | 30235-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 30235-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO
• 分子量: 299.167
• InChiKey: AKXCKTIGGHUFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)naphthalen-1-ol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-[3-(4-Naphthalen-1-ylphenyl)naphthalen-1-yl]-10-phenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Anthracene derivatives and organic light emitting devices comprising the same

  摘要：

  公开了由公式1表示的蒽衍生物。还公开了一种包括阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的有机层的有机发光器件，其中有机层包括至少一种由公式1表示的蒽衍生物。还公开了一种制造该有机发光器件的方法。

  公开号：

  US10388882B2
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-(o-tolyl)prop-2-yn-1-one 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(4-bromophenyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-Catalyzed 6π-Photocyclization of Non-6π Substrates

  摘要：

  This research successfully achieved a Cu(II)-catalyzed 6 pi-photocyclization of non-6 pi substrates. The photo-enolization converts ortho-alkylphenyl alkynl ketones into a triene-type intermediate which undergoes the subsequent 6 pi-photo- facilitates both photoenolization and 6 pi-photocyclization. This research highlighted the tandem reaction strategy and the importance of metal catalysis in photochemistry.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01854

文献信息

• Concise Synthesis of 1-Naphthols under Mild Conditions through a Copper-Catalyzed Arylation of Methyl Ketones
  作者：Zhenbang Lou、Shu Zhang、Chao Chen、Xinlong Pang、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1002/adsc.201300728

  日期：2014.1.13

  A concise synthesis of 1‐naphthols via cyclization of o‐iodoacetophenones and methyl ketones has been realized under very mild conditions. The cyclization process is initiated by a rare copper‐catalyzed arylation of simple methyl ketones with ortho‐iodoacetophenones.

  在非常温和的条件下，已经可以通过邻碘苯乙酮和甲基酮的环合反应合成1-萘酚。环化过程是由稀有铜催化的简单甲基酮与邻碘苯乙酮的芳基化而引发的。
• Catalytic Asymmetric Aziridination of Benzhydryl Imines and Diazoacetate­ Esters with BOROX Catalysts from 3,3′-Disubstituted VANOL Ligands
  作者：William D. Wulff、Yong Guan、Zhenjie Lu、Xiaopeng Yin、Aliakbar Mohammadlou、Richard J. Staples

  DOI：10.1055/s-0039-1690860

  日期：2020.7

  into boroxinate catalysts that were used to screen the catalytic asymmetric aziridination of benzhydryl imines with ethyl diazoacetate. Each catalyst was screened in the reaction of imines generated from benzaldehyde and cyclohexanecarboxaldehyde and some with 4-nitro- and 4-methoxybenzaldehyde. In addition, the first report of the effect of the ester substituent of the diazoacetate ester on the asymmetric

  这项工作详述了22种新的手性VANOL配体的合成，这些配体在配体的3和3'位上的取代基性质不同。将这些配体掺入硼氧杂环丁烷酸酯催化剂中，该催化剂用于筛选重氮基乙酸乙酯与苯甲基亚胺的催化不对称叠氮化。在由苯甲醛和环己烷甲醛以及一些与4-硝基-和4-甲氧基苯甲醛生成的亚胺的反应中，对每种催化剂进行了筛选。此外，首次报道了重氮乙酸酯的酯取代基对这些叠氮化反应中不对称诱导的影响。还报道了由VANOL衍生的配体产生的硼氧杂环丁酸酯催化剂的第一X射线结构。
• Ruthenium-catalyzed coupling of α-carbonyl phosphoniums with sulfoxonium ylides <i>via</i> C–H activation/Wittig reaction sequences
  作者：Tian Chen、Zhiqiang Ding、Yuqiu Guan、Ruike Zhang、Jinzhong Yao、Zhangpei Chen

  DOI：10.1039/d1cc00433f

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed coupling of various α-carbonyl phosphoniums with sulfoxonium ylides has been realized for the facile synthesis of 1-naphthols in good to excellent yields. This oxidant-free transformation proceeds through Ru-catalyzed C–H activation of phosphoniums, Ru-carbene insertion, and intramolecular Wittig reaction processes.

  已经实现了Ru（II）催化的各种α-羰基with与亚砜基sulf的偶联，以易于以良好至极佳的产率合成1-萘酚。这种无氧化剂的转化过程是通过Ru催化的C的C–H活化，Ru卡宾的插入以及分子内Wittig反应过程进行的。
• A Succinct Synthesis of the Vaulted Biaryl Ligand Vanol via a Dienone-Phenol Rearrangement
  作者：Zhensheng Ding、Song Xue、William D. Wulff

  DOI：10.1002/asia.201000804

  日期：2011.8.1

  different approaches to the synthesis of 3‐phenyl‐1‐naphthol, a key intermediate in the synthesis of vanol. The first approach has its key step as the Michael addition of a benzyl Grignard to methyl cinnamate. In the second approach the key step is the first step, a Reformatsky reaction of ethyl bromoacetate and deoxybenzoin. The final and most‐efficient approach involves a dienone‐phenol rearrangement

  钒醇是拱形的配体联芳基家族的成员，并且已被证明在许多不对称催化反应中非常有效。先前的合成酚虽然有效，但受所涉及试剂成本的限制。本工作评估了三种合成3-苯基-1-萘酚的方法，3-萘-1-萘酚是合成薄荷醇的关键中间体。第一种方法的关键步骤是在肉桂酸甲酯上添加迈克尔·格利雅（Michael Grignard）苄基。在第二种方法中，关键步骤是第一步，即溴乙酸乙酯和脱氧安息香的Reformatsky反应。最终和最有效的方法涉及4-氯-1-萘酚与AlCl 3反应原位生成的4-芳基-1-四烯酮的二烯酮-苯酚重排 苯和苯，并报道了将该方法扩展至取代的芳醇衍生物的初步结果。
• Cu‐catalyzed synthesis of 1‐naphthols with terminal alkynes and 2‐bromoaryl ketones
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/aoc.6792

  日期：2022.9

  A Cu-catalyzed straightforward synthesis of 1-naphthols via an 6-endo-dig cyclization of terminal alkynes with 2-bromoaryl ketones in water is reported. The Cu(I) catalytic system tolerates various electron-withdrawing and electron-donating functional groups on both substrates and exhibits unique 6-endo-dig selectivity to give 1-naphthols in moderate to good yields.

  报道了通过末端炔烃与 2-溴芳基酮在水中的 6-endo-dig 环化，Cu 催化直接合成 1-萘酚。Cu(I) 催化体系在两种底物上都能耐受各种吸电子和给电子官能团，并表现出独特的 6-endo-dig 选择性，以中等至良好的产率提供 1-萘酚。