4-chloro-2-phenylbenzo[b]thiophene | 1379984-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-chloro-2-phenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 4-chloro-2-phenylbenzothiophene；4-Chloro-2-phenyl-1-benzothiophene；4-chloro-2-phenyl-1-benzothiophene
• CAS: 1379984-04-9
• 化学式: C₁₄H₉ClS
• 分子量: 244.744
• InChiKey: COLLVYNPTNXGSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 (2-chloro-6-iodobenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 三正丙胺 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.08h， 以70%的产率得到4-chloro-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  以硫代羧酸为偶联剂的铜催化合成苯并[ b ]噻吩和苯并噻唑

  摘要：

  已经开发出一种有效的铜催化方法，以硫代羧酸作为硫源，用于苯并[ b ]噻吩和苯并噻唑衍生物。在CuI和1,10-phen和n -Pr 3 N为碱的情况下，（2-碘苄基）三苯基溴化and和（2-碘苯基亚氨基）三苯基phosph与硫代羧酸平稳反应，生成苯并[ b ]噻吩和苯并噻唑通过顺序的Ullmann型C–S键耦合和Wittig缩合，可以得到高收率的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo401353w

文献信息

• An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates
  作者：Wei Chen、Pinhua Li、Tao Miao、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob27232f

  日期：——

  An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates has been developed. In the presence of TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3, the reactions generated 2-arylbenzofurans(thiophenes) with good yields in one-pot under ligand-free conditions.

  开发了一种高效的串联去除、环化和去亚磺酰化芳基化反应，利用2-(gem-二溴乙烯基)酚（硫酚）与芳基亚磺酸钠反应。在TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3的催化下，该反应在无配体条件下以一锅法生成了产率良好的2-芳基苯并呋喃（硫烯）。
• Three-component 2-aryl substituted benzothiophene formation under transition-metal free conditions
  作者：Pengcheng Jiang、Xingzong Che、Yunfeng Liao、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6ra07730g

  日期：——

  A base-mediated 2-aryl substituted benzothiophene formation from 2-bromobenzene aldehydes, benzylic esters and elemental sulfur under transition-metal-free conditions is described. Various 2-aryl substituted benzothiophene were efficiently obtained under mild conditions.

  描述了在无过渡金属的条件下由2-溴苯醛，苄基酯和元素硫形成的碱介导的2-芳基取代的苯并噻吩。在温和的条件下有效地获得了各种2-芳基取代的苯并噻吩。
• A Highly Efficient Tandem Reaction of 2-(gem-Dibromovinyl)phenols(thiophenols) with Organosilanes to 2-Arylbenzofurans (thiophenes)
  作者：Jie Liu、Wei Chen、Yong Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100875

  日期：2012.5.21

  cross‐coupling reaction. In the presence of tetra‐(n‐butyl)ammonium fluoride (TBAF), palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and triphenylphosphine (PPh3), the reaction of 2‐(gem‐dibromovinyl)phenols(thiophenols) with phenyl(trialkoxy)silanes proceeded smoothly and generated the corresponding products with good yields in one‐pot. It should be noted that TBAF plays an important role in the tandem reaction.

  通过有效的串联消除-分子内加成-Hiyama交叉偶联反应制备了2-芳基苯并呋喃（噻吩）。在四（正丁基）氟化铵（TBAF），乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和三苯膦（PPh 3）的存在下，2-（宝石-二溴乙烯基）苯酚（硫酚）的反应与苯基（三烷氧基）硅烷的合成过程顺利进行，一次生成的相应产物收率很高。应当指出，TBAF在串联反应中起重要作用。