N,N-dimethyl-N'-prop-2-ynylformamidine | 121508-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-prop-2-ynylformamidine
• 英文别名: 3-(N,N-dimethylamidino)propyne；Methanimidamide, N,N-dimethyl-N'-2-propynyl-；N,N-dimethyl-N'-prop-2-ynylmethanimidamide
• CAS: 121508-72-3
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• 分子量: 110.159
• InChiKey: BEMWXGNRNTTZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-prop-2-ynylformamidine 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(N,N-dimethylamidino)-1-trimethylsilyl-3-triethylsilylpropyne
  参考文献：
  名称：

  [1-(三乙基甲硅烷基)烯丙基]亚胺盐光化学中C-乙烯基偶氮甲碱叶立德形成的顺序电子转移-脱甲硅烷基化途径

  摘要：

  Mecanisme de Formation d'ylure part transfert electron et deseryllation du (methyl methylene triethylsilyl-1 a​​llyl) 铵

  DOI：

  10.1021/ja00357a037
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 炔丙胺 以92%的产率得到N,N-dimethyl-N'-prop-2-ynylformamidine
  参考文献：
  名称：

  用于2-Aza-1,3-二烯合成的原去甲硅烷基化途径

  摘要：

  描述了一种新的2-氮杂-1，3-二烯合成的方法，该方法涉及N-1-三乙基甲硅烷基烯丙基-亚胺及其炔丙基类似物的原甲硅烷基化反应。给出了从炔丙基胺开始制备这些烯丙基和炔丙基亚胺的合成序列。通过CsF诱导的甲硅烷基化，通过涉及中间体1-亚氨基-烯丙基和炔丙基阴离子的生成和区域选择性γ-质子化的途径，使用CsF诱导的甲硅烷基化，将甲硅烷基烯丙基和甲硅烷基炔丙基亚胺转化为2-氮杂二烯产物。甲硅烷基烯丙基和炔丙基亚胺的烷基去甲硅烷基化通过中间阴离子的α-烷基化产生N-1-烷基烯丙基亚胺和炔丙基类似物。最后，通过使用N-（1-三乙基甲硅烷基丙烯基-1-基）苯甲二胺到1-苯基-2-氮杂-1，3-戊二烯的转化，探讨了氮杂二烯形成的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86070-1

文献信息

• Sequential electron-transfer-desilylation pathways for C-vinylazomethine ylide formation in the photochemistry of [1-(triethylsilyl)allyl]iminium salts
  作者：Shyh Fong Chen、John W. Ullrich、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja00357a037

  日期：1983.9

  Mecanisme de formation d'ylure par transfert electron et desilylation du (methyl methylene triethylsilyl-1 allyl) ammonium

  Mecanisme de Formation d'ylure part transfert electron et deseryllation du (methyl methylene triethylsilyl-1 a​​llyl) 铵
• A protodesilylation route for 2-Aza-1,3-diene synthesis
  作者：Shyh-Fong Chen、Eugene Ho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86070-1

  日期：1988.1

  and their propargyl analogs is described. Synthetic sequences for the preparation of these allyl and propargyl imines starting with propargyl amine are presented. The silylallyl and silylpropargyl imines are transformed to 2-azadiene products by use of CsF induced desilylation via a pathway involving generation and regioselective γ-protonation of intermediate 1-imino-allyl and propargyl anions. Al

  描述了一种新的2-氮杂-1，3-二烯合成的方法，该方法涉及N-1-三乙基甲硅烷基烯丙基-亚胺及其炔丙基类似物的原甲硅烷基化反应。给出了从炔丙基胺开始制备这些烯丙基和炔丙基亚胺的合成序列。通过CsF诱导的甲硅烷基化，通过涉及中间体1-亚氨基-烯丙基和炔丙基阴离子的生成和区域选择性γ-质子化的途径，使用CsF诱导的甲硅烷基化，将甲硅烷基烯丙基和甲硅烷基炔丙基亚胺转化为2-氮杂二烯产物。甲硅烷基烯丙基和炔丙基亚胺的烷基去甲硅烷基化通过中间阴离子的α-烷基化产生N-1-烷基烯丙基亚胺和炔丙基类似物。最后，通过使用N-（1-三乙基甲硅烷基丙烯基-1-基）苯甲二胺到1-苯基-2-氮杂-1，3-戊二烯的转化，探讨了氮杂二烯形成的立体化学。
• Acid-Mediated Amine Exchange of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamidines: Preparation of Electron-Rich Formamidines
  作者：M. G. Finn、David D. Díaz、Warren G. Lewis

  DOI：10.1055/s-2005-872249

  日期：——

  The effect of acid in the amine exchange of N,N-dimethylformamidines has been revisited, allowing the preparation of highly electron-rich compounds that are difficult to obtain under standard conditions. The use of propargylamine as nucleophile led to the formation of substituted imidazoles.

  酸在 N,N-二甲基甲脒的胺交换中的作用已被重新审视，允许制备在标准条件下难以获得的高度富电子化合物。炔丙胺作为亲核试剂的使用导致了取代咪唑的形成。