1-benzyl-2,6-diethylpiperidin-4-one | 940925-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-2,6-diethylpiperidin-4-one
• CAS: 940925-98-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: QBPGVHATKOIEEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,6-diethylpiperidin-4-one 在 5% palladium over charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (rel 7R,9S)-7,9-diethyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-(ARYLSULFONYL)-PYRAZOLOPIPERIDINES
  [FR] 5-(ARYLSULFONYL)-PYRAZOLOPIPERIDINES

  摘要：

  公开号：

  WO2007064914A3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)/(2RS,6RS)-2,6-diethyl-4-oxopiperidinium chloride 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-2,6-diethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Piperidone derivatives and medical uses thereof

  摘要：

  本发明涉及包含4-氧代哌啶羧酸酯及其衍生物的组合物，例如用苯基、硝基苯基或苄基取代的衍生物。它还教导了这些相关化合物的医药用途，用于治疗逆转录病毒性疾病，特别是HIV和HTLV，增殖性疾病，特别是慢性髓细胞白血病和锥虫病。

  公开号：

  EP2036556A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE MODULATION OF MYC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE MYC
  申请人：SYROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016197078A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention provides novel compounds of Formula (I) and Formula (II) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the compounds or compositions for treating or preventing proliferative diseases, e.g., cancers (e.g., breast cancer, prostate cancer, lymphoma, lung cancer, pancreatic cancer, ovarian cancer, neuroblastoma, or colorectal cancer), benign neoplasms, angio genesis, inflammatory diseases, fibrosis (e.g., polycystic kidney disease), autoinflammatory diseases, and autoimmune diseases in a subject.

  本发明提供了式（I）和式（II）的新化合物以及药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物及其组合物。还提供了涉及这些化合物或组合物用于治疗或预防增生性疾病的方法和试剂盒，例如癌症（如乳腺癌、前列腺癌、淋巴瘤、肺癌、胰腺癌、卵巢癌、神经母细胞瘤或结肠直肠癌）、良性肿瘤、血管生成、炎症性疾病、纤维化（如多囊肾病）、自身炎症性疾病和自身免疫疾病的方法。
• 5-(Arylsulfonyl)-Pyrazolopiperidines
  申请人：Ye Michael Xiaocong

  公开号：US20070155753A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The invention provides N-cyclic sulfonamido compounds of Formula I wherein A, B, R 1, R 1a, R 2 , R 2a, R 3 and R 3a are as described in the specification. Compounds of Formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, methods of preparing compounds of formula I, and methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了式I的N-环磺酰胺化合物，其中A、B、R1、R1a、R2、R2a、R3和R3a如规范中所述。式I的化合物在治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病方面是有用的。本发明还包括含有式I的制药组合物、制备式I化合物的方法，以及治疗认知障碍，如阿尔茨海默病的方法。
• 5-(arylsulfonyl)-pyrazolopiperidines
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07732609B2

  公开（公告）日：2010-06-08

  The invention provides N-cyclic sulfonamido compounds of Formula I wherein A, B, R1, R1a, R2, R2a, R3 and R3a are as described in the specification. Compounds of Formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, methods of preparing compounds of formula I, and methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了公式I中的N-环磺酰胺化合物，其中A、B、R1、R1a、R2、R2a、R3和R3a如规范中所述。公式I的化合物在治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病方面有用。本发明还包括包含公式I化合物的制药组合物，制备公式I化合物的方法，以及治疗认知障碍，如阿尔茨海默病的方法。
• Discovery of Orally Bioavailable and Brain-Penetrable Prodrugs of the Potent nSMase2 Inhibitor DPTIP
  作者：Arindom Pal、Sadakatali Gori、Seung-wan Yoo、Ajit G. Thomas、Ying Wu、Jacob Friedman、Lukáš Tenora、Harshit Bhasin、Jesse Alt、Norman Haughey、Barbara S. Slusher、Rana Rais

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00562

  日期：2022.8.25

  potent (IC50 = 30 nM) inhibitors of nSMase2 discovered to date. However, DPTIP exhibits poor oral pharmacokinetics (PK), limiting its clinical development. To overcome DPTIP’s PK limitations, we synthesized a series of prodrugs by masking its phenolic hydroxyl group. When administered orally, the best prodrug (P18) with a 2′,6′-diethyl-1,4′-bipiperidinyl promoiety exhibited >fourfold higher plasma (AUC0–t

  细胞外囊泡 (EV) 可以携带病理物质并在疾病进展中发挥积极作用。中性鞘磷脂酶 2 (nSMase2) 是 EV 生物发生的关键调节因子，其抑制在多种疾病状态下显示出保护作用。2,6- D imethoxy-4-(5- phenyl - 4- t hiophen-2-yl-1 H - i midazol-2-yl) p henol (DPTIP) 是最有效的 (IC 50= 30 nM) 迄今为止发现的 nSMase2 抑制剂。然而，DPTIP 表现出较差的口服药代动力学 (PK)，限制了其临床开发。为了克服 DPTIP 的 PK 限制，我们通过掩蔽其酚羟基合成了一系列前药。当口服给药时，具有 2',6'-二乙基-1,4'-双哌啶基前基部分的最佳前体药物 ( P18 ) 表现出高于四倍的血浆 (AUC 0– t = 1047 pmol·h/mL) 和脑暴露 (AUC 0– t = 247 pmol·h/g)与
• Compounds for the modulation of myc activity
  申请人：Syros Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10787444B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The present invention provides novel compounds of Formula (I) and Formula (II) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the compounds or compositions for treating or preventing proliferative diseases, e.g., cancers (e.g., breast cancer, prostate cancer, lymphoma, lung cancer, pancreatic cancer, ovarian cancer, neuroblastoma, or colorectal cancer), benign neoplasms, angio genesis, inflammatory diseases, fibrosis (e.g., polycystic kidney disease), autoinflammatory diseases, and autoimmune diseases in a subject.

  本发明提供了式(I)和式(II)的新型化合物及其药学上可接受的盐、溶液剂、水合物、同系物、立体异构体、同位素标记的衍生物及其组合物。还提供了涉及这些化合物或组合物的方法和试剂盒，用于治疗或预防增殖性疾病，如癌症（如乳腺癌、前列腺癌、淋巴瘤、肺癌、胰腺癌、卵巢癌、神经母细胞瘤或结肠直肠癌）、良性肿瘤、血管生成、炎症性疾病、纤维化（如多囊肾）、自身炎症性疾病和自身免疫性疾病。