2-methyl-1-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline | 123648-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline；2-Methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-isochinolin；2-methyl-1-phenyl-1H-isoquinoline
• CAS: 123648-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: XJUKEBDHSZSEQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Medical Career Choices: Traditional and New Possibilities

  摘要：

  DOI：

  10.1001/jama.285.17.2249
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylisoquinolin-2-ium iodide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-methyl-1-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  ReduktionenQuartärercyclischer铵盐和氢化铝锂

  摘要：

  Es wird gezeigt，Dss sichquartäreCyclische Ammoniumsalze，Chinolin oder Isochinolin alsGrundkörper能力，Durch锂铝氢化物zu o-Dihydroderivaten reduzieren lassen。Diese Methode帽子，Gegenüberder klassischen Reduktionsmethode derartiger Verbindungen mit Natriumdithionit，Gewisse Vorteile。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320340

文献信息

• Synthesis of CF3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：I. Yu. Chernyshov、V. V. Levin、A. D. Dilman、P. A. Belyakov、M. I. Struchkova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0362-2

  日期：2010.11

  A three-step method for the preparation of CF3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquino-lines and 1,2,3,6-tetrahydropyridines has been suggested. The first step includes alkylation of isoquinoline or 4-methylpyridine at the nitrogen atom with the formation of salts, which are involved into the reaction with Grignard reagent or lithium triethylborohydride to give enamines. The enamines undergo nucleophilic

  已经提出了用于制备 CF3 取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉和 1,2,3,6-四氢吡啶的三步法。第一步包括在氮原子上对异喹啉或 4-甲基吡啶进行烷基化并形成盐，这些盐与格氏试剂或三乙基硼氢化锂反应生成烯胺。在酸性条件下，在 Me3Si 的作用下，烯胺发生亲核三氟甲基化。
• Nouvelle voie de synthese des 1,4-dihydroisoquinolein-3(2)-ones
  作者：Said Kinate、Leila Chraïbi、Mohamed Soufiaoui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81992-x

  日期：1992.1

  cycloaddition of arylazides with 1,2-dihydro-isoquino line derivatives leads to new triazolinic adducts. The thermolysis of these latters followed to a hydrolysis conducts to 1,4-dihydroisoquinolin-3(2)-oes. The structure of the adducts and other products are assigned. The regio and diastereospecificity of the cycloaddition reaction are discussed on the basis of 1H NMR data.

  芳基叠氮化物与1,2-二氢-异喹啉系列衍生物的1,3-偶极环加成反应会生成新的三唑啉加合物。这些后者的热解随后水解为1，4-二氢异喹啉-3（2 ）-oes。确定了加合物和其他产品的结构。基于1 H NMR数据讨论了环加成反应的区域和非对映特异性。
• Dipolar 1,3-cycloaddition of arylnitriloxides on 1,2-dihydroisoquinolines in a two-phase medium
  作者：Said Kitane、Amina Taimi、Abdelmejid Bahloul、Abdelfatah Sebban、Mohamed Berrada、Jean-Pierre Joly

  DOI：10.1002/jhet.5570370639

  日期：2000.11

  The 1,3-dipolar cycloaddition of arylnitriloxides on 1,2-dihydroisoquinoline derivatives led to new 3-aryl, 3a-8,9,9a-tetrahydro[5,4-c]-isoxazoloisoquinoline adducts. The regioselectivity of the cycloaddition reactions is discussed on the basis of 1H and 13C NMR data.

  1,2-二氢异喹啉衍生物上芳基腈的1,3-偶极环加成反应生成新的3-芳基，3a-8,9,9a-四氢[5,4- c ]-异恶唑异喹啉加合物。基于1 H和13 C NMR数据讨论了环加成反应的区域选择性。
• Zur Kenntnis des 1-Phenyl-2-methyl-1,2-dihydro-isochinolins
  作者：P. R. Brook、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19570400203

  日期：——

  Die aus Isochinolin-jodmethylat und Phenylmagnesiumbromid einerseits und aus 1-Phenylisochinolin-jodmethylat mittels LiAlH4 andererseits dargestellten Präparate von l-Phenyl-2-methyl-l,2-di- hydro-isochinolin sind identisch. Die Verbindung wird in saurer Lösung bei Gegenwart von Sauerstoff schnell verändert, erwies sich aber bei Abwesenheit von Sauerstoff in saurem Medium bedeutend beständiger. Durch

  Isochinolin-jodmethylat和Phenylmagnesiumbromid einerseits以及aus 1-Phenylisochinolin-jodmethylat mit Lis AlAl 4和ergeste dargestelltenPräparatevon l-Phenyl-2-methyl-1,2-di-hydro-isochinolin sind identisch。在SaurerLösungbei Gegenwart von Sauerstoff schnellverändert中工作，在Saurem中工作，在Aburesenheit von Sauerstoff中工作。伪造氰基1-苯基-2-甲基-3-氰基-1,2,3,4-四氢异chinolin中的Durch Einwirkung von HCN auf 1-Phenyl-2-methyl-1,2-dihydro-isochinolin。
• Freund; Bode, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1756
  作者：Freund、Bode

  DOI：——

  日期：——