rac-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-3-yn-2-ol | 1314558-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: rac-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-3-yn-2-ol；1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-pentyn-2-ol；1-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]pent-3-yn-2-ol
• CAS: 1314558-94-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: KZMPACWHAYRVJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-3-yn-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-(3-甲基喹喔啉-2-基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  炔烃的臭氧分解-形成α-二酮的灵活途径：AI-2的合成。

  摘要：

  已经开发了一种温和的程序，用于将炔烃低温转化为二酮，并用于合成AI-2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02182
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 rac-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃的臭氧分解-形成α-二酮的灵活途径：AI-2的合成。

  摘要：

  已经开发了一种温和的程序，用于将炔烃低温转化为二酮，并用于合成AI-2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02182

文献信息

• A Versatile Strategy for the Synthesis of 4,5-Dihydroxy-2,3-Pentanedione (DPD) and Related Compounds as Potential Modulators of Bacterial Quorum Sensing
  作者：Silvia Stotani、Viviana Gatta、Federico Medda、Mohan Padmanaban、Anna Karawajczyk、Päivi Tammela、Fabrizio Giordanetto、Dimitrios Tzalis、Simona Collina

  DOI：10.3390/molecules23102545

  日期：——

  in both Gram-negative and Gram-positive bacteria. In this study, a practical and versatile synthesis of racemic DPD is presented. Compared to previously reported syntheses, the proposed strategy is short and robust: it requires only one purification step and avoids the use of expensive or hazardous starting materials as well as the use of specific equipment. It is therefore well suited to the synthesis

  抗生素耐药性是对全球公共卫生的日益严重的威胁，其管理转化为巨大的医疗保健费用。验证新的革兰氏阴性抗菌目标作为潜在新抗生素的来源仍然是该领域所有科学家面临的挑战。对细菌群体感应 (QS) 机制的干扰代表了一种潜在的有趣方法来控制细菌生长和开发下一代抗菌药物。在此背景下，我们的研究重点是发现与 (S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione 结构相关的新型化合物，通常称为 (S)-DPD，一种能够调节细菌的小信号分子革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌中的 QS。在这项研究中，提出了外消旋 DPD 的实用且通用的合成方法。与之前报道的合成相比，所提出的策略简短而稳健：它只需要一个纯化步骤，避免使用昂贵或危险的起始材料以及特定设备的使用。因此，它非常适合用于药物研究的衍生物的合成，正如本文描述的四个系列的新型 DPD 相关化合物所证明的那样。
• Synthesis of Alkynyl-Glycinols by Lewis Acid Catalyzed Propargylic Substitution of Bis-Imidates
  作者：Jekaterina Sirotkina、Liene Grigorjeva、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.201500937

  日期：2015.11

  s derived from alkynyl-glycols. The cyclization proceeds selectively to give 4-alkynyl-oxazolines as the propargylic substitution products. Enantioenriched bis-imidates that contain an alkyl or trimethylsilyl substituent at the acetylene gave oxazolines with complete inversion of configuration. In turn, considerable racemization was observed in the cyclization of bis-imidates that contain a phenyl

  外消旋和对映体富集的炔基-甘氨醇可以通过路易斯酸催化的炔基-二醇衍生的双-三氯乙酰亚胺的环化反应合成。环化选择性地进行，得到 4-炔基-恶唑啉作为炔丙基取代产物。在乙炔处含有烷基或三甲基甲硅烷基取代基的对映体富集的双亚胺酯得到具有完全反转构型的恶唑啉。反过来，在含有苯基取代基的双亚胺酯的环化中观察到相当大的外消旋化。这些底物的外消旋化可以通过在苯环上引入带负电的取代基来抑制。通过双亚胺酸酯环化反应制备的恶唑啉可以很容易地转化为受保护的炔基-乙二醇衍生物。
• A new procedure for the preparation of 2-vinylindoles and their [4+2] cycloaddition reaction
  作者：Yaseen Ali Mosa Mohamed、Fuyuhiko Inagaki、Ryohei Takahashi、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.064

  日期：2011.7

  A new approach for the synthesis of 2-vinylindole derivatives by 5-exo mode cyclization of 2-(3-silyloxymethylallenyl)anilines was developed. The starting allenylanilines were easily prepared by the Stille coupling of o-iodoaniline and allenylstannanes. The formed 2-vinylindole derivatives were transformed into several carbazole derivatives via the [4+2] cycloaddition reaction with suitable dienophiles

  开发了一种新的方法，可以通过2-（3-甲硅烷氧基甲基烯丙基）苯胺的5- exo模式环化合成2-乙烯基吲哚衍生物。起始的烯基苯胺很容易通过邻碘苯胺和烯基斯坦酮的斯蒂勒偶联来制备。形成的2-乙烯基吲哚衍生物通过与合适的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应转化为几种咔唑衍生物。
• C4-Alkoxy-HPD: A Potent Class of Synthetic Modulators Surpassing Nature in AI-2 Quorum Sensing
  作者：Kyoji Tsuchikama、Jie Zhu、Colin A. Lowery、Gunnar F. Kaufmann、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja305532y

  日期：2012.8.22

  Bacteria have developed cell-to-cell communication mechanisms, termed quorum sensing (QS), that regulate bacterial gene expression in a cell population dependent manner. Autoinducer-2 (AI-2), a class of QS signaling molecules derived from (4S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD), has been identified in both Gramnegative and Gram-positive bacteria. Despite considerable interest in the AI-2 QS system, the biomolecular communication used by distinct bacterial species still remains shrouded. Herein, we report the synthesis and evaluation of a new class of DPD analogues, C4-alkoxy-5-hydroxy-2,3-pentanediones, termed C4-alkoxy-HPDs. Remarkably, two of the analogues were more potent QS agonists than the natural ligand, DPD, in Vibrio harveyi. The findings presented extend insights into ligand - receptor recognition/signaling in the AI-2 mediated QS system.
• Ozonolysis of Alkynes—A Flexible Route to Alpha-Diketones: Synthesis of AI-2
  作者：Joshua L. Alterman、Dua X. Vang、Marissa Roghair Stroud、Larry J. Halverson、George A. Kraus

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02182

  日期：2020.10.2

  A mild procedure for the low-temperature conversion of alkynes to diketones has been developed and employed in the synthesis of AI-2.

  已经开发了一种温和的程序，用于将炔烃低温转化为二酮，并用于合成AI-2。