trans-2,3-diphenyl-N-benzenesulphonylaziridine | 110143-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2,3-diphenyl-N-benzenesulphonylaziridine
• 英文别名: (2R,3R)-1-(benzenesulfonyl)-2,3-diphenylaziridine
• CAS: 110143-78-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: MAMOEUFINGBFJF-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-diphenyl-N-benzenesulphonylaziridine 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-((1R,2S)-2-azido-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自氮丙啶的手性有机催化剂的合成：在不对称羟醛反应中的应用。

  摘要：

  我们报告了通过手性氮丙啶与叠氮化物阴离子的区域和立体选择性开环而衍生的一系列新的高效手性有机催化剂的合成。事实证明，该催化剂对于直接与环酮和无环酮在盐水中进行直接不对称羟醛反应非常有效，催化剂负载量为2 mol％，并以极高的收率（高达99％）和对映选择性（高达到> 99％）。所获得的手性羟醛加合物通过便利的途径进一步转化为手性氮杂环丁烷环。

  DOI：

  10.1021/jo8019863
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-2,3-diphenyl-N-benzenesulphonylaziridine
  参考文献：
  名称：

  衍生自氮丙啶的手性有机催化剂的合成：在不对称羟醛反应中的应用。

  摘要：

  我们报告了通过手性氮丙啶与叠氮化物阴离子的区域和立体选择性开环而衍生的一系列新的高效手性有机催化剂的合成。事实证明，该催化剂对于直接与环酮和无环酮在盐水中进行直接不对称羟醛反应非常有效，催化剂负载量为2 mol％，并以极高的收率（高达99％）和对映选择性（高达到> 99％）。所获得的手性羟醛加合物通过便利的途径进一步转化为手性氮杂环丁烷环。

  DOI：

  10.1021/jo8019863

文献信息

• Reaction of dimethyloxosulfonium methylide with N-arylsulfonylaziridines - stereospecific conversion of N-arylsulfonylaziridines to N-arylsulfonylazetidines
  作者：Upender K. Nadir、Raman L. Sharma、Veerinder K. Koul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80051-x

  日期：1989.1

  Reaction of N-arylsulfonylaziridines with dimethyloxosulfonium methylide leads to the corresponding azetidines stereospecifically; the cis-aziridines yielding the trans-azetidines and the trans-aziridines furnishing the cis-azetidines. This stereochemical course is interpreted in terms of an SN2-1,4-elimination mechanism.

  N-芳基磺酰基氮丙啶与甲基二甲基氧ulf反应生成相应的氮杂环丁烷。产生反式氮杂环丁烷的顺式氮丙啶和提供顺式氮杂环丁烷的反式氮丙啶。该立体化学过程根据SN 2 -1，4-消除机理来解释。
• Reaction of 2,3-disubstituted-N-arylsulfonylaziridines with isocyanates in presence of sodium iodide - stereospecific conversion of N-arylsulfonylaziridines to imidazolidinones
  作者：Upender K. Nadir、Nupur Basu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87252-5

  日期：1993.8

  The reaction of 2,3-disubstituted arylsulfonylaziridines with isocyanates in presence of sodium iodide yielding 4,5-disubstituted-2-imidazolidinones is somewhat specific rather than a general reaction, but whenever the reaction occurs, it does so in a totally stereospecific manner where imidazolidinones produced have the same geometric configuration as that of the starting aziridines. The yield of

  2,3-二取代的芳基磺酰基氮丙啶在碘化钠的存在下与异氰酸酯的反应生成4,5-二取代的-2-咪唑啉酮，这是特定的反应，而不是一般的反应，但是只要反应发生，它就会以完全立体定向的方式进行，其中产生的咪唑烷酮具有与起始氮丙啶相同的几何构型。咪唑烷酮的产率根据氮丙啶环碳上的取代基的性质及其几何形状而变化（0至60％）。
• Nadir, Upender K.; Sharma, Ms. Raman L.; Koul, Veerinder K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2015 - 2020
  作者：Nadir, Upender K.、Sharma, Ms. Raman L.、Koul, Veerinder K.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of aziridines from imines and alkyl halides using a camphor-derived chiral sulfide mediator via the imino Corey–Chaykovsky reaction
  作者：Takao Saito、Masao Sakairi、Daisuke Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01016-4

  日期：2001.8

  Asymmetric one-pot aziridination of imines with alkyl bromides via the imino Corey-Chaykovsky reaction mediated by chiral sulfide is described. The desired aziridines are obtained in good yields with up to 98% ee of the trans isomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reactions with aziridines. 48. Friedel-Crafts reactions with N-sulfonated aziridines and with open-chain sulfonamides. Sulfonamides as leaving groups in open-chain structures
  作者：Helmut Stamm、Andreas Onistschenko、Berthold Buchholz、Thomas Mall

  DOI：10.1021/jo00262a042

  日期：1989.1