(1E)-1-cyclohexyloxy-1-(trimethylsiloxy)propene | 1239020-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E)-1-cyclohexyloxy-1-(trimethylsiloxy)propene
• 英文别名: (E)-1-cyclohexoxy-1-(trimethylsiloxy)propene；[(E)-1-cyclohexyloxyprop-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 1239020-67-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: CZFSWJOGSQDVMC-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-cyclohexyloxy-1-(trimethylsiloxy)propene 、 1-萘基三氟甲磺酸酯 在 (R)-2-(dicyclohexylphosphino)-2'-(2-naphthylmethoxy)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 、 lithium acetate 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-cyclohexyl 2-(1-naphthyl)propionate 、 (R)-cyclohexyl 2-(1-naphthyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  酯烯醇化物的对映选择性分子间α-芳基化形成三级立体中心

  摘要：

  在过渡金属催化的羰基化合物的不对称α-芳基化中，由于单芳基化产物容易烯醇化，形成具有高对映选择性的三级中心是一个长期存在的问题。在此，我们报告了使用由新的 (R)-H(8)-BINOL 衍生的单膦支持的钯催化剂的示例。甲硅烷基乙烯酮缩醛与弱碱性活化剂一起用作酯阴离子的等价物，它们与芳基三氟甲磺酸酯以优异的对映体过量 (ee) 顺利反应。该反应的有效性在 92% ee 的 (S)-萘普生的克级合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja2066829
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 丙酸环己酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(1E)-1-cyclohexyloxy-1-(trimethylsiloxy)propene
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL PHOSPHINES FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC ALPHA-ARYLATION OF ESTER ENOLATES TO PRODUCE TERTIARY STEREOCENTERS IN HIGH ENANTIOSELECTIVITY
  [FR] PHOSPHINES CHIRALES POUR L'ALPHA-ARYLATION ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR LE PALLADIUM DES ÉNOLATES D'ESTER POUR OBTENIR DES STÉRÉOCENTRES TERTIAIRES À UNE ÉNANTIOSÉLECTIVITÉ ÉLEVÉE

  摘要：

  公开号：

  WO2013028132A9

文献信息

• An Enantioselective, Intermolecular α-Arylation of Ester Enolates To Form Tertiary Stereocenters
  作者：Zhiyan Huang、Zheng Liu、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/ja2066829

  日期：2011.10.12

  asymmetric α-arylation of carbonyl compounds, formation of tertiary centers with high enantioselectivity is a longstanding problem, due to easy enolization of the monoarylation products. Herein, we report such examples using a palladium catalyst supported by a new, (R)-H(8)-BINOL-derived monophosphine. Silyl ketene acetals, together with a weakly basic activator, were used as equivalents of ester anions

  在过渡金属催化的羰基化合物的不对称α-芳基化中，由于单芳基化产物容易烯醇化，形成具有高对映选择性的三级中心是一个长期存在的问题。在此，我们报告了使用由新的 (R)-H(8)-BINOL 衍生的单膦支持的钯催化剂的示例。甲硅烷基乙烯酮缩醛与弱碱性活化剂一起用作酯阴离子的等价物，它们与芳基三氟甲磺酸酯以优异的对映体过量 (ee) 顺利反应。该反应的有效性在 92% ee 的 (S)-萘普生的克级合成中得到证明。
• [EN] CHIRAL PHOSPHINES FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC ALPHA-ARYLATION OF ESTER ENOLATES TO PRODUCE TERTIARY STEREOCENTERS IN HIGH ENANTIOSELECTIVITY<br/>[FR] PHOSPHINES CHIRALES POUR L'ALPHA-ARYLATION ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR LE PALLADIUM DES ÉNOLATES D'ESTER POUR OBTENIR DES STÉRÉOCENTRES TERTIAIRES À UNE ÉNANTIOSÉLECTIVITÉ ÉLEVÉE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013028132A9

  公开（公告）日：2013-08-22