3-nitro-4-(piperidin-1-yl)benzonitrile | 32117-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-nitro-4-(piperidin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-Nitro-4-piperidin-1-ylbenzonitrile
• CAS: 32117-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD01529715
• 分子量: 231.254
• InChiKey: NVYLIFFJNJWOSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  402.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-(piperidin-1-yl)benzonitrile 在 吡啶 、 10% Pt/activated carbon 、 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(N-(5-cyano-2-(piperidin-1-yl)phenyl)sulfamoyl)-4-ethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020104822A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020104822A5
• 作为产物：
  描述：

  双(4-氰苯基)醚 在 硝酸 作用下， 生成 3-nitro-4-(piperidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  138.寻找化学am。部X.替补4：4'-脒基α ω -diphenoxyalkanes和二苯基醚类

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000642

文献信息

• Optimisation of 2-(N-phenyl carboxamide) triazolopyrimidine antimalarials with moderate to slow acting erythrocytic stage activity
  作者：Brodie L. Bailey、William Nguyen、Anna Ngo、Christopher D. Goodman、Maria R. Gancheva、Paola Favuzza、Laura M. Sanz、Francisco-Javier Gamo、Kym N. Lowes、Geoffrey I. McFadden、Danny W. Wilson、Benoît Laleu、Stephen Brand、Paul F. Jackson、Alan F. Cowman、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105244

  日期：2021.10

  the Janssen Jumpstarter library against the asexual stages of the P. falciparum parasite. Here we describe the structure activity relationship of the identified class and the optimisation of asexual stage activity while maintaining selectivity against the human HepG2 cell line. The most potent analogues from this study were shown to exhibit equipotent activity against P. falciparum multidrug resistant

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架
• A cavitand stabilizes the Meisenheimer complex of SNAr reactions
  作者：Sara M. Butterfield、Julius Rebek Jr.

  DOI：10.1039/b700319f

  日期：——

  A deep cavitand binds amine nucleophiles and accelerates their subsequent SNAr reactions by solvating the intermediate Meisenheimer complex.

  一个深层的空腔化合物结合胺类亲核试剂，并通过溶剂化中间体梅森海默复合物加速其后续的SNAr反应。
• Iodine(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Aryl Amines to Construct <i>N</i>-Alkylbenzimidazoles
  作者：Carmen Margaret White、Sherlyn Cazares、Efren D. Gonzalez-Cortes、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00346

  日期：——

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization reaction using selectfluor as the oxidant was developed that converts ortho-substituted anilines to benzimidazoles. The mild reaction requires as little as 0.5 mol % of iodobenzene, and its scope is broad: electron-withdrawing or electron-releasing groups on the aniline portion are tolerated, and cyclic or acyclic N-alkylamines are permitted as ortho-substituents

  开发了一种使用 selectflu 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化反应，将邻位取代的苯胺转化为苯并咪唑。该反应温和，仅需要0.5 mol%的碘苯，且其范围很广：苯胺部分上的吸电子或释放电子基团是可以接受的，并且允许环状或无环N-烷基胺作为邻位取代基。初步机理研究表明，苯并咪唑的形成是通过阳离子反应中间体发生的，并且测量到了 1.98 ± 0.05 的分子内动力学同位素效应。
• Borsche; Stackmann; Makaroff-Semljanski, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2230
  作者：Borsche、Stackmann、Makaroff-Semljanski

  DOI：——

  日期：——
• Potent 2′-aminoanilide inhibitors of cFMS as potential anti-inflammatory agents
  作者：Raymond J. Patch、Benjamin M. Brandt、Davoud Asgari、Nand Baindur、Naresh K. Chadha、Taxiarchis Georgiadis、Wing S. Cheung、Ioanna P. Petrounia、Robert R. Donatelli、Margery A. Chaikin、Mark R. Player

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.057

  日期：2007.11

  A series of 2 '-aminoanilides have been identified which exhibit potent and selective inhibitory activity against the cFMS tyrosine kinase. Initial SAR studies within this series are described which examine aroyl and amino group substitutions, as well as the introduction of hydrophilic substituents on the benzene core. Compound 47 inhibits the isolated enzyme (IC50 = 0.027 mu M) and blocks CSF-1-induced proliferation of bone marrow-derived macrophages (IC50 = 0.11 mu M) and as such, serves as a lead candidate for further optimization studies. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.