(Z)-2,3-diphenyl-2-butene | 782-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,3-diphenyl-2-butene
• 英文别名: Benzene, 1,1'-(1,2-dimethyl-1,2-ethenediyl)bis-, (Z)-；[(Z)-3-phenylbut-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 782-05-8
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: ATYQGOFMEQUNMJ-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5°C
• 沸点：
  307.51°C (estimate)
• 密度：
  1.0040

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-diphenyl-2-butene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2,3-diphenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  位阻有机硼烷在环状和非环状体系中的立体选择性迁移。立体选择性烯丙基CH活化反应

  摘要：

  研究了环状和非环状有机硼烷的热迁移。在大多数情况下，可以观察到立体选择性的1,2-二向同性迁移，从而可以立体控制三个连续的手性中心。介绍了这种热迁移的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.043
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-苯乙烷 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 (Z)-2,3-diphenyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyenes. III. A New Synthesis of Diethylstilbestrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01241a004

文献信息

• Comportement des organomagnesiens vis-a-vis de composes acetyleniques disubstitues en presence de PdCl2
  作者：C. Broquet、H. Riviere

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83386-0

  日期：1982.2

  In the presence of HMPT as a cosolvent, uncomplexed PdCl2 can be used in addition reactions of reducing or non-reducing Grignard reagents with disubstituted acetylenic compounds. Stereospecific conjugated dienes are obtained in good yields together with dialkylation and reduction products.

  在HMPT作为助溶剂的存在下，未络合的PdCl 2可用于还原或非还原格氏试剂与二取代炔属化合物的加成反应中。立体特异性共轭二烯与二烷基化和还原产物一起以高收率获得。
• Reductive coupling of carbonyl compounds promoted by cobalt or titanium nanoparticles
  作者：Fabiana Nador、Evangelina Mascaró、Melisa Castro、Cristian Vitale、Gabriel Radivoy

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.726

  日期：——

  with readily prepared cobalt or titanium nanoparticles, under mild reaction conditions, led to the obtention of different reductive dimerization products depending on the nature of the transition metal used. Cobalt nanoparticles (CoNPs) allowed the selective transformation of the starting carbonyl compounds into vicinal diols, whereas the reaction promoted by titanium nanoparticles (TiNPs) led to the

  一系列醛和酮与容易制备的钴或钛纳米粒子在温和的反应条件下反应，导致根据所用过渡金属的性质获得不同的还原二聚产物。钴纳米粒子 (CoNPs) 允许将起始羰基化合物选择性转化为邻二醇，而钛纳米粒子 (TiNPs) 促进的反应导致相应烯烃的形成。在最后一种情况下，在 0 oC 下使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为添加剂也可以在酸性水溶液处理后获得邻二醇。
• InCl₃-Zn. A Novel Reduction System for the Deoxygenative Coupling of Carbonyl Compounds to Olefins
  作者：Dhiren C. Barman、Ashim J. Thakur、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-2001-12326

  日期：——

  A simple and inexpensive procedure for the deoxygenative homo-coupling and cross-coupling of carbonyl compounds with InCl3-Zn system in dry acetonitrile at ambient pressure is achieved. The procedure gives excellent yields of E-olefinic products.

  在干燥乙腈中，采用InCl3-Zn体系，在常压下实现了一种简单且成本低廉的羰基化合物的去氧同偶联和交叉偶联过程。该方法能够高效地获得E-烯烃产物。
• REDUCTION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH LOW-VALENT NIOBIUM (NbCl₅/NaAlH₄)
  作者：Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.1982.157

  日期：1982.2.5

  Carbonyl compounds have been deoxygenatively dimerized to alkenes with the title reagent. Deoxygenation of epoxides to alkenes, reductive coupling of allylic and benzylic alcohols to hydrocarbons, and reduction of alkynes to alkenes are also described.

  羰基化合物已用标题试剂脱氧二聚成烯烃。还描述了环氧化物脱氧成烯烃、烯丙醇和苯甲醇还原偶联成烃以及炔烃还原成烯烃。
• A heterobimetallic complex featuring a Ti–Co multiple bond and its application to the reductive coupling of ketones to alkenes
  作者：Bing Wu、Mark W. Bezpalko、Bruce M. Foxman、Christine M. Thomas

  DOI：10.1039/c4sc03772c

  日期：——

  To explore metal–metal multiple bonds between first row transition metals, Ti/Co complexes supported by two phosphinoamide ligands have been synthesized and characterized. The Ti metalloligand Cl2Ti(XylNPiPr2)2 (1) was treated with CoI2 under reducing conditions, permitting isolation of the Ti/Co complex [(μ-Cl)Ti(XylNPiPr2)2CoI]2 (2). One electron reduction of complex 2 affords ClTi(XylNPiPr2)2CoPMe3

  为了探索第一行过渡金属之间的金属-金属多重键，合成并表征了由两个膦酰胺配体支持的 Ti/Co 配合物。Ti金属配体Cl 2 Ti(XylNP i Pr 2 ) 2 ( 1 )在还原条件下用CoI 2处理，允许分离Ti/Co络合物[(μ-Cl)Ti(XylNP i Pr 2 ) 2 CoI] 2 ( 2 )。配合物2的一个电子还原得到 ClTi(XylNP i Pr 2 ) 2 CoPMe 3 ( 3)，它具有金属-金属三键和空前短的 2.0236(9) Å 的 Ti-Co 距离。该配合物可促进芳基酮与烯烃的 McMurry 偶联反应，同时形成四核配合物 [Ti(μ 3 -O)(NXylP i Pr 2 ) 2 CoI] 2 ( 4 )。提出了一种涉及双金属CO键活化和钴卡宾中间体的协同机制。

表征谱图