5,5-Dimethyl-3,4-diphenyl-2(5H)-furanone | 21994-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-3,4-diphenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3,4-diphenylfuran-2(5H)-one；5,5-Dimethyl-3,4-diphenyl-2(5H)-furanon；5,5-Dimethyl-3,4-diphenylfuran-2-one
• CAS: 21994-87-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: QLMFDVBMTUHTPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: heptane (142-82-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-2,3-diphenyl-2-cyclobutenon 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到5,5-Dimethyl-3,4-diphenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  炔烃的烷基化。通往Δα ，β丁烯内酯，呋喃和环戊烯酮的捷径。

  摘要：

  容易从炔烃和酮亚胺盐2制备的环丁烯酮1-区域特异性地转化为Δα ，β丁烯内酯4或环戊烯酮7。4与氢化二异丁基铝反应生成相应的取代呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91114-1

文献信息

• Copper-Catalyzed [2 + 3] Cyclization of α-Hydroxyl Ketones and Arylacetonitriles: Access to Multisubstituted Butenolides and Oxazoles
  作者：Chaorong Qi、Youbin Peng、Lu Wang、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01822

  日期：2018.10.5

  A copper-catalyzed [2 + 3] formal cyclization reaction between α-hydroxyl ketones and arylacetonitriles has been developed. The reaction outcome was ultimately dependent on the structure of the α-hydroxy ketones employed. Tertiary α-hydroxy ketones gave 3,4,5,5-tetrasubstituted butenolides as the sole products, while secondary α-hydroxy ketones furnished 2,4,5-trisubstituted oxazoles selectively. This

  已经开发出铜催化的[2 + 3]形式的α-羟基酮与芳基乙腈之间的环化反应。反应结果最终取决于所用α-羟基酮的结构。叔α-羟基酮为唯一产物，提供3,4,5,5-四取代的丁烯内酯，而仲α-羟基酮则选择性地提供了2,4,5-三取代的恶唑。该方法具有许多优点，例如使用容易获得的底物，广泛的底物范围，良好的功能耐受性和较温和的反应条件。
• Addition de réactifs ambidents dimétalliques à la double liaison azirinique
  作者：B. Blagoev、S. Novkova

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80136-1

  日期：1982.1

  The Ivanov magnesium reagents obtained from aryl-acetic acids add to 3,3-dimethyl-2-phenyl azirine to give β-aziridino acids 4, which are easily transformed into 4-amino lactones 10 and further into butenolides 11. If sodium is substituted for magnesium the reaction takes a different course leading to pyrrolinones 8. The interaction between the deprotonated amino and carboxyl functions leading to an

  由芳基乙酸制得的Ivanov镁试剂加到3,3-二甲基-2-苯基叠氮基上，生成β-叠氮基酸4，它们很容易转化成4-氨基内酯10，进而转化成丁烯内酯11。如果用钠代替镁，则反应会采取不同的过程，从而导致吡咯烷酮8。值得注意的是，去质子化的氨基和羧基官能团之间会形成酰胺基团。同时形成同时取代的γ-氨基巴豆酸7E。
• Alkylation of Nitrile Anions by Tertiary .alpha.-Halo Ketones and Nitriles
  作者：Francisco Ros、Jose de la Rosa、Juan Enfedaque

  DOI：10.1021/jo00122a018

  日期：1995.9

  Potassium salts of nitriles bearing carbethoxy, cyano, or phenyl groups at the alpha carbon [(RR'CCN)K:R' = CO(2)Et, CN, Ph] react with tertiary alpha-halo ketones and nitriles (1-5) in DMSO or HMPA to provide the alkylated beta-keto- or beta-cyano-beta,beta-dialkyl nitriles 6-10 in useful yields. (PhCHCN)(-) undergoes cyclization with p-XC(6)H(4)COCCl(CH3)(2) to produce 2(5H)-furanone 11. Reaction of (Ph(2)CCN)(-) with PhCOCCl(CH3)(2) affords the hydrolyzed ketone 12a and recovered carbon acid, while the anion undergoes oxidative dimerization to NCCPh(2)CPh(2)CN with p-O2NC6H4COCCl(CH3)(2) with concomitant formation of the reduced ketone p-O2NC6H4COCH(CH3)(2) and the hydrolyzed ketone 12b. The alkylations of [NCC(CH3)CO(2)Et](-) and [NCC(CH3)CN](-) with p-O(2)NC(6)H(4)COCX(CH3)(2) take place by the S(RN)1-process.
• Werry, Juergen; Stamm, Helmut; Sommer, Andreas, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 7, p. 1553 - 1562
  作者：Werry, Juergen、Stamm, Helmut、Sommer, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• WERRY, JURGEN;STAMM, HELMUT;SOMMER, ANDREAS, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1553-1562
  作者：WERRY, JURGEN、STAMM, HELMUT、SOMMER, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——