3-dimethylamino-2-azaprop-2-en-1-one | 67200-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-dimethylamino-2-azaprop-2-en-1-one
• 英文别名: N²-Formyl-N¹,N¹-dimethylformamidin；N-[(E)-(Dimethylamino)methylidene]formamide；N-(dimethylaminomethylidene)formamide
• CAS: 67200-08-2
• 化学式: C₄H₈N₂O
• 分子量: 100.12
• InChiKey: KZQIDLFHPVGZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-2-azaprop-2-en-1-one 900.0 ℃ 、0.67 Pa 条件下， 反应 0.5h， 以7%的产率得到N,N-二甲基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  聚氮杂戊二烯的热解。第11部分。2-氮杂烯酮和2-氮杂烯硫酮热解中的协同和自由基机理：3-二甲基氨基-1-对甲苯基-2-氮杂丙-2-烯-1-酮和3-二甲基氨基的晶体和分子结构-1-苯基-2-氮杂丙-2-烯-1-硫酮

  摘要：

  的二甲基氨基- azapropenones的闪热解真空（7） - （9）和-azapropenethione（12）给出了亚硝酸盐和在产量酰胺（或硫酰胺）CA。30％通过电环断裂机理。这是三芳基丙烯酮（14）和（15）的次要途径，其中C–N键的均相裂解会产生主要产物。（10）和（12）的X射线晶体结构表明，共轭体系在s - Z构象中几乎是平面的，这是电环闭合所必需的。

  DOI：

  10.1039/p19890000589
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(三甲基硅基)甲酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 3-dimethylamino-2-azaprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kantlehner,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 512 - 527

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kantlehner,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 512 - 527
  作者：Kantlehner,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis of polyazapentadienes. Part 11. Concerted and free radical mechanisms in 2-aza enone and 2-aza enthione pyrolyses: crystal and molecular structures of 3-dimethylamino-1-p-tolyl-2-azaprop-2-en-1-one and 3-dimethylamino-1-phenyl-2-azaprop-2-ene-1-thione
  作者：Alexander J. Blake、Hamish McNab、M. Elizabeth-Ann Murray

  DOI：10.1039/p19890000589

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of the dimethylamino-azapropenones (7)–(9) and -azapropenethione (12) gives nitrites and amides (or thioamide) in yields of ca. 30% by an electrocyclisation-ring cleavage mechanism. This is a minor pathway for the triarylazapropenones (14) and (15) for which homolytic cleavage of the C–N bond gives rise to the major products. The X-ray crystal structures of (10) and (12) show

  的二甲基氨基- azapropenones的闪热解真空（7） - （9）和-azapropenethione（12）给出了亚硝酸盐和在产量酰胺（或硫酰胺）CA。30％通过电环断裂机理。这是三芳基丙烯酮（14）和（15）的次要途径，其中C–N键的均相裂解会产生主要产物。（10）和（12）的X射线晶体结构表明，共轭体系在s - Z构象中几乎是平面的，这是电环闭合所必需的。