2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl azide | 871949-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl azide
• 英文别名: N-diazo-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• CAS: 871949-46-1
• 化学式: C₅H₁₃N₃O₂SSi
• 分子量: 207.329
• InChiKey: HJFZDZKDQMUZDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl azide 在 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-[methyl-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-aminocarbonyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸/叠氮化物酰胺化：一种改进的制备N-酰基磺酰胺的途径。

  摘要：

  提出了一种一锅法，用于通过硫代酸/叠氮化物酰胺化将羧酸转化为N-酰基磺酰胺。该方法与对酸和碱敏感的氨基酸保护兼容。还报道了在固体载体上合成N-酰基磺酰胺，肽硫酸/磺叠氮化物偶联以及通过从N-烷基-N-酰基磺酰胺选择性裂解磺酰基而合成的N-烷基酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol052671d
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)乙烷磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性和区域选择性分子间苄型和烯丙基Ç ？H键胺化

  摘要：

  平滑萨伦：钌（CO）-salen络合物1是用于非对称苄基和烯丙基℃的有效催化剂使用2-（三甲硅烷基）乙磺酰基叠氮化物（SESN H键胺化3）作为氮宾源。反应以高对映选择性和优异的区域选择性进行。即使存在正丙基，乙基也可以被选择性胺化。没有观察到双键的迁移或异构化。

  DOI：

  10.1002/anie.201208906

文献信息

• Synthesis of 3-Pyrrolin-2-ones by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with Ketene Silyl Acetal
  作者：Rui-Qiao Ran、Jun He、Shi-Dong Xiu、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol501514b

  日期：2014.7.18

  α-Imino rhodium carbenoids generated from 1-sulfonyl 1,2,3-triazole were applied to the 3 + 2 cycloaddition with ketene silyl acetal, offering a novel and straightforward synthesis of biologically interesting compound 3-pyrrolin-2-one with broad substrate scope.

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。
• One-Pot Synthesis of 2,5-Dihydropyrroles from Terminal Alkynes, Azides, and Propargylic Alcohols by Relay Actions of Copper, Rhodium, and Gold
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Kohei Matsumoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/chem.201405357

  日期：2014.12.1

  of copper, rhodium, and gold formulate a one‐pot multistep pathway, which directly gives 2,5‐dihydropyrroles starting from terminal alkynes, sulfonyl azides, and propargylic alcohols. Initially, copper‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles, which then react with propargylic alcohols under the catalysis of rhodium. The resulting

  铜，铑和金的接力作用形成了一个单步多步路径，该路径直接从末端炔烃，磺酰叠氮化物和炔丙醇开始生成2,5-二氢吡咯。最初，末端炔烃与磺酰叠氮化物的铜催化1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑的催化下与炔丙醇反应。所得的烯基炔丙基醚随后进行热克莱森重排，得到α-烯基-α-氨基酮。最后，金催化剂提示5-内的环化，以产生2,5-二氢吡咯。
• Copper-Catalyzed Hydrative Amide Synthesis with Terminal Alkyne, Sulfonyl Azide, and Water
  作者：Seung Hwan Cho、Eun Jeong Yoo、Imhyuck Bae、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja056399e

  日期：2005.11.23

  amides can be efficiently prepared by an unconventional approach of the hydrative reaction between terminal alkynes, sulfonyl azides, and water in the presence of copper catalyst and amine base under very mild conditions. The present route is quite general, and a wide range of alkynes and sulfonyl azides are readily coupled catalytically with water to furnish amides in high yields. A variety of labile

  首次表明，在非常温和的条件下，在铜催化剂和胺碱的存在下，通过末端炔烃、磺酰叠氮化物和水之间的水合反应的非常规方法可以有效地制备 N-磺酰胺。目前的路线非常通用，并且各种炔烃和磺酰叠氮化物很容易与水催化偶联，以高产率提供酰胺。在这些条件下可以容忍各种不稳定的官能团，并且该反应具有区域选择性，因为只有末端炔烃发生反应，而双键或内部三键是完整的。该反应可以很容易地扩大规模，也适用于高效的固相程序。
• Copper-Catalyzed Cyclization/aza-Claisen Rearrangement Cascade Initiated by Ketenimine Formation: An Efficient Stereocontrolled Synthesis of α-Allyl Cyclic Amidines
  作者：Hua-Dong Xu、Zhi-Hong Jia、Ke Xu、Mei Han、Sai-Nan Jiang、Jing Cao、Jia-Cheng Wang、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1002/anie.201405331

  日期：2014.8.25

  and convenient synthesis of α‐allyl cyclic amidines has been achieved by applying a novel cascade reaction. Copper(I)‐mediated in situ N‐sulfonyl ketenimine formation from the reaction of a terminal alkyne with sulfonyl azide is followed by an intramolecular nucleophilic attack on the central carbon atom by an allylic tertiary amine, and then an aza‐Claisen rearrangement takes place through a chair

  通过应用新型的级联反应，可以高效，方便地合成α-烯丙基环状am。末端炔烃与磺酰叠氮化物反应生成的铜（I）介导的原位N-磺酰基酮亚胺形成，随后是烯丙基叔胺对中心碳原子的分子内亲核攻击，然后发生氮杂-克莱森重排通过椅子过渡态为标题的am提供完全的立体控制。
• A New Route to Indolines by the Cu-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-Ethynylanilines with Sulfonyl Azides
  作者：Eun Jeong Yoo、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol800049b

  日期：2008.3.1

  It is revealed that 2-sulfonyliminoindolines can be efficiently synthesized by the Cu-catalyzed cyclization reaction of N-alkyl- or aryl-substituted 2-ethynylanilines with sulfonyl azides. This new route to the indoline derivatives is characterized by mild reaction conditions, facile introduction of functional groups at the 2-position of the indoline ring, and the wide substrate scope. Selective transformation

  揭示了通过N-烷基或芳基取代的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的Cu催化的环化反应可以有效地合成2-磺酰亚胺基二氢吲哚。这种通往二氢吲哚衍生物的新途径的特征在于反应条件温和，在二氢吲哚环的2-位容易引入官能团以及广泛的底物范围。还证明了吲哚啉向羟吲哚和靛红类似物的选择性转化。