3-formyl-2-methyl-9-phenyl-7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide | 856698-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 3-formyl-2-methyl-9-phenyl-7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide
• 英文别名: 3-formyl-2-methyl-9-phenyl-7H-8,9-dihydro-pyrano[2,3-c]-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide；3-formyl-2-methyl-9-phenyl-7H-8,9-dihydro-pyrano[2,3-c]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide；5-formyl-N,N,4-trimethyl-12-phenyl-13-oxa-3,6-diazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2,4,7-tetraene-8-carboxamide
• CAS: 856698-23-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: VFOILDZUSFXHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2-methyl-9-phenyl-7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以26%的产率得到6-dimethylcarbamoyl-2-methyl-9-phenyl-7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成和评价。

  摘要：

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm7010063
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-9-phenyl-7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-formyl-2-methyl-9-phenyl-7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成和评价。

  摘要：

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm7010063

文献信息

• [EN] TRICYCLIC IMIDAZOPYRIDINES FOR USE AS GASTRIC SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES TRICYCLIQUES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE SECRETION GASTRIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005058325A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention provides compounds of the formula (1), in which the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  这项发明提供了化合物的公式（1），其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物抑制胃酸的分泌。
• Tricyclic imidzopyridines for use as gastric secretion inhibitors
  申请人：Palmer Andreas

  公开号：US20070066674A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The invention provides compounds of the formula 1, in which the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  该发明提供了式1的化合物，其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物可抑制胃酸分泌。
• Tricyclic imidazopyridines
  申请人：Palmer Andreas

  公开号：US20070191334A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention provides compounds of the formula I in which the substitutents and symbols are as defined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  本发明提供了I式化合物，其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物抑制胃酸分泌。
• [EN] 7H-8,9-DIHYDRO-PYRANO (2,3-C) IMIDAZO (1,2A) PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIC ACID SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES TRICYCLIQUES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005090358A3

  公开（公告）日：2006-01-26
• TRICYCLIC IMIDAZOPYRIDINES FOR USE AS GASTRIC SECRETION INHIBITORS
  申请人：Altana Pharma AG

  公开号：EP1696921A1

  公开（公告）日：2006-09-06