1-(piperidin-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethane-1,2-dione | 1085465-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Piperidin-1-yl-2-thiophen-2-ylethane-1,2-dione；1-piperidin-1-yl-2-thiophen-2-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1085465-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: SNXBICKPNNYACN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 1-(piperidin-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethane-1,2-dione 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基锂引发的α-酮酰胺与叔丁亚磺酰亚胺的偶联，用于立体选择性合成对映体富集的α-（甲硅烷氧基）-β-氨基酰胺

  摘要：

  开发了甲硅烷基锂引发的α-酮酰胺与叔丁烷亚磺酰亚胺的偶联，以有效，立体选择性地合成对映体富集的α-（甲硅烷氧基）-β-氨基酰胺。甲硅烷基锂向α-酮酰胺的亲核加成，然后进行1,2-Brook重排，生成亲核烯醇化物，然后被手性亚胺截获以提供三组分偶联产物。使用α-酮酰胺对于在所得α-羟基-β-氨基酸衍生物中获得高产率和非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00006
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基噻吩 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(piperidin-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅从乙基芳烃和胺合成α-酮酰胺：无金属双官能化策略†

  摘要：

  通过从容易获得的乙基芳烃中原位生成芳基酮，然后用各种胺进行酰胺化，已经描述了一锅法和无金属法合成α-酮酰胺的方法。这种多重氧化方案涉及催化I 2-吡啶-TBHP（叔丁基氢过氧化物）介导的氧化苄基羰基化和连续的NaI-TBHP介导的氧化酰胺化，而无需使用任何溶剂。

  DOI：

  10.1039/c6ob02361d

文献信息

• I₂-promoted aerobic oxidative coupling of acetophenes with amines under metal-free conditions: facile access to α-ketoamides
  作者：Shiyu Guo、Zheng Fang、Zhao Yang、Chengkou Liu、Zhongxue Dai、Lihuan Zhao、Kai Guo

  DOI：10.1039/c5ra24062j

  日期：——

  A novel and efficient I2-promoted oxidative coupling of acetophenes with amines to α-ketoamides is presented, which employs O2 as an environmentally friendly oxidant under metal-free conditions. Based on a series of control experiments and radical trapping experiments, plausible reaction mechanism was proposed and iminium ion was identified as a significant intermediate in this process. This methodology

  提出了一种新颖而有效的I 2促进的乙炔与胺氧化成α-酮酰胺的方法，该方法在无金属条件下采用O 2作为环境友好型氧化剂。基于一系列的控制实验和自由基捕获实验，提出了合理的反应机理，并确定了亚胺离子是该过程的重要中间体。这种方法是一种可行的，温和的方法，以高收率生产α-酮酰胺。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of α-ketoamides from methyl ketones, amines and NIS at room temperature
  作者：Juan Zhang、Ying Wei、Shaoxia Lin、Fushun Liang、Pengjun Liu

  DOI：10.1039/c2ob26586a

  日期：——

  A simple, efficient and practical copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones, aliphatic amines and N-iodosuccinimide (NIS) has been developed. The one-pot reaction may proceed smoothly at room temperature in the open air. The possible mechanism for the formation of α-ketoamides was proposed. Molecular oxygen in air functions as both an oxidant and an oxygen

  由芳基甲基酮，脂肪族胺和三价胺简单，高效，实用地铜催化需氧氧化合成α-酮酰胺 N-碘琥珀酰亚胺（NIS）已开发。一锅法反应可以在室温下在露天条件下平稳进行。提出了形成α-酮酰胺的可能机理。空气中的分子氧既充当氧化剂又充当氧气源。
• Cu-Catalyzed aerobic oxidative cleavage of C(sp3)–C(sp3) bond: Synthesis of α-ketoamides
  作者：Jingming Zhang、Chengkou Liu、Man Yang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152555

  日期：2020.11

  A novel synthesis of α-ketoamides from Cu-catalyzed aerobic oxidative C(sp3)–C(sp3) bond cleavage of hydrocinnamaldehydes has been developed. Readily available and environmentally benign oxygen is used as the oxidant. This reaction avoids the use of noble metal catalysts or specialized oxidants, and chemoselectively yields α-ketoamide. Moreover, based on various control experiments, a reasonable mechanism

  已经开发了一种新的由铜催化的氢肉桂醛的好氧氧化C（sp3）–C（sp3）键裂解合成α-酮酰胺的方法。易获得且对环境无害的氧气用作氧化剂。该反应避免使用贵金属催化剂或专门的氧化剂，并且化学选择性地产生α-酮酰胺。此外，基于各种控制实验，提出了一种合理的机制。
• Aerial Oxidation of 2,2-Dibromo-1-Aryl and Heteroaryl Ethanones: A Facile Synthesis of Aryl and Heteroaryl α-Keto Amides
  作者：U. Syam Kumar、D. Shanmugapriya、R. Shankar、G. Satyanarayana、Vilas Dahanukar、N. Vembu

  DOI：10.1055/s-0028-1087353

  日期：2008.12

  The aerial oxidation of various 2,2-dibromo-1-aryl and heteroaryl ethanones to α-keto amides in the presence of air or oxygen and secondary amines are described. The reaction provides α-keto amides in moderate to good yields. The versatility of the reaction was established by synthesizing a series of α-keto amides by the reaction of dibromoethanones derived from aryl and heteroaryl ketones with cyclic

  描述了在空气或氧气和仲胺存在下，各种 2,2-二溴-1-芳基和杂芳基乙酮到 α-酮酰胺的空中氧化。该反应以中等至良好的产率提供α-酮酰胺。该反应的多功能性是通过由芳基和杂芳基酮衍生的二溴乙酮与环状和非环状脂肪族仲胺反应合成一系列α-酮酰胺来建立的。
• Iodine–TBHP mediated efficient synthesis of α-ketoamides from vinyl azides and amines under mild conditions
  作者：Swadhapriya Bhukta、Rana Chatterjee、Rambabu Dandela

  DOI：10.1039/d2ob00458e

  日期：——

  for α-ketoamides has been developed under mild conditions. The facile synthesis of α-ketoamides has been accomplished using aryl vinyl azides and secondary amines at room temperature. The inexpensive and readily available iodine and TBHP easily promoted the oxidative amidation process to afford diketoamide derivatives in high yields. This method involves the synthesis of ketoamide compounds via sequential

  在温和条件下开发了一种方便实用的α-酮酰胺合成方法。使用芳基乙烯基叠氮化物和仲胺在室温下轻松合成了 α-酮酰胺。廉价且容易获得的碘和 TBHP 很容易促进氧化酰胺化过程，以高产率提供二酮酰胺衍生物。该方法涉及通过连续的 C-O 和 C-N 键形成合成酮酰胺化合物。此外，无金属和有氧条件以及广泛的底物范围是该协议的显着优势。