3-piperidin-1-ylcyclobut-2-en-1-one | 13358-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-piperidin-1-ylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 13358-84-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: JLHSHJXPPBIAMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-piperidin-1-ylcyclobut-2-en-1-one 在 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 15-冠醚-5 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 159.25h， 生成 4-{[trans-3-(piperidin-1-yl)cyclobutyl]oxy}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS COMPRISING A CYCLOBUTOXY GROUP
  [FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN GROUPE CYCLOBUTOXY

  摘要：

  本发明涉及具有公式（I）的化合物，其中包括环丁氧基团，制备它们的方法，包含所述化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，适用于治疗和预防中枢神经系统的疾病或病理条件，包括轻度认知障碍、阿尔茨海默病、学习和记忆障碍、认知障碍、注意力缺陷障碍、注意力缺陷多动障碍、帕金森病、精神分裂症、痴呆、抑郁症、癫痫、癫痫发作、惊厥、睡眠/清醒和警觉/警觉障碍，如嗜睡症和睡病，以及疼痛和/或肥胖。

  公开号：

  WO2009147149A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1,3-环丁二酮二环己基铵盐 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.33h， 以66%的产率得到3-piperidin-1-ylcyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-c]哌啶的前导优化：3-环丁氧基接头是H3R反向激动剂的关键间隔基

  摘要：

  更简单，更好： H 3组胺受体（H 3 R）作为认知障碍和嗜睡症的治疗靶标受到关注。在这里，带有噻唑并[5,4- c ]哌啶基团的H 3 R反向激动剂的前导优化产生了一种临床候选药物，它具有简单得多的前所未有的苯甲酰胺支架，在保持高脑受体占用率的同时，显示出降低的hERG活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200406

文献信息

• Compounds Comprising A Cyclobutoxy Group
  申请人：Celanire Sylvain

  公开号：US20110098300A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) comprising a cyclobutoxy group, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their use as pharmaceuticals, useful for the treatment and prevention of diseases or pathological conditions of the central nervous system including mild-cognitive impairments, Alzheimer's disease, learning and; memory disorders, cognitive disorders, attention deficit disorder, attention-deficit hyperactivity disorder, Parkinson's disease, schizophrenia, dementia, depression, epilepsy, seizures, convulsions, sleep/wake and arousal/vigilance disorders such as hypersomnia and narcolepsy, pain and/or obesity.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，其中包括一个环丁氧基团，制备它们的过程，包含该化合物的制药组合物以及它们作为药物的用途，有助于治疗和预防中枢神经系统疾病或病理状况，包括轻度认知障碍，阿尔茨海默病，学习和记忆障碍，认知障碍，注意力缺陷障碍，多动症，帕金森病，精神分裂症，痴呆症，抑郁症，癫痫，抽搐，惊厥，睡眠/清醒和觉醒/警觉障碍，如嗜睡症和嗜眠症，疼痛和/或肥胖症。
• Compounds Comprising a Cyclobutoxy Group
  申请人：Celanire Sylvain

  公开号：US20100305116A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to compounds comprising a cyclobutoxy group, processes for preparing them, phar-maceutical compositions comprising said compounds and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及具有环丁氧基的化合物、其制备方法、包含该化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• WO2008/128919
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COMPOUNDS COMPRISING A CYCLOBUTOXY GROUP
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP2300426A1

  公开（公告）日：2011-03-30
• Lead Optimization of Thiazolo[5,4-<i>c</i>]piperidines: 3-Cyclobutoxy Linker as a Key Spacer for H₃R Inverse Agonists
  作者：Laurent Provins、Frédéric Denonne、Sylvain Célanire、Bernard Christophe、Sabine Defays、Christel Delaunoy、Marie-Laure Delporte、Thierry Demaude、Véronique Durieu、Michel Gillard、Delphine Hubert、Yves Lamberty、Geneviève Lorent、Anne Valade、Alain Vanbellinghen、Nathalie Van houtvin

  DOI：10.1002/cmdc.201200406

  日期：2012.12

  The simpler, the better: H3 histamine receptor (H3R) are of interest as therapeutic targets in cognitive and somnolence disorders. Here, lead optimization of H3R inverse agonists bearing a thiazolo[5,4‐c]piperidine group gave rise to a clinical candidate with a much simpler unprecedented benzamide scaffold, displaying decreased hERG activity while maintaining high brain receptor occupancies.

  更简单，更好： H 3组胺受体（H 3 R）作为认知障碍和嗜睡症的治疗靶标受到关注。在这里，带有噻唑并[5,4- c ]哌啶基团的H 3 R反向激动剂的前导优化产生了一种临床候选药物，它具有简单得多的前所未有的苯甲酰胺支架，在保持高脑受体占用率的同时，显示出降低的hERG活性。