tert-butyl 4-(chloromethyl)-4-cyanopiperidine-1-carboxylate | 117032-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(chloromethyl)-4-cyanopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 117032-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 258.748
• InChiKey: ZWSWUDWUDLAILP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.5-115.5 °C
• 沸点：
  375.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(chloromethyl)-4-cyanopiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 水 、 氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-cyano-4-((fluorosulfonyl)methyl)piperidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的功能化桥接双环磺酰胺的合成

  摘要：

  多年来，磺胺类药物一直被芳香族衍生物所占据。然而，最近对合成它们的脂肪族对应物的兴趣增加提供了进入药学相关化学领域尚未充分探索的部分的途径。尽管在数百篇论文和专利中报道了具有生物活性的五元和六元脂环族磺酰胺，但它们的多环类似物在文献中仍然很少见。开发了两种合成具有桥头氮原子的功能化桥接双环磺酰胺的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000314
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基哌啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 4-(chloromethyl)-4-cyanopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cliffe, Ian A.; Todd, Richard S.; White, Alan C., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 12, p. 1757 - 1767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Spirocyclic β‐ and γ‐Sultams by One‐Pot Reductive Cyclization of Cyanoalkylsulfonyl Fluorides
  作者：Kateryna O. Stepannikova、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko、Marian V. Gorichko、Artem Yu. Cherepakha、Yurii S. Moroz、Yulian M. Volovenko、Serhii Zhersh

  DOI：10.1002/ejoc.202000351

  日期：2021.12.21

  A multigram synthesis of spirocyclic γ‐ and β‐sultams is reported, which are advanced building blocks for organic synthesis and drug discovery. The synthesis proceeds through a one‐pot reductive cyclization of cyclic cyano sulfonyl fluorides.

  报道了螺环 γ- 和 β- 磺胺的多克合成，它们是有机合成和药物发现的高级构建单元。合成通过环状氰基磺酰氟的单锅还原环化进行。
• Oral hypoglycemic agents. Pyrimido[1,2-a]indoles and related compounds
  作者：Ian A. Cliffe、Eric L. Lien、Howard L. Mansell、Kurt E. Steiner、Richard S. Todd、Alan C. White、Robin M. Black

  DOI：10.1021/jm00085a001

  日期：1992.4

  for their hypoglycemic activity following oral administration at a standard dose of 100 mg/kg to fed rats. The effect of 10-alkoxyalkyl, 10-alkyl, 10-aryl, and 3,3-dialkyl substitution on the activity of 10-hydroxypyrimido[1,2-a]indoles was investigated. Relative potencies of a number of the most active compounds were defined by three-point dose-response studies. The most potent compounds were those

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。
• Nitriles
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04760158A1

  公开（公告）日：1988-07-26

  Novel 3-halo-2,2-disubstituted propanenitriles of formula ##STR1## wherein Z represents bromo or chloro and A, together with the carbon atom to which it is attached, represents a 5,6 or 7 membered saturated carbocyclic or heterocyclic ring, are useful as intermediates for preparing substituted pyrimido[1,2-a]indoles. The intermediates can be prepared by a novel process which comprises condensing a 2,2-disubstituted ethanenitrile with a dihalomethane in the presence of a non-nucleophilic strong base.

  式子为##STR1##的新型3-卤代-2,2-二取代丙腈化合物，其中Z代表溴或氯，A与其所连接的碳原子共同代表一个5、6或7成员的饱和碳环或杂环，可用作制备取代的嘧啶并[1,2-a]吲哚的中间体。该中间体可以通过一种新型方法制备，该方法包括在非亲核强碱的存在下，将2,2-二取代乙腈与二卤甲烷缩合。
• Substituted pyrimidoindoles
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0240176A1

  公开（公告）日：1987-10-07

  Pyridoindoles of formula (I) and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, wherein R represents lower alkyl a mono- or bi-­cyclic aryl radical or a group of formula R³O-B-[where R³O is (lower)alkoxy,aryl(lower)alkoxy or hydroxy and B is a lower alkylene chain optionally containing one double or triple bond], R¹ and R² which may be the same or different each represent hydrogen, hydroxyl, lower alkyl, lower alkoxy, halo(lower)alkyl, halogen, amino or mono- or di(lower) alkylamino and A, together with the carbon atom to which it is attached, represents 5, 6 or 7 membered saturated carbocyclic or heterocyclic ring,are useful as hypoglycaemics.

  式 (I) 的吡啶吲哚及其药学上可接受的酸加成盐，其中 R 代表低级烷基、单环或双环芳基或式 R³O-B-[where R³O is (lower)alkoxy,aryl(lower)alkoxy or hydroxy and B is a lower alkylene chain optionally containing one double or triple bond]的基团、 R¹和R²可以相同或不同，各自代表氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤代（低级）烷基、卤素、氨基或单或二（低级）烷基氨基，而A与所连接的碳原子一起代表5、6或7个成员的饱和碳环或杂环，可用作降血糖药。
• CLIFFE, IAN A.;TODD, RICHARD S.;WHITE, ALAN C., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 1757-1767
  作者：CLIFFE, IAN A.、TODD, RICHARD S.、WHITE, ALAN C.

  DOI：——

  日期：——