stemmadenine | 10012-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: stemmadenine
• 英文别名: (+)-Stemmadenine；methyl (1S,2S,16E)-16-ethylidene-2-(hydroxymethyl)-4,14-diazatetracyclo[12.2.2.03,11.05,10]octadeca-3(11),5,7,9-tetraene-2-carboxylate
• CAS: 10012-73-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: MBXJCHZRHROMQA-OSZHWHEXSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-193°C
• 沸点：
  518.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stemmadenine 在 吡啶 、 dehydroprecondyiocarpine acetate synthase 、 precondylocarpine acetate synthase 、 tabersonine synthase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 腺嘌呤黄素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 它勃宁
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD AND MEANS FOR MANUFACTURING TERPENE INDOLE ALKALOIDS
  [FR] PROCÉDÉ ET MOYEN DE FABRICATION D'ALCALOÏDES DE TERPÈNE-INDOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2019175607A9
• 作为产物：
  描述：

  stemmadenine-N-oxide 在 iron(II) sulfate 作用下， 反应 0.25h， 以1.5 mg的产率得到stemmadenine
  参考文献：
  名称：

  来自 Tabernaemontana cymosa 种子的生物碱和其他化合物

  摘要：

  摘要 从 Tabernaemontana cymosa (= T.psychtrifolia) 的种子中分离出 17 种吲哚生物碱和 6 种木脂素糖苷，此外还有三酰甘油、9,12-十八碳二烯酸、羽扇豆醇、(+)-lyoniresinol、obtusifoliol 和 3-sweroside O-甲基没食子酸。9-(β-d-吡喃葡萄糖基氧基)-四氢黄酮，(+)-5,5'-二甲氧基-9-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)落叶松树脂醇，(-)-2α-O-(β-d-吡喃葡萄糖基) )-lyoniresinol 和 3-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-5-O-甲基没食子酸是首次被描述。结构测定基于光谱研究和/或与真实化合物的比较。一些分离的物质表现出显着的抗真菌和/或细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00645-0

文献信息

• Compositions and methods for making terpenoid indole alkaloids
  申请人：Willow BioSciences Inc.

  公开号：US11072613B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  Methods that may be used for the manufacture of a class of chemical compounds known as terpenoid indole alkaloids, including tabersonine and catharanthine are provided. Compositions useful for the synthesis of terpenoid indole alkaloids, including tabersonine and catharanthine are also provided. The provided compounds are useful in the manufacture of chemotherapeutic agents.

  提供了可用于制造一类称为萜类吲哚生物碱（包括他巴戟碱和卡他蒽碱）的化合物的方法。此外，还提供了用于合成萜类吲哚生物碱（包括他巴戟碱和卡他林碱）的组合物。所提供的化合物可用于制造化疗药物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING TERPENOID INDOLE ALKALOIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA FABRICATION D'ALCALOÏDES TERPÉNOÏDES INDOLIQUES
  申请人：VINDOLON INC

  公开号：WO2017152273A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Methods that may be used for the manufacture of a class of chemical compounds known as terpenoid indole alkaloids, including tabersonine and catharanthine are provided. Compositions useful for the synthesis of terpenoid indole alkaloids, including tabersonine and catharanthine are also provided. The provided compounds are useful in the manufacture of chemotherapeutic agents.
• Alkaloids and other compounds from seeds of Tabernaemontana cymosa
  作者：Hans Achenbach、Monika Benirschke、Ruben Torrenegra

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00645-0

  日期：1997.5

  -methylgallic acid. 9-(β- d -Glucopyranosyloxy)-tetrahydroalstonine, (+)-5,5′- dimethoxy -9-O- (β- d -glucopyranosyl)lariciresinol , (−)-2α-O- (β- d -glucopyranosyl)-lyoniresinol and 3-O-(β- d -glucopyranosyl )-5-O- methylgallic acid are described for the first time. Structural determination is based on spectroscopic studies and/or on comparison with authentic compounds. Some of the isolated substances

  摘要 从 Tabernaemontana cymosa (= T.psychtrifolia) 的种子中分离出 17 种吲哚生物碱和 6 种木脂素糖苷，此外还有三酰甘油、9,12-十八碳二烯酸、羽扇豆醇、(+)-lyoniresinol、obtusifoliol 和 3-sweroside O-甲基没食子酸。9-(β-d-吡喃葡萄糖基氧基)-四氢黄酮，(+)-5,5'-二甲氧基-9-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)落叶松树脂醇，(-)-2α-O-(β-d-吡喃葡萄糖基) )-lyoniresinol 和 3-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-5-O-甲基没食子酸是首次被描述。结构测定基于光谱研究和/或与真实化合物的比较。一些分离的物质表现出显着的抗真菌和/或细胞毒性作用。
• [EN] METHOD AND MEANS FOR MANUFACTURING TERPENE INDOLE ALKALOIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET MOYEN DE FABRICATION D'ALCALOÏDES DE TERPÈNE-INDOLE
  申请人：INNES JOHN CENTRE

  公开号：WO2019175607A9

  公开（公告）日：2019-10-31