Chromone-3-acrylic acid | 55593-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Chromone-3-acrylic acid
• 英文别名: 3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 55593-71-0
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: JTKDMUFCCJDYLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chromone-3-acrylic acid 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-3(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2（1 H）-one衍生物的c-Src激酶抑制活性的合成和评价

  摘要：

  Src激酶是Src激酶家族（SFKs）的原型成员，在各种人类肿瘤中均过表达，已成为抗癌药物设计的目标。从这个角度出发，合成了一系列十八个2-吡啶酮衍生物，并评估了它们的c-Src激酶抑制活性。其中，八种化合物表现出c-Src激酶抑制活性，IC 50值小于25μM。化合物1- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-（2-羟基-4-甲氧基苯甲酰基）吡啶-2（1H）-一（36）表现出最高的c-Src激酶抑制作用，IC 50值为12.5μM 。此外，化合物36的激酶抑制活性研究人员针对EGFR，MAPK和PDK进行了研究，但在最高测试浓度（300μM）下未观察到明显的活性。这些结果为进一步优化该支架以设计下一代2-吡啶酮衍生物作为候选Src激酶抑制剂提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.02.001
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 14.5h， 生成 Chromone-3-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2（1 H）-one衍生物的c-Src激酶抑制活性的合成和评价

  摘要：

  Src激酶是Src激酶家族（SFKs）的原型成员，在各种人类肿瘤中均过表达，已成为抗癌药物设计的目标。从这个角度出发，合成了一系列十八个2-吡啶酮衍生物，并评估了它们的c-Src激酶抑制活性。其中，八种化合物表现出c-Src激酶抑制活性，IC 50值小于25μM。化合物1- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-（2-羟基-4-甲氧基苯甲酰基）吡啶-2（1H）-一（36）表现出最高的c-Src激酶抑制作用，IC 50值为12.5μM 。此外，化合物36的激酶抑制活性研究人员针对EGFR，MAPK和PDK进行了研究，但在最高测试浓度（300μM）下未观察到明显的活性。这些结果为进一步优化该支架以设计下一代2-吡啶酮衍生物作为候选Src激酶抑制剂提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.02.001

文献信息

• 一类苯并咪唑类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111548345B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一类苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用。所述化合物具有式(I)所示的结构；其中X和Y各自独立地为C或N，R1、R2、R3、R4、A和B为不同的取代基；所述化合物的结构新颖，对于磷酸二酯酶10型均表现出优异的抑制作用，且可选择性地抑制磷酸二酯酶10型，而对其他的亚型磷酸二酯酶没有或具有极其微弱的抑制作用，即本发明所述化合物可以作为磷酸二酯酶10型抑制剂进行使用，制备成为药物，治疗和/或预防由磷酸二酯酶10型引发的相关疾病，例如肺动脉高压、肺纤维化、精神分裂症等疾病；同时，本发明所述也苯并咪唑类化合物或其药学上可接受的盐可以作为荧光探针进行使用，例如在细胞成像、组织成像、活体成像等方面的应用。
• Synthesis of Chromone-Containing Allylmorpholines through a Morita-Baylis-Hillman-Type Reaction
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Oleg I. Barygin、Mikhail Y. Dron、Galina L. Starova、Nikolay N. Kuz'mich、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1002/ejoc.201801159

  日期：2018.12.6

  An unusual addition of enamines to chromone‐substituted acrylic acid is an efficient and versatile method of synthesis of allylamine derivatives. The reaction is catalyzed by amines and is highly likely of Morita–Baylis–Hillman‐type. The described compounds show combined moderate inhibitory action on BChE and antagonism towards NMDA receptors

  在色酮取代的丙烯酸中异常添加烯胺是一种高效且通用的烯丙基胺衍生物的合成方法。该反应是由胺催化的，很可能是森田-贝利斯-希尔曼型的。所述化合物显示出对BChE的适度抑制作用和对NMDA受体的拮抗作用
• Synthetic Route to 4,4a- and 3,4-Dihydroxanthones through [4+2] Cycloaddition and Base-Assisted Sigmatropic Rearrangement
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Vladimir V. Sharoyko、Nikolay N. Kuz'mich、Alexander V. Belyakov、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1002/ejoc.201700310

  日期：2017.5.18

  The [4+2] cycloaddition of chromone-fused dienes with enamines was found to be an efficient method for the synthesis of 4,4a- and 3,4-dihydroxanthone derivatives. Either product type could be obtained by choosing the proper conditions [reaction time and addition of La(NO3)3 as a Lewis acid]. Calculations using density functional theory and Møller–Plesset perturbation theory showed that the isomerization

  发现色氨酸稠合的二烯与烯胺的[4 + 2]环加成是合成4,4a-和3,4-二氢黄酮衍生物的有效方法。可以通过选择适当的条件[反应时间和添加作为路易斯酸的La（NO 3）3 ]获得任何一种产品类型。使用密度泛函理论和Møller-Plesset扰动理论的计算表明，通过碱辅助的σ重排发生了4,4a-二氢黄嘌呤向3,4-二氢黄嘌呤的异构化。所描述的反应为获得具有细胞毒性活性的4,4a-二氢黄嘌呤类化合物的天然产物启发提供了便利的途径。
• Skeletal Editing of Chromone-Fused Dienes to Cyclopropane by Photochemical Carbon Deletion
  作者：Shuzhong Wang、Yili Zhang、Chuyun Liang、Yue Zhang、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03317

  日期：2023.11.24

  A visible-light-driven, photocatalyst-free, air-assisted carbon cleavage of dienes was achieved. Photochemical editing of dienes via an electron donor–acceptor (EDA) complex facilitates direct access to cyclopropane derivatives. This innovative methodology creates an opportunity for the efficient access to valuable cyclopropane derivatives under mild and ambient conditions.

  实现了可见光驱动、无光催化剂、空气辅助的二烯碳裂解。通过电子供体-受体（EDA）复合物对二烯进行光化学编辑有助于直接获得环丙烷衍生物。这种创新方法为在温和的环境条件下有效获取有价值的环丙烷衍生物创造了机会。
• Discovery of novel chromone and acrylate‐based pancreatic lipase inhibitors: Molecular modelling, synthesis, and in vitro evaluation for the treatment of obesity
  作者：Prashant S. Auti、Atish T. Paul

  DOI：10.1111/cbdd.14443

  日期：2024.2

  developed novel chromone-containing analogues with embedded acrylate fragment as potential PL inhibitors. The analogues were designed by considering the structural features required for binding at the active site of PL enzyme with the utilization of molecular docking study. An optimized synthetic scheme was utilized for the synthesis of designed analogues of prototypes 1&2. Through in vitro PL inhibitory

  通过优化先前建立的胰脂肪酶 (PL) 抑制先导化合物，我们开发了新型含色酮类似物，其中嵌入丙烯酸酯片段作为潜在的 PL 抑制剂。利用分子对接研究，考虑了与PL酶活性位点结合所需的结构特征，设计了类似物。采用优化的合成方案来合成原型 1 和 2 的设计类似物。通过体外PL抑制筛选，三种类似物5fj、5gj和9a被鉴定为有效的PL抑制先导化合物，IC 50值分别为4.92、4.23和3.32 μM。通过荧光猝灭研究分析了类似物9a的蛋白结合情况，发现其在一个结合位点结合，结合常数为1.93×10 5 L  mol -1。类似物9a也表现出竞争性抑制机制，K i值为1.601 μM。未来，可以对强效先导物9a进行优化，以获得与市售药物相当或更具潜力的 PL 抑制活性。