1-(1-naphthyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol；1-Naphthalen-1-yl-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: ZAKSTWDEZSWJDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 [(η⁵-C5Me5)RuCl(μ₂-SMe)2Ru(η⁵-C5Me5)(OH2)]OTf 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到3-(1-naphthyl)-1-phenyl-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔丙醇与硅烷的炔丙基还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601181
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 methylpiperidine grafted on polystyrene resin-trimethylaluminum complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-naphthyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  连续流动合成二甲基炔基铝试剂

  摘要：

  纪念让·诺曼特（Jean Normant）教授 抽象的 描述了一种在流动条件下合成二甲基炔基铝试剂的新方法。它涉及使用树脂负载的有机催化剂进行碱催化的末端炔烃的铝化反应。最终的有机金属物质在溶液中获得，并且可以进一步与各种醛或硝酮反应。 描述了一种在流动条件下合成二甲基炔基铝试剂的新方法。它涉及使用树脂负载的有机催化剂进行碱催化的末端炔烃的铝化反应。最终的有机金属物质在溶液中获得，并且可以进一步与各种醛或硝酮反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561484

文献信息

• Me₂Zn-Mediated Addition of Acetylenes to Aldehydes and Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Jens Rudolph、Carsten Bolm、Per-Ola Norrby、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050115r

  日期：2005.7.1

  Contrary to expectations, commercially available 2 M Me2Zn in toluene is able to promote the addition of phenylacetylene to aldehydes and ketones. This reactivity is determined by a new, unprecedented mechanism, which involves activation of the zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like”. Broad scope, high tolerance to functional groups, and a simple procedure make

  与预期相反，在甲苯中可商购的2 M Me 2 Zn能够促进将苯乙炔添加到醛和酮中。这种反应性是由一种新的，前所未有的机制决定的，该机制涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来激活锌试剂。宽泛的范围，对官能团的高度耐受性以及简单的操作步骤使这种新方法对于合成化学家而言非常有趣。
• Enantioselective alkynylations of aromatic and aliphatic aldehydes catalyzed by terpene derived chiral amino alcohols
  作者：Cian Christopher Watts、Praveen Thoniyot、Lacie C. Hirayama、Talia Romano、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.036

  日期：2005.5

  Enantioselective alkynyl zinc additions to aromatic and aliphatic aldehydes have been studied using terpene derived chiral amino alcohol ligands. The limonene derived amino alcohol (1R,2R,5S)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexanol gave the most promising results. Chiral propargylic alcohols were obtained in good yields and moderate enantioselectivities (up to 60%).

  已经使用萜烯衍生的手性氨基醇配体研究了向芳族和脂族醛中的对映选择性炔基锌加成物。柠檬烯衍生的氨基醇（1 R，2 R，5 S）-2-甲基-5-（1-甲基乙烯基）-2-（1-吡咯烷基）环己醇给出了最有希望的结果。以良好的产率和中等的对映选择性（高达60％）获得了手性炔丙醇。
• Direct conversion of secondary propargyl alcohols into 1,3-di-arylpropanone <i>via</i> DBU promoted redox isomerization and palladium assisted chemoselective hydrogenation in a single pot operation
  作者：Rimpa De、S. Antony Savarimuthu、Shubhadeep Chandra、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/d1nj02972j

  日期：——

  Palladium(II)acetate is found to be an efficient catalyst for the single-step conversion of secondary propargyl alcohols to 1,3-diarylpropanone derivatives under mild basic conditions. The reaction is believed to proceed via redox isomerisation of secondary propargyl alcohols followed by chemoselective reduction of an enone double bond with formic acid as an adequate hydrogen donor. A large number

  发现乙酸钯 ( II ) 是一种有效的催化剂，可在温和的碱性条件下将仲炔醇一步转化为 1,3-二芳基丙酮衍生物。据信，该反应通过仲炔丙醇的氧化还原异构化，然后用甲酸作为适当的氢供体对烯酮双键进行化学选择性还原而进行。大量的 1,3-二芳基丙酮衍生物可以很容易地从毫克级到几克级制备。
• 1,1′-Binaphthyl ligands with bulky 3,3′-tertiaryalkyl substituents for the asymmetric alkyne addition to aromatic aldehydes
  作者：Qin Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.080

  日期：2007.5

  The BINOL ligand (R)-2 that contains bulky 3,3'-tertiaryalkyl groups shows improved catalytic properties than the previously reported 3,3'-substituted BINOL ligands in the asymmetric alkyne addition to aromatic aldehydes. It can catalyze the phenylacetylene addition to aromatic aldehydes with high enantioselectivity (86 - 94% ee) and good yields without using Ti(O(i)Pr)(4) and a Lewis base additive

  BINOL 配体 (R)-2 包含庞大的 3,3'-叔烷基基团，在不对称炔烃加成到芳香醛的过程中，比之前报道的 3,3'-取代的 BINOL 配体显示出更好的催化性能。它可以在不使用 Ti(O(i)Pr)(4) 和路易斯碱添加剂的情况下，以高对映选择性 (86 - 94% ee) 和良好的收率催化苯乙炔加成到芳香醛。还研究了 (R)-2 的几种类似物在不对称炔烃加成到醛中的催化性能。.
• Ligand-Promoted, Copper Nanoparticles Catalyzed Oxidation of Propargylic Alcohols with TBHP or Air as Oxidant
  作者：Xiaoquan Yao、Chengyan Han、Min Yu、Weijiang Sun

  DOI：10.1055/s-0030-1261227

  日期：2011.10

  A highly efficient oxidation of propargylic alcohols to ynones was catalyzed by copper nanoparticles (Cu Nps) with TBHP as an oxidant at room temperature. With bipyridine as the ligand, the reaction was accelerated significantly and led in good to excellent yields to a variety of propargylic alcohols. Furthermore, with Cu Nps as the catalyst, molecular oxygen in air could be utilized as oxidant effectively

  在室温下，以TBHP为氧化剂的铜纳米颗粒（Cu Nps）催化了炔丙醇高效氧化为炔酮。以联吡啶为配体，反应显着加速，并导致各种炔丙基醇的收率良好至优异。此外，以Cu Nps为催化剂，在存在bpy配体的情况下，空气中的分子氧可以有效地用作氧化剂。 炔丙醇-氧化-炔酮-铜纳米颗粒-配体效应