2-methyl-3-nitrothiophene | 2530-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-methyl-3-nitrothiophene
• 英文别名: 2-methyl-3-nitro-thiophene；2-Methyl-3-nitro-thiophen；2-Methyl-3-nitrothiophen；3-Nitro-2-methylthiophen
• CAS: 2530-09-8
• 化学式: C₅H₅NO₂S
• mdl: MFCD08695009
• 分子量: 143.166
• InChiKey: JXSAZTUUUIXCQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-nitrothiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 sodium acetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 3-硝基噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Thieno [3,2-b]pyrrole System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01567a053
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基-5-噻吩甲酸 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 2-methyl-3-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 1134,1141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Types of Very Efficient Photolabile Protecting Groups Based upon the[2-(2-Nitrophenyl)propoxy]carbonyl (NPPOC) Moiety
  作者：Sigrid Bühler、Irene Lagoja、Heiner Giegrich、Klaus-Peter Stengele、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200490060

  日期：2004.3

  in a broad range depending on the substituents. So far, the thymidine 5′-[2-(5-halo-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 127–129, 5′-[2-(nitro[1,1′-biphenyl]3-yl)propyl carbonates] 136–139, 5′-2-[2-nitro-5-(thianthren-1-yl)phenyl]propyl carbonate} (140), 5′-[2-(5-naphthalenyl-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 141 and 142, and 5′-[2-(2-nitro-5-thienylphenyl)propyl carbonates] 143 and 144 showed the best

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率
• Cleavage of 5-nitro-2-(trimethylsilylmethyl)thiophene by methanolic sodium methoxide. U.v. spectroscopic and solvent isotope effect evidence for generation of the anion [5-O₂N·C₄H₂S· CH₂-2]^–
  作者：Pasquale Dembech、Colin Eaborn、Giancarlo Seconi

  DOI：10.1039/c39850001289

  日期：——

  generation of the observable anion [5-O2N·C4H2S· CH2]– with a solvent isotope effect k(MeOH)/k(MeOD) of 0.5, followed by protonation of the anion with a solvent isotope effect of 10; the results confirm that cleavages of RSiMe3 compounds by NaOMe–MeOH involve separation of the anions R–, and that the isotope effect in the reaction of R– with MeOH depends greatly on the degree of conjugative delocalization

  的反应5-硝基-2-（三甲基甲硅烷基）噻吩用NaOMe-MeOH中涉及产生可观察到的阴离子的[5-O 2 N·c ^ 4 ħ 2 S·CH 2 ] -用溶剂同位素效应ķ（甲醇）/ k（MeOD）为0.5，然后用10的溶剂同位素作用使阴离子质子化；结果证实，NaOMe-MeOH裂解RSiMe 3化合物涉及阴离子R –的分离，并且R –与MeOH反应的同位素效应在很大程度上取决于负离子的共轭离域程度，而不仅取决于负离子的共轭离域化程度。 Rh的酸度。
• Alkylatlon orientation rules in conjugate addition of grignard reagents to nitropyrrole and nitrothiophene systems
  作者：Roberto Ballini、Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89831-8

  日期：——

  Conjugate addition of various Grignard reagents to 1-alkyl-2-nitropyrroles and to 2-nitrothiophene has been investigated. 1-Alkyl-2-nitropyrroles undergo alkylation at 3 and 5 positions with prevalence of the latter isomer. On the contrary, in 2-nitrothiophene system, formation of the 3-isomer prevails. In both systems, a bulkier Grignard reagent favours the 5-isomer formation. This trend can be reversed

  已经研究了将各种格氏试剂偶联到1-烷基-2-硝基吡咯和2-硝基噻吩上的方法。1-烷基-2-硝基吡咯在3和5位发生烷基化，后一种异构体普遍存在。相反，在2-硝基噻吩系统中，形成了3-异构体。在两种体系中，较大的格利雅试剂都有利于5-异构体的形成。这种趋势可以逆转，由2-硝基吡咯的1-取代基增加空间位阻。1-（三异丙基甲硅烷基）-3-硝基吡咯和3-硝基噻吩仅产生2-异构体。该反应允许通过一锅法而不是经典的多阶段反应来合成2-烷基-3-硝基噻吩和吡咯。
• Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 643,648
  作者：Rinkes

  DOI：——

  日期：——
• Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 1134,1141
  作者：Rinkes

  DOI：——

  日期：——