2-chloroethyldiazohydroxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloroethyldiazohydroxide
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)nitrous amide
• 化学式: C₂H₅ClN₂O
• 分子量: 108.528
• InChiKey: KZWFBSJROPPEQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-3-(2-羟乙基)-3-甲基-1-亚硝基脲 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以92%的产率得到3-甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。I.在取代基的β-位置具有羟基的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代的-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2509

文献信息

• Kinetic investigation on aqueous decomposition of 2-chloroethylnitrososulfamide
  作者：Achour Seridi、Mekki Kadri、Mohamed Abdaoui、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.080

  日期：2006.2

  2-chloroethylnitrososulfamides (CENS) was studied in aqueous buffered solutions with pH ranging from 0 to 14. The study was monitored by RP-LC-MS and conventional UV spectrophotometry. The reaction proceeded via a pseudo-first-order kinetic with significant correlation coefficient. The major decomposition products from CENS after incubation in phosphate buffer were isolated and identified by NMR and mass spectrometry

  在pH为0到14的缓冲水溶液中研究了2-氯乙基亚硝基磺酰胺（CENS）的动力学分解。该研究通过RP-LC-MS和常规UV分光光度法进行监测。该反应通过具有显着相关系数的拟一级动力学进行。在磷酸盐缓冲液中孵育后，CENS的主要分解产物被分离出来，并通过NMR和质谱鉴定。结果表明，该机理途径涉及CENS的脱氮和竞争性水解，其中亲核性攻击硫原子并形成氨基磺酸酯化合物。
• Study on the Decomposition of 2-Chloroethylnitro- sosulfamides (CENS) in Serum Using HPLC On-line Solid Phase Extraction
  作者：Achour Seridi、Jean-Yves Winum、Mekki Kadri、Mohamed Abdaoui、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1002/ardp.200600071

  日期：2006.9

  investigated the kinetic decomposition of 2‐chloroethylnitrososulfamides (CENS) in fetal calf serum. The study was monitored by on‐line solid phase extraction linked to RP‐LC‐MS. We demonstrated that CENS are less stable in fetal calf serum than in aqueous buffer at pH 7.4 and 37°C. Moreover, we have shown that partition coefficient of CENS can be correlated to the kinetics decomposition, and we observe that

  在本文中，我们研究了胎牛血清中 2-氯乙基亚硝基磺酰胺 (CENS) 的动力学分解。该研究通过与 RP-LC-MS 相连的在线固相萃取进行监测。我们证明 CENS 在胎牛血清中的稳定性低于 pH 7.4 和 37°C 的水性缓冲液。此外，我们已经证明 CENS 的分配系数可以与动力学分解相关，并且我们观察到亲脂性 CENS 的稳定性更好。分解后的不同代谢物已通过 RP - HPLC - MS 初步鉴定。该研究表明，由比水性磷酸盐缓冲液更复杂的分解机制导致的几种代谢物的形成，产生了相同的主要产物。
• A new class of nitrosoureas. I. Synthesis and antitumor activity of 1-(2-chloroethyl)-3,3-disubstituted-1-nitrosoureas having a hydroxyl group at the .BETA.-position of the substituents.
  作者：KENJI TSUJIHARA、MASAKATSU OZEKI、TAMIO MORIKAWA、YOSHIHISA ARAI

  DOI：10.1248/cpb.29.2509

  日期：——

  1-(2-Chloroethyl)-3, 3-disubstituted-1-nitrosoureas (5a-m), a new class of nitrosoureas, were synthesized and tested for antitumor activities against leukemia L1210 and Ehrlich ascites carcinoma. The nitrosoureas (5e-k) having a hydroxyl group at the β-position of the substituents showed remarkable antitumor activities. In particular, 1-(2-chloroethyl)-3, 3-bis (2-hydroxyethyl)-1-nitrosourea (5k) had excellent activities and showed 5 and 16 times greater therapeutic ratios than 1-(2-chloroethyl)-3-cyclohexyl-1-nitrosourea against leukemia L1210 and Ehrlich ascites carcinoma, respectively. These nitrosoureas (5e-k) appear to be activated nonenzymatically by attack of the hydroxyl group on the carbonyl group to give the oxazolidinones (6) and chloroethyl diazohydroxide (7) without generation of the isocyanates (8).

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。