benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoxaline | 26223-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: benzimidazole[1,2-α]quinoxaline；benzimidazolo[1,2-a]quinoxaline；Benzimidazo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 26223-27-8
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: DEDPFXXVXYOSEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  391.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5H-Pyrazino[2,3-b]indoles from Indole-2,3-dione Derivatives.

  摘要：

  Reaction of N-acetylindol-2,3-diones with ethylenediamines gave the dihydro-pyrazinones 11, which could, after dehydrogenation and deacetylation be transformed to the corresponding 5H-pyrazino[2,3-b]indoles 5. N,N-Dimethylaminoethylation of the anion of 5 occurred selectively in the 5-position. Thermolysis of 1-pyrazinylbenzotriazole gave pyrazino[1,2-a]-benzimidazole 33 and no 5H-pyrazino[2,3-b] indole.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0742

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines <i>via</i> Copper-Catalyzed Process
  作者：Aiping Huang、Yimu Chen、Yige Zhou、Wei Guo、Xiaodong Wu、Chen Ma

  DOI：10.1021/ol4026292

  日期：2013.11

  A copper-catalyzed one-pot process for the construction of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoxalines under air is described. Aryl chlorides, aryl bromides, and aryl iodides can be applied to the synthesis of these compounds.

  描述了在空气下构造苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]喹喔啉的铜催化一锅法。芳基氯化物，芳基溴化物和芳基碘化物可用于这些化合物的合成。
• Amino-substituted tetracyclic compounds useful as anti-inflammatory agents and pharmaceutical compositions comprising same
  申请人：——

  公开号：US20020072523A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  Compounds of formula (I), or pharmaceutically-acceptable salts thereof, are useful in treating inflammatory and immune diseases and disorders, 1 wherein X, Y 1 , Y 2 , and R 2 -R 4 are as defined in the specification.

  式(I)的化合物，或其药用盐，在治疗炎症和免疫性疾病和紊乱方面具有用途，其中X、Y1、Y2和R2-R4如规范中所定义。
• 一种在微波辐射下催化合成苯并咪唑并喹喔啉衍生物的方法
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN107759604A

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明公开一种在微波辐射下催化合成苯并咪唑并喹喔啉衍生物的方法，其步骤如下：在反应容器中依次加入取代N‑对甲苯磺酰基‑2‑碘苯胺、2‑氯甲基苯并咪唑衍生物、氯化铜、碳酸锂以及无机碱，最后加入DMF作为溶剂，一定温度、功率下置于微波反应仪中反应，一定时间后减压浓缩，产品经过层析柱纯化获得苯并咪唑并喹喔啉衍生物；本发明是一种环境友好，操作简便，安全便宜，高效的制备苯并咪唑并喹喔啉衍生物的方法；与现有技术相比，此方法反应条件温和、操作简单、产率高，安全，成本低廉，环保。
• Methods of treating inflammatory and immune diseases using inhibitors of IkappaB kinase (IKK)
  申请人：——

  公开号：US20030022898A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The present invention describes methods of preventing and treating inflammatory and immune-related diseases or disorders using inhibitors of I&kgr;B kinase (IKK). Also described are IKK inhibitors effective for the prevention and treatment of inflammatory and immune-related diseases or disorders, as demonstrated in vivo. Further embodiments of the present invention relate to a specific IKK inhibitors, 4(2′-aminoethyl)amino-1,8-dimethylimidazo(1,2-a) quinoxaline and compounds of formula (I), salts thereof, and pharmaceutical compositions.

  本发明描述了使用I&kgr;B激酶（IKK）抑制剂预防和治疗炎症和免疫相关疾病或疾病的方法。还描述了在体内证明有效预防和治疗炎症和免疫相关疾病或疾病的IKK抑制剂。本发明的进一步实施方式涉及特定的IKK抑制剂，即4（2'-氨基乙基）氨基-1,8-二甲基咪唑并（1,2-a）喹啉及其式（I）的化合物，其盐和制药组合物。
• 一种吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的合成方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN112457339B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及一种吡咯[1,2‑a]喹喔啉衍生物的合成方法，该方法为：将亚铜配合物、2‑溴苯胺、吡咯甲醛类化合物与碱溶于有机溶剂中，进行反应，经分离纯化后得到吡咯[1,2‑a]喹喔啉衍生物，所述的有机溶剂包括甲苯，所述的碱包括Na2CO3或K2CO3，所述的亚铜配合物、2‑溴苯胺、吡咯甲醛类化合物与碱的摩尔比为(0.01‑0.03):1.0:1.0:1.5，所述反应的温度为50‑65℃，时间为6‑8h。与现有技术相比，本发明具有反应条件温和、产率高、底物普适性高、废弃物少等优点。