(S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(hydroxyacetyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide | 170104-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(hydroxyacetyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[3,5-difluoro-4-[4-(2-hydroxyacetyl)piperazin-1-yl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 170104-88-8
• 化学式: C₁₈H₂₂F₂N₄O₅
• 分子量: 412.393
• InChiKey: GCMMCAKHCGBSRK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(hydroxyacetyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide 以82%的产率得到1H-imidazole-1-carboxylic acid, 2-[4-[4-[5-[(acetylamino)methyl]-2-oxo-3-oxazolidinyl]-2,6-difluorophenyl]-1-piperazinyl]-2-oxoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Esters of substituted-hydroxyacetyl piperazine phenyl oxazolidinones

  摘要：

  结构式（I）的化合物或其药用盐，其中：R为--C(O)--R.sup.1，--PO.sub.3 .dbd.或--P(O)(OH).sub.2；R.sup.1为C.sub.1-6烷基，--N(R.sup.4).sub.2，C.sub.1-6烷基-N(R.sup.4).sub.2，--苯基--N(R.sup.4).sub.2，--苯基-NHC(O)CH.sub.2 NH.sub.2，--C.sub.2 H.sub.4 -吗啉基，吡啶基，C.sub.1-6烷基-OH，C.sub.1-6烷基-OCH.sub.3，C.sub.1-6烷基C(O)CH.sub.3，--O--C.sub.1-6烷基-OCH.sub.3，C.sub.0-3烷基-哌嗪基（可选择性地取代为C.sub.1-3烷基），咪唑基，C.sub.1-6烷基-COOH，--C(CH.sub.2 OH).sub.2 CH.sub.3；R.sup.2和R.sup.3分别选择自氢或F，除非R.sup.2或R.sup.3中至少有一个为F；R.sup.4独立选择自氢或C.sub.1-6烷基。这些化合物可溶于水，是有用的抗菌剂，对多种人兽共患病原体具有有效作用，包括多重耐药葡萄球菌、肠球菌和链球菌，以及厌氧生物如拟杆菌和梭菌属，以及耐酸生物如结核分枝杆菌。

  公开号：

  US05652238A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(benzyloxyacetyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide 在 氮气 、 氢氧化钯 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 甲醇 、 Acetonitril, Addukt mit Chloroform 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以to yield 3.078 g (98%) of (S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(hydroxyacetyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide as a white solid with a melting point of 160.5°-162.5° C.的产率得到(S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(hydroxyacetyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Esters of substituted-hydroxyacetyl piperazine phenyl oxazolidinones

  摘要：

  结构式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：R为--C（O）--R.sup.1，--PO.sub.3 .dbd.或--P（O）（OH）.sub.2; R.sup.1为C.sub.1-6烷基，--N（R.sup.4）.sub.2，C.sub.1-6烷基-N（R.sup.4）.sub.2，--苯基--N（R.sup.4）.sub.2，--苯基-NHC（O）CH.sub.2 NH.sub.2，--C.sub.2 H.sub.4-吗啉基，吡啶基，C.sub.1-6烷基-OH，C.sub.1-6烷基-OCH.sub.3，C.sub.1-6烷基C（O）CH.sub.3，--O--C.sub.1-6烷基-OCH.sub.3，C.sub.0-3烷基哌嗪基（可选用C.sub.1-3烷基取代），咪唑基，C.sub.1-6烷基-COOH，--C（CH.sub.2 OH）.sub.2 CH.sub.3; R.sup.2和R.sup.3独立选择自氢或F，但至少一个R.sup.2或R.sup.3为F; R.sup.4独立选择自氢或C.sub.1-6烷基。这些化合物水溶性，可用作抗微生物剂，对多重耐药葡萄球菌，肠球菌和链球菌等多种人兽共患病原体以及厌氧菌，如拟杆菌和梭菌属菌和酸性快速菌，如结核分枝杆菌具有有效作用。

  公开号：

  US05652238A1

文献信息

• AMINOARYL OXAZOLIDINONE N-OXIDES
  申请人：——

  公开号：US20020177707A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention provides for aminoaryl oxazolidinone N-oxide compounds of Formula I 1 wherein the variables are as defined herein. These compounds are exceedingly water soluble which is useful in preparing pharmaceutical formulations of these compounds. They are also rapidly converted back to the parent amines in vivo, making them useful as prodrugs of the parent amines. They are effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria such as multiply-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms, such as Bacteroides spp. and Clostridia spp. species, and acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp., and in organisms such as Mycoplasma spp.

  本发明提供了公式I1中的氨基芳基噁唑啉酮N-氧化物化合物，其中变量如定义所述。这些化合物在水中极易溶解，这对于制备这些化合物的药物配方非常有用。它们也能够在体内迅速转化为原始胺类化合物，这使它们成为原始胺类化合物的前药。它们对许多人类和兽医病原体具有有效作用，包括革兰氏阳性的需氧菌，如耐多种抗生素的葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧菌，如拟杆菌属和梭菌属物种，和酸性快速生长菌，如结核分枝杆菌、埃及分枝杆菌和分枝杆菌属，以及支原体属等微生物。
• Aminoaryl Oxazolidinone N-oxides
  申请人：——

  公开号：US20010051722A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The present invention provides for aminoaryl oxazolidinone N-oxide compounds of Formula I 1 wherein the variables are as defined herein. These compounds are exceedingly water soluble which is useful in preparing pharmaceutical formulations of these compounds. They are also rapidly converted back to the parent amines in vivo, making them useful as prodrugs of the parent amines. They are effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria such as multiply-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms, such as Bacteroides spp. and Clostridia spp. species, and acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp., and in organisms such as Mycoplasma spp.

  本发明提供了一种式为I1的氨基芳基噁唑啉酮N-氧化物化合物，其中变量的定义如本文所述。这些化合物在水中极易溶解，这对于制备这些化合物的药物配方非常有用。它们在体内也能迅速转化回母体胺，因此可作为母体胺的前药物使用。它们对许多人类和兽医病原体具有有效作用，包括革兰氏阳性的需氧菌，如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧菌，如Bacteroides spp.和Clostridia spp.菌种，以及抗酸菌，如结核分枝杆菌、埃及分枝杆菌和分枝杆菌属，以及支原体属等生物。
• Aminoaryl oxazolidinone N-oxides
  申请人：——

  公开号：US20020107402A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention provides for aminoaryl oxazolidinone N-oxide compounds of Formula I 1 wherein the variables are as defined herein. These compounds are exceedingly water soluble which is useful in preparing pharmaceutical formulations of these compounds. They are also rapidly converted back to the parent amines in vivo, making them useful as prodrugs of the parent amines. They are effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria such as multiply-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms, such as Bacteroides spp. and Clostridia spp. species, and acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp., and in organisms such as Mycoplasma spp.

  本发明提供了一种公式I1的氨基芳基噁唑烷N-氧化物化合物，其中变量如此处所定义。这些化合物在水中极易溶解，可用于制备这些化合物的制药配方。它们在体内也能迅速转化为母体胺类化合物，因此可用作母体胺类化合物的前药。它们对许多人类和兽医病原体具有有效作用，包括革兰氏阳性的需氧菌，如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧菌，如Bacteroides spp.和Clostridia spp.物种，还有抗酸菌，如结核分枝杆菌、非结核分枝杆菌和分枝杆菌属，以及支原体属等。
• ESTERS OF SUBSTITUTED-HYDROXYACETYL PIPERAZINE PHENYL OXAZOLIDINONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0730591A1

  公开（公告）日：1996-09-11
• US5652238A
  申请人：——

  公开号：US5652238A

  公开（公告）日：1997-07-29