2-prop-2-ynylmercapto-4-hydroxyquinazoline | 315239-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-prop-2-ynylmercapto-4-hydroxyquinazoline
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-ylthio)quinazolin-4-ol；2-(2-propynylsulfanyl)-4(3H)-quinazolinone；2-prop-2-ynylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 315239-28-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• mdl: MFCD26935366
• 分子量: 216.263
• InChiKey: IKUINVIEJTVTCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  372.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-prop-2-ynylmercapto-4-hydroxyquinazoline 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-methyl-5H-thiazolo[3,2-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  亲电试剂和亲核试剂处理2-（2-丙炔硫基）-4（1H）-喹唑啉酮衍生物的杂环化反应

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000003532.58469.cc
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-prop-2-ynylmercapto-4-hydroxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑连接喹唑啉衍生物的合成，细胞毒活性评估

  摘要：

  按照常规方法，从邻氨基苯甲酰胺开始，分五个步骤合成了一系列新颖的1,2,3-三唑-喹唑啉衍生物。所有的标题化合物10A - 10R针对使用MTT测定四种人类肿瘤细胞系（MGC-803，EC-109，MCF-7和HGC-27）的细胞毒活性进行评价体外。一些合成的化合物对测试的癌细胞系表现出中等至有效的活性。其中，化合物10 h和10q对HGC-27表现出优异的生长抑制作用，化合物10 m对MCF-7表现出优异的活性，IC 50值小于1 µmol / L。特别是复合10小时 对所有测试的四种人类癌细胞系的毒性都比5-氟尿嘧啶高。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700005

文献信息

• 含1，2，3-三氮唑结构单元的2，4-二取代喹唑 啉类化合物及其制备方法和用途
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106380465B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明属于药物化学合成技术领域,公开了含1，2，3‑三氮唑结构单元的2，4‑二取代喹唑啉类化合物及其制备方法和用途。本发明以邻氨基苯甲酰胺为原料经环合、取代、氯代和氨解等反应制备了一系列含1，2，3‑三氮唑结构单元的新型2，4‑二取代喹唑啉。本发明化合物具有通式Ⅰ结构。初步的体外抗肿瘤活性评价发现该系列化合物对多种肿瘤细胞具有明显的抑制和杀伤作用。开发成为新药后可作为活性成分应用于临床预防和癌症治疗。通式Ⅰ。
• Regioselective Syntheses of 1-Aryl-substituted-5<i>H</i>-[1,3]thiazolo[3,2-<i>a</i>]quinazoline-5-ones During Sonogashira Coupling
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Zahra Kalantar、Vahid Keley

  DOI：10.1080/10426507.2010.503211

  日期：2011.2.28

  Reaction of 2-mercaptopropargylquinazoline-4-one with various aryliodides catalyzed by Pd-Cu leads to the regioselective formation of 1-arylsubstituted-5H-[1,3] thiazolo[ 3,2-a] quinazoline-5-ones.
• Synthesis, Cytotoxic Activity Evaluation of Novel 1,2,3-Triazole Linked Quinazoline Derivatives
  作者：Panpan Song、Fei Cui、Na Li、Jingchao Xin、Qisheng Ma、Xiangchuan Meng、Chaojie Wang、Qinpo Cao、Yifei Gu、Yu Ke、Qiurong Zhang、Hongmin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201700005

  日期：2017.10

  A series of novel 1,2,3‐triazole‐quinazoline derivatives were synthesized in five steps starting from anthranilamide by conventional methods. All the title compounds 10a—10r were evaluated for cytotoxic activity against four human cancer cell lines (MGC‐803, EC‐109, MCF‐7 and HGC‐27) using MTT assay in vitro. Some of the synthesized compounds exhibited moderate to potent activity against tested cancer

  按照常规方法，从邻氨基苯甲酰胺开始，分五个步骤合成了一系列新颖的1,2,3-三唑-喹唑啉衍生物。所有的标题化合物10A - 10R针对使用MTT测定四种人类肿瘤细胞系（MGC-803，EC-109，MCF-7和HGC-27）的细胞毒活性进行评价体外。一些合成的化合物对测试的癌细胞系表现出中等至有效的活性。其中，化合物10 h和10q对HGC-27表现出优异的生长抑制作用，化合物10 m对MCF-7表现出优异的活性，IC 50值小于1 µmol / L。特别是复合10小时 对所有测试的四种人类癌细胞系的毒性都比5-氟尿嘧啶高。
• Heterocyclization Reactions of 2-(2-Propynylthio)-4(1H)-quinazolinone Derivatives when Treated with Electrophilic and Nucleophilic Reagents
  作者：Yu. L. Zborovskii、V. V. Orysyk、A. A. Dobosh、V. I. Staninets、V. V. Pirozhenko、A. N. Chernega

  DOI：10.1023/b:cohc.0000003532.58469.cc

  日期：2003.8