2'-amino-2,5'-dioxo-5',6',7',8'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-chromene]-3'-carbonitrile | 1197994-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-amino-2,5'-dioxo-5',6',7',8'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-chromene]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-2',5-dioxospiro[7,8-dihydro-6H-chromene-4,1'-acenaphthylene]-3-carbonitrile
• CAS: 1197994-94-7
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 342.354
• InChiKey: LNANIHCPCDQVON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 丙二腈 、 苊醌 在 1,4-bis(4-chlorobutyl)piperazin-1,4-diium hydrogen sulfate deployed on chitosan 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到2'-amino-2,5'-dioxo-5',6',7',8'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  引入一种新型双阳离子离子液体，将其部署在交联壳聚糖上，作为合成某些螺-羟吲哚和螺-喹唑啉的可持续催化剂

  摘要：

  在这项研究中，通过简单的方法和不同的示范技术（包括 FT-IR、 TGA）制备了部署在壳聚糖上的 1,4-双（ 4-氯丁基）哌嗪-1,4-硫酸氢二盐（Ch-IL-HSO 4 − ）、EDS、XRD、FESEM、1 HNMR 和13采用CNMR对其进行鉴定。壳聚糖的生物聚合物结构及其碱性和亲水部分使其成为固定候选 IL 的有吸引力的载体，以提高其催化活性。经过这些研究，研究了该催化剂在螺吲哚和螺喹唑啉高效合成中的促进能力，这两种重要的具有高生物活性的有机化合物需要新颖而强大的催化剂来加速其合成。Ch-IL-HSO 4 -的制备、分离和再利用的简便性、反应时间短和所获得的化合物的优异产率是所提出的方案的显着特征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136375

文献信息

• An efficient and practical synthesis of specially 2-amino-4H-pyrans catalyzed by C4(DABCO-SO3H)2·4Cl
  作者：Omid Goli-Jolodar、Frahad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.06.001

  日期：2016.10

  A mild, simple and convenient procedure for the synthesis of spiro-oxindole heterocycles containing fused 4H-pyran ring and also bis-2-amino-4H-pyrans derivatives was described using C4(DABCO-SO3H)2·4Cl as a nano, efficient, cheap, and reusable catalyst under mild and homogeneous conditions.

  使用C 4（DABCO-SO 3 H）2 · 4Cl描述了一种温和，简单，方便的方法，用于合成含有稠合的4 H-吡喃环以及双-2-氨基-4 H-吡喃衍生物的螺-羟吲哚杂环。在温和均匀的条件下作为一种纳米，高效，廉价且可重复使用的催化剂。
• One-Pot Synthesis of Biologically Important Spiro-2-amino-4<i>H</i>-pyrans, Spiroacenaphthylenes, and Spirooxindoles Using DBU as a Green and Recyclable Catalyst in Aqueous Medium
  作者：Pooja Saluja、Komal Aggarwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00397911.2012.760130

  日期：2013.12.17

  Abstract We have reported DBU-catalyzed one-pot synthesis of biologically and pharmacologically important spiropyrans from condensation of malononitrile/ethyl cyanoacetate, 1,3-dicarbonyl compounds, and ninhydrin/acenaphthequinone/istain in good yields. This new protocol employing DBU, which is a green, recyclable, and inexpensive catalyst, offers advantages such as mild reaction conditions, short

  摘要 我们已经报道了 DBU 催化从丙二腈/氰基乙酸乙酯、1,3-二羰基化合物和茚三酮/苊醌/伊斯坦酮缩合合成具有生物学和药理学意义的螺吡喃，收率良好。这种采用 DBU 的新方案是一种绿色、可回收且价格低廉的催化剂，具有反应条件温和、反应时间短和易于分离产物等优点。这些结构已通过 X 射线分析得到证实。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• New role for photoexcited organic dye, Na2 eosin Y via the direct hydrogen atom transfer (HAT) process in photochemical visible-light-induced synthesis of spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under air atmosphere
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109628

  日期：2021.10

  A green multi-component tandem strategy for metal-free synthesizing spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by Knoevenagel-Michael cyclocondensation is reported via organic dye Na2 eosin Y-derived photoexcited states functions as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst via visible light-mediated in aqueous ethyl lactate at ambient temperature under air atmosphere.

  通过有机染料 Na 2曙红 Y 衍生的光激发态，通过Knoevenagel-Michael 环缩合反应无金属合成螺苊和 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的绿色多组分串联策略在环境温度和空气气氛下，通过可见光介导的乳酸乙酯水溶液作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。这项研究为进一步使用具有商业可用性和廉价性的无金属有机染料 Na 2曙红Y在光化学合成中使用最少的催化剂，能源效率高，收率高，操作简单，反应省时，原子经济性高，从而满足可持续和绿色化学的一些特征。值得注意的是，这种环化反应也可以在克级规模上运行，这凸显了该反应在工业用途中的潜力。
• A Simple Three-Component Synthesis of Spiro-Pyran Derivatives
  作者：Yi He、Hongyun Guo、Jinjin Tian

  DOI：10.3184/174751911x13149692358913

  日期：2011.9

  A series of spiro-pyran derivatives have been synthesised by a three-component reaction of ninhydrin or acenaphthenequinone, malononitrile and 1,3-dicarbonyl compounds such as cyclohexane-1,3-dione, dimedone and barbituaric acid in ethanol with NaHCO₃as the catalyst. This method has the advantages of easy work-up, mild reaction condition, high yields and it is cheap.

  以 NaHCO3 为催化剂，在乙醇中通过茚三酮或苊醌、丙二腈和 1,3-二羰基化合物（如环己烷-1,3-二酮、二美酮和巴比妥酸）的三组分反应合成了一系列螺吡喃衍生物。这种方法具有操作简便、反应条件温和、产率高和成本低廉等优点。
• Solvent-Free and Ionic Liquid Catalysed Three-Component Method Synthesis of spiro-2-amino-4<i>H</i>-Pyrans Derivatives
  作者：Shuai-shuai Jin、Hong-yun Guo

  DOI：10.3184/174751912x13466742673400

  日期：2012.11

  In the absence of any solvent, a series of spiro-2-amino-4 H-pyrans derivatives were synthesised via the three component reaction of malononitrile and α-methylencarbonyl compounds/enol with 9,10-phenanthroquinone or ace-naphthenequinone using 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([bmim][OH]) as a basic ionic liquid catalyst. This method has some distinct advantages such as mild reaction conditions, short reaction time and is environmentally friendly.

  在无任何溶剂的情况下，以 1-丁基-3-甲基氢氧化咪唑鎓（[bmim][OH]）为碱性离子液体催化剂，通过丙二腈和α-甲基羰基化合物/烯醇与 9,10-菲醌或王牌萘醌的三组分反应，合成了一系列螺-2-氨基-4 H-吡喃衍生物。该方法具有反应条件温和、反应时间短和环保等明显优势。