3,4-dihydro-13-(2-chlorophenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione | 1187744-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-13-(2-chlorophenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
• 英文别名: 13-(2-Chlorophenyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(2-chlorophenyl)-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1187744-32-6
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 378.815
• InChiKey: VZKDBXMUQWHTIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 2-氯苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 C₁₀H₂₃N₂O₃S⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到3,4-dihydro-13-(2-chlorophenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  具有高氯酸盐反阴离子的新型磺内酯基布朗斯台德酸性离子液体用于一锅法合成 2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮

  摘要：

  摘要 介绍了三种新型磺内酯基布朗斯台德酸性离子液体。这些离子液体是在三个类似的两步反应中制备的。使用1,4-二甲基哌嗪或1,10-菲咯啉作为氮亲核试剂源进行1,4-丁烷磺内酯的开环以获得两性离子，然后用高氯酸处理酸化以得到引入的离子液体。FTIR、1HNMR、13C-NMR、TGA和CHNS分析技术用于表征这些离子液体。这些离子液体完全溶于水并具有良好的热稳定性。在制备多环 2H-吲唑并[2,1-b] 酞嗪三酮化合物时检查了它们的催化效率。需要少量（3-7 mmol%）制备的酸性离子液体催化剂，并在短时间内（6-25分钟）以高产率（86-96%）获得目标产物。此外，引入的酸性离子液体是完全绿色、无害环境和任务特定的，并且可以简单地回收多达六次连续运行，而不会显着降低其催化性能。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129599

文献信息

• Introduction of O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate as an efficient, and reusable solid acid catalyst for some solvent-free multicomponent reactions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra08486a

  日期：——

  In this work, O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulphate has been prepared as a powerful recyclable solid acid catalyst and characterized using a variety of techniques including elemental analysis, FT-IR, TGA, SEM, XRD, pH analysis and Hammett acidity function.

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。
• TMSCl-mediated one-pot, three-component synthesis of 2<i>H</i>-indazolo[2,1-<i>b</i>]phthalazine-triones
  作者：Lingaiah Nagarapu、Rajashaker Bantu、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1002/jhet.135

  日期：2009.7

  A simple, efficient, and cost-effective method for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives by a one-pot, three-component condensation reaction of phthalazide, dimedone, or 1,3-cyclohexanedione and aromatic aldehydes under CH3CN/DMF (8:2) media at 80°C for 30–60 min in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCl) is described. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  一种通过一锅三组分缩合反应合成2 H-吲哚并[ 2,1- b ]邻苯二甲酰1,6,11（13 H）-三酮衍生物的简单，高效且经济高效的方法酞嗪，双甲酮，或1,3-环己二酮和芳香醛在CH 3 CN / DMF（8：2）介质中在80°C下存在30-60分钟的条件下描述了三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）。J.杂环化​​学，（2009）。
• Novel SO3H-functionalized phenanthrolinum-phosphotungstate ionic liquid for highly promoted three-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones
  作者：Nasir Iravani、Mosadegh Keshavarz、Abolfath Parhami

  DOI：10.1007/s11164-019-03875-4

  日期：2019.10

  reaction mixture. These economical factors (time, cost, waste, etc.) for this three-component reaction hold promise for the future of organic synthesis. Graphic abstract In this work we introduced a new efficient Brønsted acidic ionic liquid (BAIL) and then its catalytic activities have been considered in the three-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones via the domino Knoevenagel condensation/Michael

  摘要 合成了一种新型的基于杂多阴离子的布朗斯台德酸性离子液体材料[PhBS] 3 PW 12 O 40，磷钨酸盐催化剂的丁烷单磺酸官能化的菲咯啉盐（PhBS-PW），并通过FTIR，1 H和13 C NMR进行了很好的表征，电喷雾电离质谱（ESI-MS），EDX和TG分析技术。新制备的催化剂用于在H 2中通过芳族醛，二甲酮和邻苯二甲酰肼之间的三组分缩合反应有效地一锅合成2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二嗪-三酮衍生物。O在热条件下。这种绿色方法具有许多优势，例如反应时间短，反应曲线干净，实验和后处理程序简单。而且，该催化剂可以容易地回收和重复使用至少九次，而其催化活性仅稍有降低，而没有催化剂量的浸出到反应混合物中。三组分反应的这些经济因素（时间，成本，浪费等）为有机合成的未来提供了希望。 图形摘要 在这项工作中，我们引入了一种新型的高效布朗斯台德酸性离子液体（BAIL），然后通过多
• Synthesis of 1<i>H</i>-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones catalysed by proline triflate under solvent-free conditions
  作者：Xiangjun Shi、Jia Li、Weihui Zhong、Jianjun Li

  DOI：10.3184/174751912x13251821462738

  日期：2012.1

  An efficient procedure has been developed for the synthesis of 1H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones by the one-pot condensation of cyclohexane-1,3-dione, aromatic aldehydes and phthalhydrazides catalysed by proline triflate under solvent-free conditions. The reaction proceeds in good to excellent yields.

  开发了一种高效的合成 1H-吲唑并[2,1-b] 酞嗪三酮的方法，在无溶剂条件下，通过三氟甲磺酸脯氨酸催化环己烷-1,3-二酮、芳香醛和邻苯二甲酰肼的一锅缩合反应。使适应。反应以良好的产率进行。
• Introduction of a Novel Nano Sized <i>N</i>-Sulfonated Brönsted Acidic Homogeneous Catalyst for the Promotion of the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazolo[2,1-<i>b</i>]Phthalazine-1,6,11(13<i>H</i>)-Triones
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1166/jnn.2018.13922

  日期：2018.1.1

  In this research work, 4,4'-(butane-1,4-diyl) bis(1-sulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium) tetrachloride (NS-C4(DABCO-SO3H)(2)center dot 4Cl) as a new nano-sized N-sulfonic acid was prepared and characterized using different types of spectroscopic methods including FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR, XRD, TGA and SEM analysis. This new reagent was efficiently used as catalyst for the promotion of the one-pot synthesis of 2H-indazolo[2,1-b] phthalazine-1,6,11(13H)-triones derivatives, as a class of biologically active compounds with important pharmaceutical properties, under solvent-free conditions during short reaction times in high yields.