2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one | 183495-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
• 英文别名: 2-phenylthio-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one；2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 183495-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: BTNMHNNWTUKIPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one 在 potassium hydride 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过硝酸铈 (IV) 铵介导的 1,3-二羰基化合物与乙烯基硫化物的氧化环加成高效合成具有硫化物基团的二氢呋喃。在苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮的合成中的应用及首次全合成小米花萼C和黄甲酚甲醚

  摘要：

  Ceric(IV) 硝酸铵介导的 1,3-二羰基与乙烯基硫化物的氧化环加成反应以中等收率提供了具有硫化物基团的取代二氢呋喃。这种新的合成方法已应用于苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮和呋喃黄酮类天然产物如小米花萼素C、凤梨甲醚的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41023
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Fused dihydrofurans from the one-pot, three-component reaction of 1,3-cyclohexanedione, iodobenzene diacetate and alkenes

  摘要：

  The one-pot, three-component reactions of substituted 1,3-cyclohexanediones, iodobenzene diacetate and alkenes, under photochemical activation, yields fused dihydrofuran derivatives in good yield via the in situ formation of iodonium ylides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.006

文献信息

• Facile strategy to 3-acylfurans by silver(I)/celite-mediated cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to vinyl sulfides. First total synthesis of α-clausenan
  作者：Yong Rok Lee、Nam Suk Kim、Byung So Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01235-5

  日期：1997.8

  An efficient synthesis of 3-acylfurans is achieved by silver(I)/Celite-mediated cycloaddition of dicarbonyl compounds with vinyl sulfides.

  通过银（I）/塞利特介导的二羰基化合物与乙烯基硫化物的环加成反应，可以实现3-酰基呋喃的有效合成。