5-methoxy-9-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one | 676153-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-9-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
• 英文别名: 5-Methoxy-9-(2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1h-xanthen-1-one；9-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-5-methoxy-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
• CAS: 676153-01-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: UDBRAUNEQDDRDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 邻香草醛 在 lipase from Thermomyces lanuginosus, immobilized on particle silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到5-methoxy-9-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  混杂酶催化的级联反应：x吨酮衍生物的合成

  摘要：

  在筛选生物催化剂和反应条件（包括有机溶剂，水含量，脂肪酶负载，反应温度和时间）后，脂肪酶TLIM对于1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel-Michael级联反应显示出明显的混杂性，从而合成了蒽酮衍生物。该程序具有令人满意的优点，例如环境开始，简单的后处理，通用性，获得优异的收率（80-97％）以及生物催化剂的回收潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.034

文献信息

• Glycerol as a promoting medium for electrophilic activation of aldehydes: catalyst-free synthesis of di(indolyl)methanes, xanthene-1,8(2H)-diones and 1-oxo-hexahydroxanthenes
  作者：Fei He、Peng Li、Yanlong Gu、Guangxing Li

  DOI：10.1039/b916015a

  日期：——

  Glycerol was used, for the first time, as a green and effective promoting medium for electrophilic activation of aldehydes, and with which, a catalyst-free system for some reactions that conventionally carried out using acid catalysts, such as synthesis of di(indolyl)methanes, 3,4,5,6,7,9-hexahydro-9-aryl-1H-xanthene-1,8(2H)-dione and 1-oxo-hexahydroxanthenes, was developed.

  甘油首次被用作绿色有效的促进介质，用于醛的电亲和活化，并基于此开发了一种无催化剂的体系，用于一些传统上使用酸催化剂进行的反应，例如二(吲哚基)甲烷、3,4,5,6,7,9-六氢-9-芳基-1H-黄酮-1,8(2H)-二酮和1-氧基-六氢黄酮的合成。
• Nano Fe/NaY zeolite: an efficient and reusable solid-supported catalyst for synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthene and tetraketone derivatives
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Marzieh Heidary、Rahman Hosseinzadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2094-2

  日期：2016.2

  iron oxide (up to 32.8 %) with average diameter of 30–40 nm on the surface of NaY zeolite. The catalytic activity of nano Fe/NaY zeolite was examined in the preparation of 1-oxo-hexahydroxanthene and tetraketone derivatives. The results showed its applicability as a green, reusable, and promising catalyst for organic synthesis. This protocol demonstrates several notable advantages including short reaction

  摘要 通过离子交换技术在室温下成功合成了高铁离子含量的纳米Fe / NaY沸石。制备的Fe / NaY的特征在于X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积测量和傅立叶变换红外（FT-IR）光谱。数据分析证实，NaY沸石表面上存在平均直径为30–40 nm的氧化铁（高达32.8％）。在制备1-氧代六氢氧杂蒽和四酮衍生物时，研究了纳米Fe / NaY沸石的催化活性。结果表明其可作为绿色，可重复使用且有前途的有机合成催化剂。该协议展示了几个显着的优势，包括反应时间短，环境友好的条件，无需萃取或色谱纯化步骤，更方便的后处理，高收率的产品以及无需使用任何有害溶剂。回收催化剂并连续使用多达四次，而催化活性没有明显损失。 图形概要
• Bronsted acid-type biosurfactant for heterocyclization: a green protocol for benzopyran synthesis
  作者：Smita T. Morbale、Swati D. Jadhav、Madhukar B. Deshmukh、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/c5ra13652k

  日期：——

  Synthesis of benzopyran from the various salicylaldehydes and cyclic 1,3-diketones using catalytic amount of lemon extract as a green biosurfactant.

  使用柠檬提取物作为绿色生物表面活性剂，从各种水杨醛和环状1,3-二酮合成苯并吡喃。
• Synthesis of xanthene and coumarin derivatives in water by using β-Cyclodextrin
  作者：Siddharth R. Kamat、Ananda H. Mane、Audumbar D. Patil、Trushant R. Lohar、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-020-04308-3

  日期：2021.3

  Simple and green procedure was developed for the synthesis of various xanthene and coumarin derivatives using beta-cyclodextrin (β-CD) as reusable catalyst at 70 °C in water. Condensation of salicylaldehyde (1 mmol) and dimedone (2 mmol) or 1,3 cyclohexadione (2 mmol) gave corresponding xanthene derivatives, while condensation of salicylaldehyde (1 mmol) with Meldrum’s acid (1 mmol) or 4-Hydroxy-6

  开发了一种简单而绿色的方法，用于在70℃的水中使用β-环糊精（β -CD）作为可重复使用的催化剂来合成各种various吨和香豆素衍生物。水杨醛（1 mmol）与二甲酮（2 mmol）或1,3环己二酮（2 mmol）缩合得到相应的x吨衍生物，而水杨醛（1 mmol）与Meldrum酸（1 mmol）或4-羟基-6-甲基缩合-2 H-吡喃-2-酮（1 mmol）以令人印象深刻的产率得到了香豆素衍生物。通过在70°C下通过1 H NMR分析β -CD-水杨醛的夹杂物来确定β -CD作为催化剂的参与度。 图形摘要
• FeCl 3 ·6H 2 O as a green and readily available catalyst for the synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthenes by the condensation of salicylaldehydes with 1,3-diketones in aqueous media
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Marzieh Heidary、Rahman Hosseinzadeh、Mohammadreza Azizi Amiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.088

  日期：2016.1

  A facile and efficient method for the synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthenes catalyzed by FeCl3·6H2O is described. The iron-catalyzed condensation of salicylaldehydes with cyclic 1,3-diketones afforded 1-oxo-hexahydroxanthene derivatives in a good to excellent yield at room temperature. The use of water as a green solvent, purification of the products by non-chromatographic methods, catalyst reusability

  描述了一种简便有效的方法，用于合成由FeCl 3 ·6H 2 O催化的1-氧代六氢氧杂蒽。铁催化的水杨醛与环状1,3-二酮的缩合反应在室温下以良好或极好的收率提供了1-氧代-六氢氧杂蒽衍生物。使用水作为绿色溶剂，通过非色谱法纯化产物，催化剂可重用性和高收率是该方案的一些优点。