ethyl 2-(4-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-yl)acetate | 1381932-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(4-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[4-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-2-yl]acetate
• CAS: 1381932-54-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: XIMJQKCOTWTNBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-3-nitro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoate 、 1,3-环己二酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-(4-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由森田-贝利斯-希尔曼的硝基烯烃乙酸酯合成功能化和稠合的呋喃和吡喃

  摘要：

  源自硝基链烯和乙醛酸乙酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸盐已在室温下在一锅中转化为高度熔融和官能化的呋喃和吡喃，收率良好至优异。该反应涉及在胺碱（例如DABCO）存在下，将β-二羰基化合物级联反应将β-二羰基Michael-oxa-Michael加成到MBH乙酸酯中。当β-二羰基化合物从无环或六元环改为五元环时，氧杂-迈克尔加成反应的选择性从5-外-trig转变为6-内-trig。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.084